1-Penten-3-ol (TCI P1043) adalah alkohol alilik sekunder kecil yang memiliki gugus vinil terminal di samping gugus hidroksil. Struktur sederhana ini membuatnya menjadi building block serbaguna dalam sintesis organik. Gugus hidroksil dan ikatan rangkap dua dapat dimodifikasi secara terpisah maupun bersamaan. Atom karbon yang membawa gugus OH juga merupakan pusat kiral. Karena itu, senyawa ini sering dipakai dalam studi reaksi asimetris dan resolusi kinetik.
Sebagai alkohol alilik, 1-penten-3-ol dapat dipakai dalam banyak reaksi klasik dan modern. Contohnya adalah epoksidasi terarah, termasuk epoksidasi Sharpless untuk resolusi kinetik, serta penataan ulang sigmatropik seperti Claisen dan Johnson–Claisen setelah dibuat menjadi eter atau ester vinil. Senyawa ini juga dapat dioksidasi menjadi enon atau diesterifikasi menjadi ester alilik untuk substitusi alilik berkatalis logam. Ukuran molekulnya yang kecil memudahkan analisis produk. Senyawa ini juga dikenal sebagai komponen senyawa volatil aroma pada beberapa bahan pangan.
Di laboratorium Indonesia, produk ini berguna bagi kelompok riset sintesis organik, katalisis, dan kimia flavor. Senyawa ini dapat dipakai sebagai substrat model untuk menguji katalis baru atau sebagai senyawa acuan dalam analisis GC dan GC-MS komponen aroma. Kemasan 5 mL dan 25 mL memudahkan pengguna menyesuaikan jumlah dengan kebutuhan, baik untuk uji pendahuluan maupun seri reaksi yang lebih panjang.
- Substrat model reaksi asimetris: pusat kiral dan gugus alilik menjadikannya substrat yang umum untuk menguji resolusi kinetik enzimatik maupun berkatalis logam.
- Epoksidasi terarah: gugus hidroksil alilik mengarahkan epoksidasi secara diastereoselektif, sehingga cocok untuk mempelajari reaksi Sharpless dan reagen peroksida.
- Penataan ulang Claisen: setelah dibuat menjadi eter vinil atau ortoester, senyawa ini mengalami penataan ulang sigmatropik untuk membentuk ikatan karbon–karbon baru.
- Oksidasi menjadi vinil keton: oksidasi alkohol sekunder menghasilkan enon yang reaktif sebagai akseptor Michael dalam sintesis lanjutan.
- Senyawa acuan analisis aroma: senyawa ini dapat dipakai sebagai standar pembanding dalam identifikasi senyawa volatil menggunakan GC atau GC-MS.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 616-25-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5mL, 25mL |
| Bentuk fisik | cairan (dijual dalam kemasan volume) |
| Penyimpanan | simpan sejuk, tertutup rapat, dan jauh dari sumber api; ikuti petunjuk label |
Sebagai alkohol bermolekul kecil, senyawa ini mudah menguap dan perlu diperlakukan sebagai cairan mudah terbakar. Simpan dalam botol aslinya yang tertutup rapat di lemari bahan mudah terbakar atau lemari pendingin khusus bahan kimia sesuai label. Jauhkan dari api, percikan listrik, panas, dan oksidator kuat. Pindahkan cairan di lemari asam menggunakan pipet atau syringe, dan gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, serta jas laboratorium. Hindari menghirup uapnya dan pelajari SDS sebelum memakai bahan ini.
- Kalalian dkk. (2020). Product investigation of the gas phase ozonolysis of 1-penten-3-ol, cis-2-penten-1-ol and trans-3-hexen-1-ol. Atmospheric Environment doi:10.1016/j.atmosenv.2020.117732
- Davis dkk. (2011). Rate coefficients for the gas-phase reaction of OH with ( Z )-3-hexen-1-ol, 1-penten-3-ol, ( E )-2-penten-1-ol, and ( E )-2-hexen-1-ol between 243 and 404 K. Atmospheric Chemistry and Physics doi:10.5194/acp-11-3347-2011
- Kalalian dkk. (2020). Temperature dependent kinetic study of the gas phase reaction of ozone with 1-penten-3-ol, cis-2-penten-1-ol and trans-3-hexen-1-ol: Experimental and theoretical data. Atmospheric Environment doi:10.1016/j.atmosenv.2020.117306
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
