TCI M1827 2-(Methylthio)naphtho[1,2-d]thiazole adalah blok bangunan heterosiklik yang menggabungkan kerangka naftalena terkondensasi dengan cincin tiazol, ditambah gugus metiltio pada posisi kedua cincin tiazol. Struktur terfusi ini menghadirkan sistem aromatik luas yang kaya elektron pi sekaligus mengandung atom nitrogen dan belerang sebagai pusat koordinasi. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai prekursor serbaguna untuk membangun molekul yang lebih besar, terutama ketika peneliti membutuhkan inti benzotiazol yang diperluas agar memperoleh sifat penyerapan dan pendaran cahaya yang bergeser ke arah panjang gelombang lebih panjang.
Karakteristik yang membuat bahan ini dipilih adalah peran ganda gugus metiltio pada posisi dua. Gugus tersebut dapat bertindak sebagai gugus pergi yang baik dalam reaksi substitusi nukleofilik aromatik, sehingga mudah digantikan oleh amina, alkoksida, atau tiolat untuk menghasilkan deret turunan dengan satu prosedur yang sama. Setelah dioksidasi menjadi sulfoksida atau sulfon, kemampuannya sebagai gugus pergi meningkat lagi, dan dalam kondisi tertentu ia juga dapat dimanfaatkan pada penggandengan silang termediasi logam. Kerangka naftotiazolnya sendiri stabil secara termal dan memberikan rigiditas struktur yang menguntungkan bagi sifat optik.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan senyawa semacam ini pada riset material fungsional, pewarna sianin, sensor fluoresen untuk deteksi ion logam, serta penapisan awal kandidat antimikroba berbasis heterosiklik belerang. Kemasan lima gram memberi ruang yang memadai untuk melakukan optimasi kondisi reaksi, pengulangan eksperimen, sekaligus menyisakan cadangan bahan untuk karakterisasi lanjutan di laboratorium instrumen bersama.
Produk TCI terkait
- TCI M1712 5053-24-7 2-(Methylthio)thiazole
- TCI N1257 268-77-9 Naphtho[2,3-b]thiophene (purified by sublimation)
- TCI D3197 4222-20-2 3,3-Diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
- TCI B5884 205-39-0 Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan
- TCI T2495 14527-41-4 Thiazole-5-carboxylic Acid
- TCI T2494 3973-08-8 Thiazole-4-carboxylic Acid
- Sintesis pewarna sianin dan merosianin, karena inti naftotiazol yang terfusi memperluas konjugasi sehingga serapan dan emisi bergeser ke daerah panjang gelombang yang lebih panjang.
- Pembuatan turunan 2-amino dan 2-alkoksi naftotiazol, sebab gugus metiltio mudah digantikan nukleofil sehingga satu prosedur menghasilkan banyak varian struktur sekaligus.
- Penyiapan ligan pendonor nitrogen dan belerang untuk kompleks logam transisi, mengingat kedua heteroatom pada cincin tiazol mampu berkoordinasi secara kelat pada pusat logam.
- Penapisan awal kandidat senyawa antimikroba dan antikanker, karena kerangka benzotiazol terfusi merupakan motif yang sering muncul pada molekul bioaktif hasil riset kimia medisinal.
- Pengembangan probe fluoresen dan bahan optoelektronik, sebab struktur aromatik yang rigid dan terkonjugasi mendukung efisiensi pendaran serta stabilitas fotokimia yang memadai.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 51769-43-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, diletakkan di rak reagen padatan organik yang sejuk, kering, serta jauh dari sumber panas dan sinar matahari langsung. Botol berwarna gelap atau pembungkus aluminium foil membantu melindungi senyawa aromatik terkonjugasi dari paparan cahaya berkepanjangan. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam atau ruang berventilasi baik untuk menghindari terhirupnya debu halus, dan gunakan spatula kering agar tidak memasukkan kelembapan ke dalam botol. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Pisahkan dari oksidator kuat serta asam pekat, dan baca lembar data keselamatan bahan sebelum bekerja.
—
![51769-43-8 2-(Methylthio)naphtho[1,2-d]thiazole - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510M1827.jpg?v=1767125642&width=1445)