L-Prolinamide dari TCI adalah turunan amida dari asam amino L-prolina, tempat gugus karboksilat prolina diubah menjadi amida primer. Senyawa ini mempertahankan cincin pirolidina dan konfigurasi L yang alami dari prolina, sehingga termasuk kelompok chiral building blocks untuk sintesis asimetris. Di laboratorium, L-Prolinamide dipakai sebagai bahan awal sintesis peptida dan peptidomimetik, sebagai prekursor organokatalis kiral, dan sebagai zat antara dalam pembuatan berbagai senyawa farmasi yang mengandung unit prolina.
Kombinasi amina sekunder siklik dan gugus amida memberi L-Prolinamide dua titik interaksi: atom nitrogen pirolidina yang nukleofilik dan gugus N-H amida yang dapat menjadi donor ikatan hidrogen. Karena itu, prolinamida dan turunannya banyak dipelajari dalam organokatalisis, misalnya pada reaksi aldol dan Michael asimetris yang berjalan melalui zat antara enamina. Gugus amida dapat dimodifikasi untuk mengatur selektivitas. Kerangka pirolidina yang kaku juga membantu mengendalikan geometri keadaan transisi, sehingga produk enantiomer tertentu lebih disukai.
Laboratorium kimia organik di Indonesia yang meneliti katalis bebas logam akan menemukan L-Prolinamide sebagai bahan yang praktis dan mudah ditangani. Organokatalisis sejalan dengan prinsip kimia hijau. Peneliti farmasi juga dapat memakainya sebagai blok bangun peptida. Kemasan 1g cocok untuk uji katalis dan sintesis skala kecil, sedangkan kemasan 5g memadai untuk membuat turunan katalis atau zat antara dalam jumlah lebih banyak.
Brosur TCI (PDF)
- Asymmetric Organocatalysts 2025-06-12 · hal. 7
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 2
- Organokatalisis asimetris: L-Prolinamide dan turunannya dapat mengkatalisis reaksi aldol atau Michael melalui zat antara enamina, sedangkan gugus amida membantu mengarahkan stereoselektivitas.
- Sintesis turunan katalis prolinamida: gugus amida primer dapat dimodifikasi atau nitrogen pirolidina dapat difungsionalisasi untuk membuat pustaka katalis dengan selektivitas yang disesuaikan.
- Sintesis peptida dan peptidomimetik: senyawa ini menyediakan unit prolina C-terminal berbentuk amida yang lazim dijumpai pada peptida bioaktif dan analognya.
- Zat antara sintesis farmasi: kerangka pirolidina kiral merupakan motif umum dalam obat, sehingga L-Prolinamide berguna sebagai titik awal pembuatan kandidat senyawa aktif.
- Studi ligan kiral: atom nitrogen dan oksigen amida dapat berkoordinasi dengan logam, sehingga senyawa ini dapat dijadikan dasar perancangan ligan untuk katalisis logam asimetris.
| Merek | TCI (kode produk P1382) |
|---|---|
| Nomor CAS | 7531-52-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g, 5g |
| Bentuk fisik | padatan; detail mengacu pada CoA dari TCI |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan |
Simpan L-Prolinamide dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering. Gunakan desikator bila memungkinkan, karena senyawa amina dan amida kecil dapat menyerap uap air, terutama di iklim lembap seperti Indonesia. Tutup wadah segera setelah menimbang agar tidak terjadi penggumpalan atau penurunan mutu. Tangani dengan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, dan hindari menghirup debunya. Jauhkan dari pengoksidasi kuat dan rujuk SDS resmi TCI.
- Tang dkk. (2011). l-Prolinamide derivatives as efficient organocatalysts for aldol reactions on water. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2011.10.009
- Deepa dkk. (2023). Prolinamide and Prolinamide Tagged with Ionic Liquid Intercalated in Bentonite Clay, a Recyclable Catalyst for Asymmetric Aldol Reactions. ChemistrySelect doi:10.1002/slct.202202379
- (2013). Silica-Supported Prolinamide for Solvent-Free Asymmetric Aldol Reaction. Synfacts doi:10.1055/s-0032-1318425
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Kategori Produk
- Asymmetric SynthesisChiral Building BlocksChiral Heterocyclic Building Blocks
- Asymmetric SynthesisChiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral ReagentsProline-Based Organocatalysts [Asymmetric Synthesis]
- Building BlocksChiral Building BlocksChiral Heterocyclic Building Blocks
- Catalysis and Inorganic ChemistryOrganocatalysts [Catalysis]Asymmetric Organocatalysts
- Chemical BiologyPeptide ChemistryAmino Acid Derivatives [Peptide Chemistry]
- Pharmaceutical Development and Drug Discovery Research ReagentsPeptide ChemistryAmino Acid Derivatives [Peptide Chemistry]
Produk Terkait
-
D-Prolinamide TCI P2083
Harga reguler Dari Rp 1.087.800,00Harga reguler -
N-(2-Thiophenesulfonyl)-L-prolinamide TCI T3080
Harga reguler Rp 3.155.250,00Harga reguler -
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-prolinamide TCI B3756
Harga reguler Dari Rp 848.400,00Harga reguler -
N-Carbobenzoxy-L-prolinamide TCI C3005
Harga reguler Dari Rp 928.200,00Harga reguler -
D-Proline TCI P0994
Harga reguler Dari Rp 1.378.650,00Harga reguler -
L-Proline TCI P0481
Harga reguler Dari Rp 980.700,00Harga reguler -
L-TryptophanamideHydrochloride TCI T2312
Harga reguler Dari Rp 2.016.000,00Harga reguler
