5-Methylisoxazole-4-carboxylic Acid dari TCI adalah building block heterosiklik yang tersusun atas cincin isoksazol dengan gugus metil pada posisi lima dan gugus asam karboksilat pada posisi empat. Cincin isoksazol, yang mengandung atom oksigen dan nitrogen bersebelahan dalam cincin beranggota lima, merupakan kerangka yang sangat dihargai dalam kimia medisinal karena kestabilannya yang memadai dan kemampuannya bertindak sebagai bioisoster bagi gugus fungsi lain. Senyawa ini menjadi bahan antara penting di laboratorium yang mengembangkan molekul aktif secara biologis maupun mempelajari kimia heterosiklik secara umum.
Daya tarik utama senyawa ini terletak pada gugus asam karboksilatnya yang siap dikembangkan. Gugus tersebut dapat diaktifkan menjadi klorida asam, ester aktif, atau anhidrida campuran, lalu digandengkan dengan berbagai amina untuk menghasilkan amida yang menjadi inti banyak struktur target. Gugus metil pada cincin memberikan sedikit halangan sterik dan sumbangan elektronik yang mempengaruhi kestabilan serta pola pembukaan cincin isoksazol pada kondisi tertentu, sebuah sifat yang justru dimanfaatkan dalam rancangan molekul tertentu. Cincin isoksazol juga dapat disintesis dan dimodifikasi secara terkendali sehingga posisi substituennya terdefinisi dengan jelas. Bentuk padatnya memudahkan penimbangan akurat dan pemurnian dengan rekristalisasi.
Di Indonesia, senyawa ini biasa digunakan oleh laboratorium riset farmasi, kelompok kimia organik sintesis di perguruan tinggi, dan unit pengembangan senyawa uji yang memerlukan kerangka heterosiklik terdefinisi sebagai titik awal. Kemasan 5 g dan 25 g memberikan keleluasaan untuk menjalankan tahap optimasi reaksi dalam skala kecil lebih dahulu, lalu melanjutkan ke penyiapan bahan dalam jumlah yang lebih besar ketika rute sintesisnya sudah terbukti berjalan baik.
Produk TCI terkait
- Reaksi penggandengan amida, karena gugus asam karboksilat pada cincin dapat diaktifkan lalu direaksikan dengan beragam amina secara efisien.
- Sintesis bahan antara farmasi, sebab kerangka 5-metilisoksazol-4-karboksil merupakan inti struktur yang dikenal dalam pengembangan senyawa aktif secara biologis.
- Pembangunan pustaka senyawa heterosiklik, karena satu gugus reaktif yang jelas memudahkan pembuatan banyak turunan secara paralel dan sistematis.
- Riset kimia medisinal berbasis bioisoster, sebab cincin isoksazol kerap dipakai menggantikan gugus fungsi lain untuk menyesuaikan sifat fisikokimia molekul.
- Studi metodologi kimia heterosiklik, karena perilaku cincin isoksazol pada berbagai kondisi reaksi menjadi objek kajian yang menarik bagi peneliti sintesis.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 42831-50-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering sesuai petunjuk label serta Lembar Data Keselamatan Bahan. |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, diletakkan di rak bahan kimia pada ruang sejuk, kering, dan berventilasi baik serta terlindung dari sinar matahari langsung. Sebagai senyawa berupa asam karboksilat padat, pisahkan penyimpanannya dari basa kuat dan bahan pengoksidasi kuat untuk menghindari reaksi yang tidak dikehendaki. Jaga agar wadah tetap kering karena serbuk halus dapat menggumpal bila terpapar kelembapan. Gunakan spatula kering dan bersih saat mengambil bahan serta hindari menghirup debunya dengan bekerja di area berventilasi memadai. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penanganan.
- Mengel dkk. (2008). A Comparison of the Antilipolytic Effects of Nicotinic Acid, Methylisoxazole Carboxylic Acid, Methylpyrazole Carboxylic Acid and Insulin in Isolated Fat Cells. Pharmacology doi:10.1159/000136344
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
