TCI M0381 Diethyl Methyloxalacetate adalah ester ganda yang termasuk kelompok beta-ketoester dan dipasok sebagai building block non-heterosiklik untuk sintesis organik. Molekulnya memuat gugus keto yang diapit oleh dua gugus ester etil sekaligus satu substituen metil, sehingga menghadirkan beberapa pusat reaktif sekaligus dalam kerangka karbon yang ringkas. Di laboratorium, bahan ini biasa dipakai sebagai sumber unit empat karbon terfungsionalisasi yang siap dikondensasikan menjadi cincin heterosiklik, rantai bercabang, atau kerangka karbonil yang lebih panjang. Peranannya penting dalam menyusun molekul target secara bertahap dengan kendali posisi gugus fungsi yang baik.
Sifat yang menjadikan senyawa ini banyak dipilih adalah keasaman proton alfa yang berada di antara gugus karbonil. Proton tersebut mudah diambil oleh basa sehingga terbentuk enolat stabil yang siap bereaksi dengan elektrofil, memberi jalur alkilasi dan kondensasi yang terprediksi. Dua gugus ester juga membuka peluang transformasi lanjutan seperti hidrolisis selektif, dekarboksilasi, maupun pembentukan amida. Wujud cair memudahkan pengukuran volume dan pencampuran homogen dengan pelarut organik umum, sementara adanya substituen metil memberi titik cabang yang berguna untuk membangun kerangka karbon yang tidak simetris.
Di Indonesia, reagen semacam ini banyak digunakan pada laboratorium kimia organik sintesis di perguruan tinggi serta pusat riset yang mengembangkan senyawa heterosiklik dan intermediet farmasi. Kemasan 25 g memberi jumlah yang memadai untuk beberapa siklus percobaan optimasi kondisi reaksi tanpa menyimpan stok berlebih terlalu lama. Karena bersifat ester, penyimpanan di tempat sejuk dan kering menjadi kunci agar bahan tidak terhidrolisis perlahan oleh uap air lingkungan tropis.
Produk TCI terkait
- TCI O0074 40876-98-0 Diethyl Oxalacetate Sodium Salt
- TCI A0231 2049-80-1 Diethyl Allylmalonate
- TCI A0089 762-21-0 Diethyl Acetylenedicarboxylate
- TCI A0055 105-50-0 Diethyl 1,3-Acetonedicarboxylate
- TCI T1401 81172-89-6 Terephthalaldehyde Mono(diethyl Acetal)
- TCI B2083 1906-95-2 Diethyl (5-Bromopentyl)malonate
- Sintesis cincin pirazol dan isoksazol: gugus beta-ketoester bereaksi dengan hidrazin atau hidroksilamin membentuk cincin lima anggota tersubstitusi secara langsung dan efisien.
- Reaksi alkilasi enolat: proton alfa yang asam mudah dilepaskan oleh basa, menghasilkan nukleofil karbon untuk membangun rantai bercabang yang terkendali posisinya.
- Kondensasi Knorr menuju pirol: kombinasi gugus keto dan ester menjadikannya pasangan reaksi klasik dengan senyawa amino untuk merakit kerangka pirol tersubstitusi.
- Pembuatan intermediet farmasi: dua gugus ester memungkinkan hidrolisis selektif dan amidasi lanjutan, sehingga cocok sebagai titik awal jalur sintesis bertahap.
- Studi mekanisme reaksi karbonil: struktur dengan beberapa pusat karbonil menjadikannya substrat menarik untuk praktikum lanjutan tentang selektivitas dan tautomerisme keto-enol.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 759-65-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | cairan ester |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, jauh dari kelembapan |
Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sinar matahari langsung serta sumber panas. Botol kaca asli dengan tutup bersegel adalah wadah yang paling sesuai karena ester dapat terhidrolisis perlahan bila terpapar uap air terus-menerus. Lakukan pemipetan di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya uap, dan kenakan sarung tangan tahan pelarut, kacamata pelindung, serta jas laboratorium. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator kuat yang dapat memicu reaksi tidak terkendali. Bersihkan tumpahan dengan bahan penyerap inert, kumpulkan dalam wadah limbah berlabel, dan jangan membuang sisa reagen ke saluran air laboratorium.
—
