TCI M1139 3-Methyl-3-penten-2-one adalah keton tak jenuh alfa-beta, yaitu senyawa yang memiliki gugus karbonil berdampingan langsung dengan ikatan rangkap karbon-karbon. Susunan ini menciptakan sistem terkonjugasi yang menjadi salah satu pola reaktivitas paling penting dalam kimia organik. Molekulnya juga membawa gugus metil tambahan pada karbon alfa, sehingga profil reaktivitasnya berbeda dari enon sederhana. Di laboratorium, senyawa jenis ini dipakai sebagai akseptor elektrofilik untuk memperpanjang rantai karbon dan membangun kerangka molekul yang lebih rumit dengan cara yang dapat diprediksi.
Sifat utamanya adalah kemampuan bertindak sebagai akseptor Michael. Nukleofil seperti enolat, amina, dan tiol dapat menyerang pada posisi beta sehingga menghasilkan ikatan karbon-karbon atau karbon-heteroatom baru sekaligus menyisakan gugus keton untuk transformasi lanjutan. Sistem terkonjugasinya juga membuatnya dapat berperan sebagai dienofil dalam reaksi sikloadisi, serta menjadi substrat reduksi selektif dan adisi organologam. Gugus metil pada posisi alfa memberi hambatan ruang yang moderat sehingga selektivitas reaksi kerap lebih baik dibandingkan enon tanpa substitusi. Wujudnya berupa cairan yang mudah ditakar dengan jarum suntik maupun pipet volumetrik.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan enon semacam ini dalam penelitian sintesis organik, kimia bahan alam, kimia medisinal, dan riset bahan pewangi. Ketersediaan kemasan 25 mL dan 500 mL memberi fleksibilitas: kemasan kecil cocok untuk penjajakan reaksi dan pengujian kondisi, sedangkan kemasan besar sesuai untuk laboratorium yang menjalankan reaksi berulang atau memerlukan bahan dalam jumlah stabil untuk rangkaian percobaan jangka panjang.
- Akseptor Michael pada pembentukan ikatan karbon-karbon, karena posisi beta yang miskin elektron menerima serangan nukleofil enolat dengan mudah dan menghasilkan produk adisi yang terdefinisi.
- Substrat reaksi adisi konjugat organologam, sebab sistem enon terkonjugasi memberikan dua jalur serangan yang selektivitasnya dapat diatur melalui pemilihan pereaksi tembaga atau litium.
- Dienofil dalam reaksi Diels-Alder, karena gugus karbonil yang menarik elektron menurunkan energi orbital ikatan rangkap sehingga sikloadisi berlangsung pada kondisi yang lebih ringan.
- Bahan awal sintesis cincin heterosiklik melalui adisi nukleofil nitrogen atau belerang, sebab produk adisi masih membawa gugus keton yang siap ditutup menjadi cincin.
- Bahan antara penelitian aroma dan bahan pewangi, karena keton tak jenuh rantai pendek merupakan kerangka umum pada banyak senyawa pemberi karakter aroma.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 565-62-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 mL dan 500 mL |
| Bentuk fisik | cairan tidak berwarna hingga kuning muda |
| Penyimpanan | simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, gelap, dan berventilasi baik sesuai keterangan label |
Simpan botol berdiri tegak di lemari bahan kimia sejuk yang jauh dari panas, percikan api, dan sinar matahari langsung, karena keton tak jenuh dapat mengalami polimerisasi bila terpapar panas atau cahaya dalam waktu lama. Pastikan tutup selalu terpasang rapat agar uap tidak menyebar di ruang laboratorium. Hindari penyimpanan berdekatan dengan amina, basa kuat, dan bahan pengoksidasi karena semuanya dapat memicu reaksi yang tidak dikehendaki. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; senyawa enon dikenal dapat mengiritasi kulit dan mata. Seluruh pemindahan bahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam.
—
