TCI M1372 dengan nomor CAS 65826-95-1 adalah 5-Methylindoline, yaitu bentuk tereduksi dari 5-metilindol di mana ikatan rangkap pada cincin pirol telah menjadi jenuh sehingga menghasilkan kerangka dihidroindol dengan amina sekunder siklik. Senyawa ini merupakan building block heterosiklik yang banyak digunakan pada sintesis kimia medisinal karena kerangka indolin muncul pada sejumlah molekul obat dan bahan alam. Di laboratorium, bahan ini menjadi bahan awal untuk pembentukan amida, sulfonamida, dan turunan N-alkil, sekaligus prekursor menuju sistem indol tersubstitusi melalui reaksi dehidrogenasi terkendali.
Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih adalah keberadaan nitrogen amina sekunder yang jauh lebih nukleofilik dan basa dibandingkan nitrogen indol aromatik. Nitrogen tersebut mudah diasilasi, disulfonilasi, atau dialkilasi pada kondisi reaksi yang ringan, memberi jalur fungsionalisasi yang bersih dan dapat diprediksi. Cincin lima anggota yang jenuh menghadirkan geometri tiga dimensi yang berbeda dari indol datar, sebuah perbedaan yang sering dimanfaatkan untuk meningkatkan karakter sp3 molekul kandidat obat. Gugus metil pada posisi lima menambah sifat pendonor elektron pada cincin benzena serta menyediakan tautan untuk fungsionalisasi lanjutan bila diperlukan dalam perancangan molekul.
Laboratorium di Indonesia menggunakan reagen ini pada riset penemuan obat di fakultas farmasi dan kimia, sintesis bahan antara farmasi, serta pekerjaan metodologi organik yang mengkaji transformasi indolin menjadi indol. Kemasan 5 g memberikan jumlah yang seimbang untuk rangkaian reaksi skala laboratorium, optimasi kondisi, dan penyiapan bahan antara guna keperluan karakterisasi maupun pengujian lanjutan.
- Sintesis amida dan sulfonamida indolin: nitrogen amina sekunder diasilasi atau disulfonilasi pada kondisi ringan untuk membangun turunan yang relevan dalam kimia medisinal.
- Prekursor turunan indol tersubstitusi: dikenakan reaksi dehidrogenasi terkendali sehingga menghasilkan sistem indol aromatik dengan pola substitusi yang sudah tertata sejak awal.
- Reaksi N-alkilasi dan aminasi reduktif: nitrogen nukleofilik bereaksi dengan halida alkil atau aldehida untuk menghasilkan turunan tersier yang beragam strukturnya.
- Penyusunan pustaka senyawa berkarakter sp3: kerangka jenuhnya memberi dimensi tiga yang berbeda dari indol datar dalam eksplorasi ruang kimia kandidat obat.
- Bahan antara sintesis farmasi dan bahan alam: dipakai membangun kerangka inti molekul target yang mengandung motif indolin dalam rute sintesis bertahap.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog M1372 |
|---|---|
| Nomor CAS | 65826-95-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | senyawa organik berbobot molekul rendah; rujuk label kemasan dan Certificate of Analysis untuk bentuk serta kemurnian lot |
| Penyimpanan | tempat sejuk, gelap, dan kering dalam wadah tertutup rapat; ikuti anjuran suhu pada label produsen |
Simpan bahan ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya. Indolin merupakan amina yang peka terhadap oksidasi udara dan dapat menggelap seiring waktu, sehingga penutupan kembali wadah dengan gas inert seperti nitrogen atau argon sangat dianjurkan setelah setiap pengambilan. Jauhkan dari oksidator kuat dan asam kuat, serta hindari paparan panas berlebih. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; lakukan pemindahan bahan di dalam lemari asam karena amina umumnya berbau menyengat. Selalu rujuk Safety Data Sheet resmi sebelum menangani bahan ini.
- Elkhatib dkk. (2002). Synthesis of 1‐amino‐2‐methylindoline by Raschig process: Kinetics of the oxidation of 1‐amino‐2‐methylindoline by chloramine. International Journal of Chemical Kinetics doi:10.1002/kin.10078
- TSUJI dkk. (1995). ChemInform Abstract: Asymmetric Synthesis of (S)‐4,5‐Difluoro‐2‐Methylindoline.. ChemInform doi:10.1002/chin.199515162
- (2018). NEW AMINOACETYLENIC-2-METHYLINDOLINE AS ANGIOGENESIS AND COX INHIBITORS. International Journal of Biology, Pharmacy and Allied Sciences doi:10.31032/ijbpas/2018/7.11.4570
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
