7-Methoxyindole adalah turunan indola yang membawa gugus metoksi pada posisi 7, yaitu pada karbon cincin benzena yang berdekatan dengan atom nitrogen pirol. Senyawa ini berfungsi sebagai blok bangunan heterosiklik untuk membangun molekul yang lebih kompleks, terutama ketika rancangan target menuntut pola substitusi oksigen pada bagian benzenoid kerangka indola. Menyediakan substituen metoksi sejak bahan awal jauh lebih efisien daripada memasukkannya di tengah rute sintesis, karena substitusi terarah pada cincin benzena indola biasanya memerlukan tahap perlindungan, aktivasi, dan pemurnian tambahan yang memakan waktu.
Keunggulan yang membuatnya dipilih adalah pengaruh elektronik dan sterik gugus metoksi. Sebagai gugus pendonor elektron, metoksi meningkatkan kerapatan elektron cincin sehingga memengaruhi laju dan arah reaksi substitusi elektrofilik, sekaligus menggeser sifat serapan dan emisi senyawa turunannya, hal yang bermanfaat pada penelitian probe berpendar. Letaknya di posisi 7 juga berdekatan dengan N-H indola sehingga memberi lingkungan sterik dan kemungkinan interaksi intramolekul yang khas. Gugus metoksi dapat dipertahankan sebagai bagian akhir molekul, atau dibuka menjadi gugus hidroksil bila rancangan memerlukan fenol bebas.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak dipakai pada riset kimia medisinal, sintesis senyawa mirip bahan alam, dan pengembangan molekul berpendar di perguruan tinggi serta lembaga penelitian. Pilihan kemasan 1 g dan 5 g memberi keleluasaan: ukuran terkecil cocok untuk percobaan penjajakan dan penelitian tugas akhir, sedangkan 5 g sesuai untuk rangkaian optimasi kondisi reaksi atau sintesis beberapa turunan sekaligus dalam satu proyek.
- Sintesis kimia medisinal: pola metoksi pada cincin benzena sering menjadi syarat aktivitas pada rancangan molekul, sehingga tersedianya bahan awal ini memangkas tahap sintesis.
- Sintesis senyawa mirip bahan alam: banyak alkaloid indola teroksigenasi memerlukan prekursor dengan substituen oksigen yang telah terpasang pada posisi tepat.
- Pembuatan probe berpendar: gugus metoksi pendonor elektron memodulasi sifat elektronik kerangka indola sehingga memengaruhi panjang gelombang serapan dan emisi turunannya.
- Reaksi fungsionalisasi C-3: posisi C-3 tetap terbuka untuk formilasi, reaksi Mannich, dan asilasi guna membangun rantai samping yang diinginkan.
- Prekursor fenol indolik: demetilasi terkendali menghasilkan turunan hidroksiindola yang berguna untuk kajian aktivitas antioksidan dan interaksi biologis.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk M1751 |
|---|---|
| Nomor CAS | 3189-22-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | bahan kimia organik sintesis; periksa keterangan bentuk pada label dan SDS resmi |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya; wadah selalu tertutup rapat |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya langsung karena turunan indola cenderung berubah warna bila terpapar cahaya dan udara dalam waktu lama. Jauhkan dari oksidator kuat, asam kuat, serta sumber panas dan nyala api. Bila dipindahkan, gunakan botol kaca amber yang bersih dan kering serta beri label lengkap berisi nama senyawa, nomor CAS, dan tanggal pembukaan. Lakukan penimbangan di lemari asam dengan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pelindung. Hindari menghirup debu, dan tangani tumpahan dengan penyerap inert sesuai prosedur setempat.
- Lopes Jesus dkk. (2020). UV-induced radical formation and isomerization of 4-methoxyindole and 5-methoxyindole. Physical Chemistry Chemical Physics doi:10.1039/d0cp04354k
- Wakamatsu dkk. (1990). Identification of ester glucuronide and sulfate conjugates of 5-hydroxy-6-methoxyindole-2-carboxylic acid and 6-hydroxy-5-methoxyindole-2-carboxylic acid in melanoma urine. Journal of Dermatological Science doi:10.1016/0923-1811(90)90117-v
- KAWASAKI dkk. (1991). ChemInform Abstract: The Chemistry of Indoles. Part 52. The First Total Syntheses of 9‐Methoxycarbazole‐3‐carboxaldehyde and Methoxybrassinin (The Chemistry of 1‐Methoxyindole).. ChemInform doi:10.1002/chin.199110153
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
