D-Proline dari TCI adalah enantiomer D dari asam amino prolina, yaitu bentuk cermin dari L-prolina yang umum ditemukan dalam protein. Di laboratorium, D-Proline berperan penting dalam sintesis asimetris sebagai organokatalis kiral, ligan kiral, dan bahan awal kiral. Organokatalisis dengan prolina dikenal sebagai salah satu tonggak kimia modern. Penggunaan D-Proline memungkinkan peneliti memperoleh produk dengan konfigurasi absolut yang berlawanan dari produk katalis L-prolina. Fleksibilitas ini sangat berharga saat menyiapkan kedua enantiomer suatu senyawa target.
Bahan ini dipilih karena strukturnya sederhana namun efektif. Cincin pirolidina yang kaku membawa gugus amina sekunder dan gugus asam karboksilat dalam satu molekul. Amina sekunder dapat membentuk intermediat enamina atau iminium dengan senyawa karbonil, sedangkan gugus karboksilat membantu mengarahkan substrat melalui ikatan hidrogen. Kerja sama keduanya menghasilkan kontrol stereokimia yang baik dalam reaksi aldol, Mannich, dan Michael. D-Proline mudah larut dalam air dan pelarut polar, relatif tidak beracun, dan tidak memerlukan logam transisi. Karena itu, bahan ini sejalan dengan prinsip kimia hijau.
Di Indonesia, D-Proline relevan untuk kelompok riset kimia organik sintetik, kimia farmasi, dan biokimia yang membutuhkan sumber kiralitas yang andal. Bahan ini juga dipakai dalam sintesis peptida yang memerlukan residu asam amino nonalami untuk meningkatkan ketahanan terhadap enzim. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g memudahkan laboratorium menyesuaikan pembelian, mulai dari uji katalis skala kecil hingga sintesis bertahap yang lebih besar.
Brosur TCI (PDF)
- Proline-type Organocatalysts 2025-01-30 · hal. 2
- D-Amino Acids 2026-03-19 · hal. 1
- Biofilm Research Reagents 2024-06-21 · hal. 2
- Asymmetric Organocatalysts 2025-06-12 · hal. 7
- Asymmetric Synthesis 2026-03-18 · hal. 7
- Amino Acids and Peptide Synthesis Reagents 2025-08-14 · hal. 4
- Organokatalisis reaksi aldol asimetris: amina sekunder dan gugus karboksilatnya bekerja sama membentuk intermediat enamina terarah, sehingga menghasilkan produk aldol dengan enantioselektivitas yang baik.
- Reaksi Mannich dan Michael enantioselektif: D-Proline memungkinkan pembentukan ikatan karbon–karbon dengan kontrol stereokimia, sehingga menghasilkan enantiomer yang berlawanan dari produk katalis L-prolina.
- Sintesis peptida berisi asam amino D: residu D-prolina dimasukkan ke rantai peptida untuk mengubah konformasi dan meningkatkan ketahanan peptida terhadap degradasi oleh enzim protease.
- Bahan awal kiral (chiral pool) untuk sintesis: kerangka pirolidina dengan stereosenter yang terdefinisi dapat diturunkan menjadi ligan, katalis, atau intermediat obat yang optis aktif.
- Ligan kiral pada katalisis logam: gugus amina dan karboksilat dapat mengikat ion logam, sehingga D-Proline berguna untuk membangun kompleks kiral dalam reaksi kopling atau reduksi asimetris.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 344-25-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral Reagents |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin (detail lihat CoA) |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat kering, terlindung dari kelembapan |
Simpan D-Proline dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering. Asam amino seperti prolina cenderung menyerap uap air dari udara, jadi tutup wadah segera setelah dipakai. Bila perlu, simpan wadah di dalam desikator, terutama di laboratorium dengan kelembapan tinggi seperti yang umum di Indonesia. Gunakan spatula bersih untuk mencegah kontaminasi yang dapat memengaruhi kemurnian optisnya. Kenakan sarung tangan dan kacamata pelindung saat menangani bahan ini. Baca SDS sebelum digunakan.
- Fujisawa dkk. (2018). Crystal structures of resorcin[4]arene and pyrogallol[4]arene complexes with proline: A model for proline recognition through C H···π interaction. Journal of Molecular Structure doi:10.1016/j.molstruc.2018.02.047
- Karthikeyan dkk. (2018). Topical proline therapy in prolidase deficiency. Clinical and Experimental Dermatology doi:10.1111/ced.13702
- Zaifnejad dkk. (1997). Aluminum and water stress effects on growth and proline of sorghum. Journal of Plant Physiology doi:10.1016/s0176-1617(97)80130-7
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Kategori Produk
- Asymmetric SynthesisChiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral ReagentsProline-Based Organocatalysts [Asymmetric Synthesis]
- Catalysis and Inorganic ChemistryOrganocatalysts [Catalysis]Asymmetric Organocatalysts
- Chemical BiologyPeptide ChemistryAmino Acid Derivatives [Peptide Chemistry]
- Pharmaceutical Development and Drug Discovery Research ReagentsPeptide ChemistryAmino Acid Derivatives [Peptide Chemistry]
