TCI M1089 2-Mercapto-4(3H)-quinazolinone adalah building block heterosiklik yang menggabungkan inti kuinazolinon dengan gugus merkapto pada posisi dua. Inti kuinazolinon merupakan kerangka bisiklik yang tersusun dari cincin benzena yang menyatu dengan cincin pirimidinon, dan kerangka ini dikenal luas sebagai farmakofor pada banyak molekul aktif. Kehadiran gugus belerang pada posisi dua menjadikan senyawa ini bukan sekadar inti pasif, melainkan titik masuk reaksi yang sangat aktif bagi peneliti yang ingin menumbuhkan keragaman struktur dari satu kerangka dasar.
Sifat utama yang menjadikannya reagen favorit adalah nukleofilisitas belerang yang tinggi sekaligus adanya kesetimbangan tiol-tion pada posisi tersebut. Atom belerang bereaksi cepat dan selektif dengan alkil halida maupun benzil halida untuk membentuk tioeter, biasanya hanya dengan basa lemah pada suhu sedang, sehingga prosedurnya sederhana dan hemat tahapan. Selain itu gugus nitrogen amida pada posisi tiga menyediakan titik alkilasi kedua, sehingga peneliti dapat menyusun senyawa yang tersubstitusi pada dua posisi berbeda secara berurutan. Kerangka aromatiknya yang kaku juga memberi kestabilan termal yang membantu selama pemurnian.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada penelitian kimia obat di fakultas farmasi dan kimia, terutama pada penyusunan seri senyawa turunan kuinazolinon yang diuji aktivitas antibakteri, antijamur, atau penghambatan enzim. Kemasan 5 g dan 25 g memberi pilihan sesuai tahapan riset: ukuran kecil untuk penjajakan reaksi dan penelitian mahasiswa, ukuran besar untuk pembuatan seri senyawa yang membutuhkan banyak pengulangan.
Produk TCI terkait
- TCI M2709 1769-24-0 2-Methyl-4(1H)-quinazolinone
- TCI B4317 179688-01-8 7-Benzyloxy-6-methoxy-3H-quinazolin-4-one
- TCI A2717 179688-53-0 6-Acetoxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one
- TCI D3816 13794-72-4 6,7-Dimethoxy-3H-quinazolin-4-one
- TCI A0425 2349-67-9 2-Amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole
- TCI A1455 16691-43-3 3-Amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
- Reaksi S-alkilasi pembentuk tioeter, karena gugus merkapto bersifat sangat nukleofilik sehingga bereaksi cepat dengan alkil halida hanya dengan basa lemah.
- Sintesis seri senyawa antibakteri dan antijamur, sebab inti kuinazolinon merupakan farmakofor mapan yang sering muncul pada molekul dengan aktivitas biologis.
- Pembuatan senyawa heterosiklik terfusi, karena gugus belerang dan nitrogen berdekatan dapat dipakai membangun cincin tiazolo atau triazolo tambahan.
- Riset penghambat enzim, sebab kerangka kuinazolinon menyerupai basa purin sehingga kerap dipelajari sebagai penghambat kinase maupun enzim lain.
- Pembuatan reagen pengikat logam lunak, karena atom belerang memiliki afinitas tinggi terhadap ion logam lunak pada kajian koordinasi dan penjerapan.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 13906-09-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin; rincian lengkap mengacu pada CoA dan SDS produsen |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi |
Simpan dalam wadah tertutup rapat di ruang penyimpanan yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari panas serta sinar matahari langsung. Senyawa bergugus merkapto dapat teroksidasi perlahan menjadi disulfida bila terpapar udara, sehingga wadah sebaiknya tidak dibiarkan terbuka dan pengambilan dilakukan dengan spatula bersih serta kering. Senyawa belerang umumnya berbau tidak sedap, maka penimbangan dan pemindahan wajib dikerjakan di dalam lemari asam. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta jauhkan dari oksidator kuat dan asam pekat.
—
