(R)-(+)-2-(Methoxymethyl)-1-pyrrolidinecarboxaldehyde adalah turunan N-formil dari pirolidin kiral bergugus metoksimetil. Penambahan gugus formil pada atom nitrogen mengubah amina bebas menjadi amida terlindung, sehingga senyawa ini berfungsi sebagai blok pembangun kiral yang nitrogennya sudah tertutup dan tidak lagi bersifat nukleofilik. Di laboratorium sintesis asimetris, bentuk terlindung semacam ini penting karena memungkinkan transformasi dilakukan pada bagian lain molekul tanpa gangguan reaksi samping dari amina, sekaligus mempertahankan integritas pusat stereogenik sepanjang rangkaian tahapan.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah stabilitas kimia yang lebih baik dibandingkan amina bebasnya. Gugus formil menurunkan kebasaan nitrogen sehingga senyawa lebih tahan terhadap oksidasi udara dan penyerapan karbon dioksida. Pada saat yang sama, amida formil tergolong gugus pelindung yang relatif mudah dilepas kembali melalui hidrolisis pada kondisi terkontrol, sehingga pirolidin kiral dapat dipulihkan bila diperlukan. Ikatan amida yang terhambat rotasinya juga menghasilkan konformasi yang kaku, yang justru menguntungkan dalam mengarahkan stereokimia. Konfigurasi (R) yang terdefinisi dan rotasi optik positif memudahkan verifikasi identitas dan kemurnian optik menggunakan polarimeter di laboratorium.
Di lingkungan riset Indonesia, bahan semacam ini biasanya dipakai pada penelitian metodologi sintesis lanjutan di universitas dan pusat riset yang menekuni kimia organik terapan. Kemasan satu gram menjadi pilihan realistis untuk studi eksplorasi rute, optimasi kondisi reaksi, dan pembuatan sampel karakterisasi sebelum penelitian berlanjut ke skala yang lebih besar.
Brosur TCI (PDF)
- Asymmetric Synthesis 2026-03-18 · hal. 8
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 3
Produk TCI terkait
- TCI A1337 72748-99-3 (R)-(+)-1-Amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
- TCI A1335 59983-39-0 (S)-(-)-1-Amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
- TCI B3299 157528-56-8 (R)-1-Benzyl-3-pyrrolidinecarbonitrile
- TCI C3202 207557-35-5 (S)-1-(Chloroacetyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile
- TCI T2059 3089-11-0 2,4,6-Tris[bis(methoxymethyl)amino]-1,3,5-triazine
- TCI B3880 59378-75-5 1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinecarboxylic Acid
- Blok pembangun kiral terlindung: nitrogen yang sudah terformilasi memungkinkan modifikasi pada rantai samping tanpa memicu reaksi samping dari amina bebas.
- Prekursor pirolidin kiral: gugus formil dapat dihilangkan pada tahap yang tepat untuk memunculkan kembali amina sekunder dengan stereokimia tetap terjaga.
- Studi kontrol konformasi amida: rotasi terhambat pada ikatan amida menjadikannya substrat menarik untuk analisis dinamika struktur menggunakan spektroskopi NMR.
- Sintesis senyawa target enantiomurni: kerangka kiral yang stabil dipakai sebagai fondasi pembuatan molekul kompleks dalam riset kimia medisinal dan bahan alam.
- Bahan pembanding kemurnian optik: nilai rotasi optik yang khas membantu verifikasi identitas serta pemantauan racemisasi selama rangkaian tahapan sintesis.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 121817-71-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | umumnya cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan sejuk, tertutup rapat, dan terlindung dari kelembapan sesuai anjuran label produsen |
Simpan dalam wadah asli bertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terhindar dari cahaya langsung, terpisah dari asam kuat, basa kuat, serta bahan pengoksidasi yang dapat memicu penguraian gugus formil. Karena senyawa amida dapat terhidrolisis perlahan bila terpapar kelembapan, hindari membuka wadah di ruangan bersuhu dingin yang rawan pengembunan; biarkan mencapai suhu ruang lebih dulu. Lakukan penuangan dan pengambilan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Tutup rapat kembali setelah dipakai dan catat tanggal pembukaan pada label wadah.
—

