Citraconic Anhydride TCI M0365

TCI M0365 Citraconic Anhydride adalah anhidrida asam siklik tak jenuh yang merupakan bentuk anhidrida dari asam sitrakonat, yaitu asam metilmaleat. Struktur cincin lima anggota yang mengandung dua gugus karbonil membuat senyawa ini sangat reaktif terhadap nukleofil seperti amina, alkohol, dan air. Di laboratorium, senyawa ini banyak dipakai sebagai building block non-heterosiklik untuk membentuk ikatan amida dan ester sekaligus memperkenalkan gugus karboksil bebas dalam satu langkah reaksi, sehingga mempersingkat rute sintesis yang biasanya memerlukan beberapa tahap terpisah.

Keunggulan yang membuatnya sering dipilih adalah kemampuannya melakukan modifikasi amina yang bersifat reversibel. Reaksi dengan gugus amino primer, misalnya rantai samping lisin pada protein, menghasilkan turunan yang dapat dilepas kembali pada kondisi asam ringan sehingga gugus amina pulih seperti semula. Sifat ini menjadikannya alat penting dalam pekerjaan modifikasi protein dan perlindungan gugus fungsi sementara. Ikatan rangkap pada cincinnya juga membuka peluang reaksi adisi dan kopolimerisasi. Wujud cairnya memudahkan penakaran volumetrik, namun menuntut penanganan bebas air karena anhidrida mudah terhidrolisis.

Di Indonesia, bahan ini banyak digunakan pada laboratorium kimia organik sintesis, laboratorium biokimia dan rekayasa protein di perguruan tinggi serta lembaga penelitian, juga pada unit penelitian polimer dan resin. Pilihan kemasan 25 g, 100 g, dan 500 g memungkinkan penyesuaian antara kebutuhan percobaan skala kecil yang menuntut kesegaran reagen dan pemakaian berkelanjutan pada riset polimer berskala lebih besar.

• Modifikasi protein secara reversibel: bereaksi dengan gugus amino lisin membentuk turunan yang dapat dilepas pada kondisi asam ringan sehingga struktur protein dapat dipulihkan.
• Perlindungan sementara gugus amina: dipakai menutup gugus amina pada sintesis bertahap agar reaksi berlangsung selektif di posisi gugus fungsi lain yang dituju.
• Sintesis turunan asam dikarboksilat: pembukaan cincin anhidrida oleh alkohol atau amina langsung menghasilkan produk berujung karboksilat tanpa memerlukan reagen penggandeng tambahan.
• Bahan awal resin dan polimer tak jenuh: ikatan rangkap dalam cincinnya memungkinkan kopolimerisasi sehingga berguna pada penelitian resin poliester tak jenuh dan material ikat silang.
• Sintesis senyawa heterosiklik: reaksi dengan amina primer dapat dilanjutkan menjadi turunan imida siklik yang menjadi kerangka penting pada penelitian kimia medisinal.

Citraconic Anhydride bersifat sensitif terhadap kelembapan dan mudah terhidrolisis menjadi asam bebas, sehingga wadah harus selalu tertutup rapat dan disimpan di tempat sejuk serta kering. Penyimpanan di bawah gas inert seperti nitrogen sangat dianjurkan bila wadah sudah dibuka berulang kali. Gunakan jarum suntik atau pipet kering saat pengambilan dan hindari kontak dengan udara lembap dalam waktu lama. Senyawa ini bersifat korosif dan dapat mengiritasi kulit, mata, serta saluran pernapasan, karena itu seluruh penanganan wajib dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Jauhkan dari basa kuat dan bahan pengoksidasi.

• Yang dkk. (1992). Radical copolymerization of citraconic anhydride with styrene and terpolymerization of citraconic anhydride and maleic anhydride with styrene. Macromolecules doi:10.1021/ma00027a017
• Brown dkk. (1994). A stereochemical study of citraconic anhydride units in copolymers of styrene with citraconic anhydride via 13C-NMR spectroscopy. European Polymer Journal doi:10.1016/0014-3057(94)90244-5
• Brown dkk. (1992). Determination of the configuration of citraconic anhydride units in copolymers ofp-methoxystyrene with citraconic anhydride via13C NMR spectroscopy. Polymer Bulletin doi:10.1007/bf00558059

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.