2-Mercaptothiazole dari TCI adalah building block heterosiklik yang menggabungkan cincin tiazol dengan gugus tiol pada posisi dua. Cincin tiazol sendiri merupakan salah satu kerangka heterosiklik paling penting dalam kimia medisinal karena hadir pada banyak senyawa aktif secara biologis dan menyediakan kombinasi atom nitrogen dan belerang dalam satu cincin beranggota lima. Kehadiran gugus tiol pada posisi bersebelahan dengan nitrogen menambah dimensi reaktivitas tersendiri, sehingga senyawa ini menjadi bahan antara yang serbaguna bagi laboratorium sintesis organik dan kimia koordinasi.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah karakter nukleofilik gugus belerangnya yang kuat. Atom belerang mudah mengalami reaksi S-alkilasi dengan halida alkil maupun benzil untuk menghasilkan tioeter tiazolil, sebuah motif yang sering muncul dalam rancangan senyawa bioaktif. Selain itu, pasangan atom nitrogen dan belerang memungkinkan senyawa ini bertindak sebagai ligan dua gigi yang mengikat ion logam transisi dengan cukup kuat, sehingga berguna dalam penyiapan kompleks logam dan kajian permukaan. Senyawa golongan merkaptoheterosiklik juga dikenal memiliki kecenderungan membentuk lapisan teradsorpsi pada permukaan logam, sifat yang dimanfaatkan dalam riset inhibitor korosi. Reaktivitas ganda ini memberi peneliti banyak arah pengembangan dari satu bahan awal.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan senyawa ini dalam riset kimia medisinal, sintesis heterosiklik, serta penelitian material dan perlindungan logam. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai dengan pola kerja penelitian yang biasanya dimulai dari percobaan skala kecil untuk menentukan kondisi reaksi optimum, kemudian ditingkatkan bila hasilnya menjanjikan. Ukuran kemasan yang tidak terlalu besar juga membantu menjaga kesegaran bahan yang mengandung gugus tiol.
- Reaksi S-alkilasi pembentukan tioeter, karena gugus tiol pada cincin tiazol bersifat nukleofilik kuat dan bereaksi cepat dengan halida organik.
- Sintesis senyawa kandidat obat berbasis tiazol, sebab cincin tiazol merupakan kerangka farmakofor yang sering dijumpai pada molekul aktif secara biologis.
- Penyiapan ligan dan kompleks logam transisi, karena pasangan atom nitrogen dan belerang dapat berkoordinasi secara dua gigi terhadap pusat logam.
- Riset inhibitor korosi, sebab senyawa merkaptoheterosiklik cenderung teradsorpsi kuat pada permukaan logam dan membentuk lapisan pelindung tipis.
- Modifikasi permukaan dan nanomaterial, karena gugus tiol memiliki afinitas tinggi terhadap permukaan emas dan perak untuk pembentukan monolapis teratur.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 82358-09-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | periksa keterangan bentuk fisik pada label kemasan dan Lembar Data Keselamatan Bahan |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya. |
Senyawa bergugus tiol umumnya peka terhadap oksidasi udara yang dapat membentuk disulfida, sehingga bahan ini sebaiknya disimpan dalam wadah tertutup rapat, bila memungkinkan di bawah atmosfer gas inert, pada tempat sejuk dan terlindung cahaya. Senyawa tiol juga kerap memiliki bau yang tajam, karena itu seluruh penimbangan dan pemindahan bahan sebaiknya dikerjakan di dalam lemari asam yang berfungsi baik. Pisahkan penyimpanannya dari bahan pengoksidasi kuat, asam kuat, dan sumber panas. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta segera bersihkan peralatan bekas pakai dengan prosedur yang sesuai.
- KURG dkk. (1992). ChemInform Abstract: Use of 1‐Acylamino‐2,2‐dichloroethenyltriphenylphosphonium Salts for the Preparation of 5‐Mercaptothiazole Derivatives.. ChemInform doi:10.1002/chin.199251185
- NEIKOVSKII dkk. (1993). ChemInform Abstract: Copper(II) Derivatives of 2‐Phenyl‐4‐p‐toluenesulfonyl‐5‐ mercaptothiazole.. ChemInform doi:10.1002/chin.199307253
- Katlenok dkk. (2014). Binuclear cyclometallated complexes of 2-phenylbenzothiazole with 2-mercaptothiazole and 2-mercaptobenzoxazole bridging ligands. Russian Journal of General Chemistry doi:10.1134/s107036321404032x
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
2-Mercaptothiazoline TCI M0065
Harga reguler Dari Rp 769.650,00Harga reguler -
Zinc2-Mercaptobenzothiazole TCI Z0033
Harga reguler Rp 530.250,00Harga reguler -
2-Mercaptobenzoxazole TCI B0096
Harga reguler Dari Rp 1.298.850,00Harga reguler -
2-Mercaptobenzimidazole TCI B0055
Harga reguler Dari Rp 477.750,00Harga reguler -
5-Amino-2-mercaptobenzimidazole TCI A1482
Harga reguler Dari Rp 903.000,00Harga reguler -
1-(3-Acetamidophenyl)-5-mercaptotetrazole TCI A1352
Harga reguler Rp 2.227.050,00Harga reguler -
4-Amino-6-hydroxy-2-mercaptopyrimidine TCI A0791
Harga reguler Rp 1.140.300,00Harga reguler -
6-Amino-2-mercaptobenzothiazole TCI A0682
Harga reguler Rp 2.969.400,00Harga reguler
