Diethyl Oxalacetate Sodium Salt dari TCI adalah garam natrium dari dietil oksaloasetat, yaitu senyawa ester yang punya gugus keto dan dua gugus ester dalam satu kerangka kecil. Dalam bentuk garam, senyawa ini berada sebagai enolat natrium yang lebih stabil dan lebih mudah ditangani daripada bentuk bebasnya. Di laboratorium sintesis organik, bahan ini berperan sebagai building block serbaguna. Peneliti memakainya untuk membangun kerangka karbon baru dan menyiapkan berbagai senyawa antara bagi riset kimia medisinal, agrokimia, dan bahan fungsional.
Bahan ini dipilih terutama karena reaktivitas gugus 1,3-dikarbonilnya. Posisi karbon di antara gugus karbonil sudah berbentuk enolat, sehingga siap bereaksi dengan elektrofil tanpa perlu basa kuat tambahan dalam banyak prosedur. Kombinasi gugus keto dan ester membuat bahan ini mudah dikondensasikan dengan hidrazin, amidin, urea, atau amina untuk membentuk cincin heterosiklik seperti pirazol dan pirimidin. Bentuknya yang padat juga memudahkan penimbangan yang akurat dibanding reagen cair yang mudah menguap, sehingga reaksi lebih mudah diulang dengan hasil yang konsisten.
Di Indonesia, bahan ini relevan untuk laboratorium kimia organik di universitas, lembaga riset, dan unit riset industri farmasi yang mengembangkan senyawa turunan heterosiklik. Mahasiswa pascasarjana yang meneliti sintesis senyawa bioaktif sering memerlukan building block seperti ini sebagai titik awal rute sintesis. Kemasan 25g cukup untuk serangkaian percobaan optimasi skala kecil hingga menengah. Kemasan ini membantu laboratorium mengatur pemakaian bahan secara efisien tanpa menumpuk stok berlebih yang berisiko terdegradasi.
Produk TCI terkait
- Sintesis pirazol dan pirazolon: gugus 1,3-dikarbonil bereaksi efisien dengan hidrazin atau turunannya, sehingga cincin pirazol tersubstitusi ester terbentuk dan dapat dimodifikasi lebih lanjut.
- Pembentukan cincin pirimidin: kondensasi dengan amidin, guanidin, atau urea memanfaatkan dua pusat elektrofilik, sehingga cocok untuk riset kerangka pirimidin bagi kimia medisinal.
- Reaksi alkilasi karbon aktif: enolat natrium yang sudah terbentuk dapat langsung direaksikan dengan alkil halida untuk menambah rantai samping pada karbon di antara gugus karbonil.
- Penyiapan senyawa antara asam α-keto: setelah hidrolisis dan dekarboksilasi terkontrol, turunan bahan ini dapat menjadi prekursor asam keto yang berguna dalam studi metabolit dan sintesis lanjutan.
- Bahan ajar dan penelitian kimia karbonil: bahan ini cocok untuk mendemonstrasikan kimia enolat, tautomeri keto-enol, dan reaksi kondensasi di praktikum kimia organik tingkat lanjut.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 40876-98-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25g |
| Bentuk fisik | padatan (garam natrium) |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan, sesuai petunjuk label dan SDS |
Simpan bahan ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas dan asam kuat. Garam enolat dapat terpengaruh kelembapan udara, jadi segera tutup kembali wadah setelah menimbang dan pertimbangkan penyimpanan dalam desikator. Pakai sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium saat menangani bahan ini. Hindari menghirup debu, timbang di area berventilasi, dan selalu baca Lembar Data Keselamatan (SDS) sebelum digunakan.
- Gein dkk. (2017). Diethyl oxalacetate sodium salt as a reagent to obtain functionalized spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3- c ]pyrazoles]. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2016.11.117
- Yu dkk. (2014). ChemInform Abstract: An Efficient Synthesis of Poly‐Substituted Phenols and Pyridines from Morita—Baylis—Hillman Acetates and Diethyl Oxalacetate.. ChemInform doi:10.1002/chin.201409169
- Yu dkk. (2013). An Efficient Synthesis of Poly-Substituted Phenols and Pyridines from Morita-Baylis-Hillman Acetates and Diethyl Oxalacetate. Bulletin of the Korean Chemical Society doi:10.5012/bkcs.2013.34.10.3027
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
