(S)-(-)-1-Methyl-2-(1-piperidinomethyl)pyrrolidine adalah diamina kiral yang menggabungkan cincin pirolidin ter-N-metilasi dengan gugus piperidinilmetil pada posisi 2. Struktur ini menempatkan dua atom nitrogen tersier pada jarak yang tepat untuk bekerja sebagai ligan bidentat, yaitu molekul yang mengikat satu pusat logam melalui dua titik koordinasi sekaligus. Di laboratorium sintesis asimetris, senyawa seperti ini dipakai untuk mengikat dan mengarahkan reagen organologam sehingga penyerangan terhadap substrat prokiral terjadi pada satu muka molekul secara dominan dan menghasilkan produk yang diperkaya satu enantiomer.
Karakteristik yang menjadikannya menarik adalah kombinasi kebasaan Lewis yang kuat dari dua nitrogen tersier dengan kerangka kiral yang kaku. Cincin pirolidin membatasi konformasi, sedangkan cincin piperidin yang lebih besar memberi halangan sterik terarah di sekeliling pusat koordinasi. Karena kedua nitrogen bersifat tersier, senyawa ini tidak memiliki proton N–H yang dapat mengganggu reagen organolitium atau Grignard, sehingga cocok digunakan pada kondisi yang sangat basa. Konfigurasi (S) dengan rotasi optik negatif memberi identitas stereokimia yang jelas dan dapat diverifikasi secara polarimetri. Wujudnya yang umumnya cair memudahkan penambahan secara volumetrik pada reaksi bersuhu rendah.
Di Indonesia, bahan ini umumnya digunakan kelompok riset yang menekuni katalisis asimetris dan kimia organologam pada tingkat pascasarjana. Karena eksperimen di bidang ini biasanya dijalankan pada skala kecil dengan teknik bebas udara, kemasan satu gram sudah memadai untuk serangkaian percobaan optimasi sekaligus menjaga kualitas bahan agar tidak lama tersimpan setelah dibuka.
Brosur TCI (PDF)
- Asymmetric Organocatalysts 2025-06-12 · hal. 7
- Asymmetric Synthesis 2026-03-18 · hal. 8
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 3
Produk TCI terkait
- TCI A0945 64030-44-0 (S)-(+)-2-(Anilinomethyl)pyrrolidine
- TCI P1241 51207-66-0 (S)-(+)-1-(2-Pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine
- TCI M1169 84025-81-0 (R)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine
- TCI M1161 63126-47-6 (S)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine
- TCI B6611 848821-61-4 (2S)-2-[Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl][(trimethylsilyl)oxy]methyl]pyrrolidine
- TCI P2083 62937-45-5 D-Prolinamide
- Ligan kiral untuk reagen organolitium: dua nitrogen tersier mengkelat pusat litium dan menciptakan lingkungan asimetris pada adisi terhadap karbonil prokiral.
- Adisi nukleofilik enantioselektif: kerangka kiral yang kaku mengarahkan pendekatan nukleofil sehingga produk alkohol sekunder terbentuk dengan kelebihan enantiomer terukur.
- Deprotonasi enantioselektif: dipakai bersama basa kuat untuk membedakan proton yang secara sterik ekuivalen namun berbeda secara topologi pada substrat prokiral.
- Pengembangan ligan baru: struktur diamina ini menjadi kerangka acuan untuk merancang analog dengan variasi ukuran cincin dan halangan sterik.
- Studi agregasi organologam: kemampuan mengkelat memengaruhi kesetimbangan agregat litium sehingga senyawa ini berguna dalam penelitian mekanisme reaksi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 84466-85-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | umumnya cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan sejuk, tertutup rapat, dan terlindung dari udara lembap sesuai anjuran label produsen |
Simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap dengan wadah asli tertutup rapat, terpisah dari asam kuat serta bahan pengoksidasi. Sebagai diamina tersier, senyawa ini mudah menyerap uap air dan karbon dioksida dari udara, sehingga untuk penggunaan bersama reagen organolitium sebaiknya diambil dengan jarum suntik melalui septum di bawah aliran gas inert dan dijaga tetap kering. Tangani di dalam lemari asam karena uap amina mengiritasi mata, kulit, dan saluran pernapasan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta siapkan bahan penyerap untuk mengantisipasi tumpahan.
—
Kategori Produk
- Asymmetric SynthesisChiral Building BlocksChiral Heterocyclic Building Blocks
- Asymmetric SynthesisChiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral ReagentsProline-Based Organocatalysts [Asymmetric Synthesis]
- Building BlocksChiral Building BlocksChiral Heterocyclic Building Blocks
- Catalysis and Inorganic ChemistryOrganocatalysts [Catalysis]Asymmetric Organocatalysts

