(R)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine adalah pasangan enantiomer dari SMP dan dikenal luas dengan singkatan RMP. Senyawa ini merupakan amina siklik kiral dengan pusat stereogenik berkonfigurasi (R) pada posisi 2 cincin pirolidin. Di laboratorium, perannya identik dengan enantiomer pasangannya, yakni menanamkan informasi kiral ke dalam suatu transformasi kimia, namun dengan arah induksi yang berlawanan. Kehadirannya membuat peneliti mampu mengakses kedua konfigurasi produk target hanya dengan mengganti reagen kiral, tanpa harus merancang ulang keseluruhan rute sintesis yang sudah dioptimasi.
Sifat yang menjadikan senyawa ini bernilai adalah kekakuan konformasi cincin pirolidin yang dipadukan dengan gugus metoksimetil sebagai pengarah sterik sekaligus donor elektron. Kombinasi ini menghasilkan lingkungan kiral yang rapat di sekitar atom nitrogen, sehingga diskriminasi antara dua muka prokiral pada substrat berlangsung efektif. Nitrogen amina sekunder tetap cukup reaktif untuk membentuk enamina, hidrazon, karbamat, maupun amida. Karena umumnya berwujud cair pada suhu ruang, penambahan ke dalam campuran reaksi dapat dilakukan secara volumetrik dengan mikropipet atau jarum suntik, yang penting saat bekerja pada skala kecil dan sensitif terhadap udara.
Bagi laboratorium di Indonesia, ketersediaan kedua enantiomer sangat membantu riset sintesis asimetris yang membutuhkan bukti bahwa selektivitas benar-benar berasal dari reagen kiral, bukan dari artefak substrat. Pola kontrol semacam ini sering diminta pada publikasi maupun pengujian sidang akademik. Kemasan gram memudahkan perencanaan kebutuhan bahan untuk satu siklus penelitian.
Brosur TCI (PDF)
- Asymmetric Organocatalysts 2025-06-12 · hal. 7
- Asymmetric Synthesis 2026-03-18 · hal. 8
Produk TCI terkait
- TCI M1161 63126-47-6 (S)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine
- TCI A0945 64030-44-0 (S)-(+)-2-(Anilinomethyl)pyrrolidine
- TCI P1241 51207-66-0 (S)-(+)-1-(2-Pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine
- TCI B6611 848821-61-4 (2S)-2-[Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl][(trimethylsilyl)oxy]methyl]pyrrolidine
- TCI T3080 1089663-51-3 N-(2-Thiophenesulfonyl)-L-prolinamide
- TCI B3440 259212-61-8 trans-4-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-L-proline
- Induksi asimetris berlawanan arah: dipakai berpasangan dengan enantiomer (S) untuk memperoleh produk dengan konfigurasi sebaliknya tanpa mengubah kondisi reaksi.
- Auksiliari kiral pada pembentukan ikatan karbon–karbon: kerangka pirolidin mengunci geometri intermediet sehingga alkilasi maupun adisi berlangsung dengan diastereoselektivitas tinggi.
- Prekursor reagen hidrazin kiral: digunakan sebagai bahan awal untuk menyiapkan pereaksi yang mengendalikan stereokimia pada reaksi enolat terstabilkan.
- Organokatalis reaksi aldol dan Michael: amina sekunder membentuk enamina aktif yang mengarahkan penyerangan nukleofilik ke muka molekul tertentu secara konsisten.
- Sintesis ligan kiral untuk katalis logam: atom oksigen eter menyediakan titik koordinasi tambahan yang memperkuat kestabilan dan selektivitas kompleks katalitik.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 84025-81-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral Reagents |
| Ukuran kemasan | 1 g, 5 g |
| Bentuk fisik | umumnya cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan sejuk, tertutup rapat, hindari kontak dengan udara lembap sesuai anjuran label produsen |
Tempatkan wadah pada lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi, terpisah dari asam kuat, halida asam, serta bahan pengoksidasi. Sebagai amina, senyawa ini cenderung menyerap uap air dan karbon dioksida sehingga botol harus ditutup rapat segera setelah digunakan; untuk reaksi yang sensitif, pengambilan melalui septum dengan jarum suntik di bawah gas inert sangat dianjurkan. Kerjakan semua pemindahan di dalam lemari asam karena uapnya mengiritasi mata dan saluran napas. Lengkapi diri dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta catat tanggal pembukaan pada label.
- Tinant dkk. (1992). N-{2-[(1-Cyanocyclohexyl)(tert-butyldimethylsilyloxy)amino]propionyl}-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine and N-(2-anilinopropionyl)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications doi:10.1107/s0108270191009460
- YAMAMOTO dkk. (1992). ChemInform Abstract: A Facile Synthesis of (S,S)‐(+)‐ and (R,R)‐(‐)‐2,5‐Bis(methoxymethyl) pyrrolidine.. ChemInform doi:10.1002/chin.199205171
- Mino dkk. (2002). ChemInform Abstract: Palladium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Using (R)‐2‐(Methoxymethyl)pyrrolidine‐Derived Aminophosphine Ligands.. ChemInform doi:10.1002/chin.200212133
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
