2-Mercapto-5-methoxybenzimidazole adalah senyawa heterosiklik bikinstitusi yang menggabungkan cincin benzimidazol dengan gugus merkapto pada posisi 2 dan gugus metoksi pada cincin benzena. Kerangka benzimidazol dikenal luas sebagai motif struktural penting dalam kimia medisinal dan kimia koordinasi. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai blok pembangun heterosiklik, yaitu bahan antara yang menyediakan inti molekul beserta gugus reaktif siap pakai sehingga peneliti dapat langsung membangun struktur target tanpa harus menyusun sistem cincin terkondensasi dari bahan yang lebih sederhana.
Karakteristik yang membuatnya banyak digunakan adalah adanya tiga jenis situs reaktif dalam satu molekul. Gugus merkapto pada posisi 2 bersifat nukleofilik kuat dan sangat mudah mengalami S-alkilasi dengan halida benzilik maupun alkil, menghasilkan turunan tioeter dengan rendemen yang baik pada kondisi basa ringan. Nitrogen benzimidazol dapat dialkilasi atau berperan sebagai donor pada pembentukan kompleks logam. Sementara itu, gugus metoksi mengatur kerapatan elektron cincin dan memberi pola substitusi yang khas pada produk akhir. Senyawa ini juga menunjukkan kesetimbangan tiol–tion yang lazim pada benzimidazol-2-tiol. Umumnya berupa padatan pada suhu ruang yang praktis ditangani.
Di Indonesia, bahan ini banyak dipakai pada penelitian sintesis bahan antara farmasi, khususnya riset yang menekuni golongan penghambat pompa proton, serta pada studi kimia koordinasi dan inhibitor korosi. Kemasan 25 g sesuai untuk penelitian yang memerlukan sintesis berulang, optimasi kondisi reaksi, hingga pembuatan beberapa gram produk antara untuk tahap lanjutan.
Produk TCI terkait
- TCI H1547 67021-83-4 4-Hydroxybenzimidazole
- TCI H0739 615-16-7 2-Hydroxybenzimidazole
- TCI A0425 2349-67-9 2-Amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole
- TCI A1455 16691-43-3 3-Amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
- TCI A0956 1750-12-5 4-Amino-3-hydrazino-5-mercapto-1,2,4-triazole [for Determination of Aldehydes]
- TCI P0640 86-93-1 5-Mercapto-1-phenyl-1H-tetrazole
- Sintesis bahan antara farmasi: kerangka benzimidazol-2-tiol termetoksilasi merupakan struktur kunci pada rute pembuatan senyawa golongan penghambat pompa proton.
- Reaksi S-alkilasi terarah: gugus merkapto yang nukleofilik memungkinkan pemasangan berbagai rantai samping benzilik untuk membentuk pustaka turunan tioeter.
- Oksidasi menjadi sulfoksida kiral: tioeter hasil alkilasi dapat dioksidasi secara terkendali, menjadikannya substrat penting dalam penelitian oksidasi enantioselektif.
- Kimia koordinasi logam transisi: kombinasi atom nitrogen dan belerang menyediakan situs donor bidentat untuk membentuk kompleks yang stabil dan dapat dikarakterisasi.
- Penelitian inhibitor korosi: adsorpsi kuat melalui belerang dan nitrogen pada permukaan logam menjadikannya kandidat yang kerap diuji pada media asam.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 37052-78-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, tertutup rapat, dan jauh dari oksidator sesuai anjuran label produsen |
Simpan pada tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik dengan wadah asli tertutup rapat, dijauhkan dari bahan pengoksidasi kuat karena gugus tiol rentan teroksidasi membentuk disulfida sehingga kemurnian menurun. Hindari penyimpanan berdampingan dengan asam kuat maupun garam logam berat. Senyawa bergugus merkapto umumnya berbau tajam, karena itu penimbangan dan pemindahan sebaiknya dikerjakan di dalam lemari asam dengan wadah dibuka sesingkat mungkin. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta segera bersihkan sisa serbuk yang tercecer di permukaan meja kerja.
—
