6-Methoxyindole adalah turunan indol dengan gugus metoksi pada posisi 6 cincin benzena. Indol sendiri merupakan salah satu kerangka heterosiklik terpenting dalam kimia organik karena menjadi inti struktur banyak senyawa alami, termasuk asam amino triptofan dan berbagai alkaloid. Sebagai blok pembangun heterosiklik, senyawa ini menyediakan kerangka indol yang sudah membawa substituen oksigen pada posisi tertentu, sehingga peneliti dapat langsung melanjutkan ke tahap fungsionalisasi berikutnya tanpa perlu melakukan metoksilasi terarah yang biasanya sulit dikendalikan regioselektivitasnya.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah pengaruh elektronik gugus metoksi terhadap reaktivitas cincin. Gugus metoksi bersifat pendonor elektron sehingga meningkatkan kerapatan elektron pada cincin dan mengarahkan substitusi elektrofilik ke posisi tertentu secara lebih terprediksi. Posisi 3 pada indol tetap menjadi titik paling reaktif terhadap elektrofil, sehingga senyawa ini mudah difungsionalisasi melalui formilasi, Mannich, maupun asilasi. Nitrogen indol dapat dialkilasi atau dilindungi sesuai kebutuhan rute. Umumnya berupa padatan pada suhu ruang yang mudah ditimbang, meski seperti indol pada umumnya, senyawa ini perlu dilindungi dari cahaya dan udara agar tidak mengalami perubahan warna akibat oksidasi permukaan.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkannya terutama pada penelitian sintesis senyawa bioaktif, kimia bahan alam, dan pengembangan probe fluoresen berbasis indol. Ketersediaan kemasan 100 mg sangat membantu percobaan pendahuluan atau pembuatan sampel karakterisasi, sementara kemasan 1 g memadai untuk rangkaian optimasi rute sintesis pada penelitian tingkat lanjut.
- Sintesis alkaloid indol: kerangka indol termetoksilasi merupakan titik awal yang lazim untuk membangun senyawa alami dengan pola substitusi oksigen tertentu.
- Riset kimia medisinal: inti indol adalah motif farmakofor yang sangat umum, sehingga senyawa ini dipakai membangun pustaka turunan untuk penapisan aktivitas.
- Pembuatan turunan triptamina tersubstitusi: posisi 3 yang reaktif memudahkan pemasangan rantai samping melalui reaksi Mannich maupun adisi terkendali lainnya.
- Pengembangan probe dan pewarna fluoresen: sistem terkonjugasi indol dengan donor metoksi memberi karakter spektroskopi yang berguna untuk aplikasi penandaan molekuler.
- Substrat studi regioselektivitas: efek pendonor elektron gugus metoksi menjadikannya model yang baik untuk meneliti arah substitusi elektrofilik pada heterosiklik.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 3189-13-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 100 mg, 1 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung dari cahaya dan udara sesuai anjuran label produsen |
Simpan dalam wadah asli bertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, karena turunan indol rentan menggelap akibat oksidasi bila terpapar cahaya dan udara dalam waktu lama. Botol kaca amber atau penyimpanan di dalam wadah sekunder yang tidak tembus cahaya sangat dianjurkan, dan untuk penggunaan jangka panjang dapat diberi atmosfer gas inert. Biarkan wadah menyesuaikan suhu ruang sebelum dibuka agar kelembapan tidak mengembun pada padatan. Lakukan penimbangan di lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta hindari menghirup debu halusnya.
- Lopes Jesus dkk. (2020). UV-induced radical formation and isomerization of 4-methoxyindole and 5-methoxyindole. Physical Chemistry Chemical Physics doi:10.1039/d0cp04354k
- Wakamatsu dkk. (1990). Identification of ester glucuronide and sulfate conjugates of 5-hydroxy-6-methoxyindole-2-carboxylic acid and 6-hydroxy-5-methoxyindole-2-carboxylic acid in melanoma urine. Journal of Dermatological Science doi:10.1016/0923-1811(90)90117-v
- HUEGEL dkk. (1993). ChemInform Abstract: 2‐Hydroxyindole Compounds. Alkylation of 3‐Acetyl‐1‐benzyl‐2‐hydroxy‐5‐ methoxyindole Under Basic Conditions.. ChemInform doi:10.1002/chin.199313185
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
