Methyl 2-Bromohexanoate dengan nomor CAS 5445-19-2 adalah ester metil dari asam heksanoat yang membawa atom bromin pada posisi alfa terhadap gugus karbonil. Struktur alfa-bromo ester ini menjadikannya building block non-heterosiklik yang sangat produktif karena atom bromin pada posisi alfa merupakan gugus pergi yang baik dan sekaligus diaktifkan oleh gugus ester di sebelahnya. Di laboratorium, senyawa ini dipakai untuk memperkenalkan rantai ester berkarbon enam ke dalam molekul target melalui berbagai reaksi substitusi.
Sifat yang membuat reagen ini dipilih adalah reaktivitasnya yang tinggi terhadap nukleofil. Atom karbon alfa yang mengikat bromin sangat mudah diserang oleh amina, tiol, alkoksida, azida, maupun karbanion, menghasilkan turunan alfa-substitusi dengan rendemen yang umumnya baik. Selain itu, senyawa ini merupakan substrat klasik untuk reaksi Reformatsky yang membentuk ikatan karbon-karbon dengan aldehida dan keton melalui organozink. Rantai butil pada ujung molekul memberikan sifat lipofilik yang berguna ketika peneliti ingin menyesuaikan kelarutan produk akhir. Gugus esternya tetap dapat dihidrolisis pada tahap lanjutan.
Laboratorium riset kimia organik dan farmasi di Indonesia menggunakan alfa-halo ester untuk sintesis asam amino tidak alami, surfaktan, serta senyawa antara obat. Program pascasarjana yang mendalami pembentukan ikatan karbon-karbon kerap menjadikan reaksi Reformatsky sebagai bagian dari kurikulum penelitian. Kemasan 25 g memenuhi kebutuhan penelitian berskala laboratorium yang menjalankan beberapa siklus reaksi.
- Substrat reaksi Reformatsky: atom bromin alfa memungkinkan pembentukan reagen organozink yang bereaksi dengan aldehida dan keton membentuk beta-hidroksi ester.
- Sintesis asam amino tidak alami: substitusi bromin oleh nukleofil nitrogen menghasilkan turunan alfa-amino ester berantai heksil untuk riset peptidomimetik.
- Alkilasi nukleofil belerang dan oksigen: senyawa ini mudah bereaksi dengan tiol maupun alkoksida untuk membentuk tioeter dan eter ester berantai panjang.
- Bahan awal senyawa amfifilik: kombinasi rantai alkil lipofilik dan gugus ester polar berguna dalam pembuatan surfaktan serta molekul pembawa untuk penelitian formulasi.
- Prekursor heterosiklik: reaksi dengan tiourea, tioamida, atau amidin memanfaatkan gugus pergi bromin untuk menutup cincin tiazol dan imidazol tersubstitusi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 5445-19-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap, jauh dari basa kuat dan kelembapan |
Simpan Methyl 2-Bromohexanoate dalam botol aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, jauh dari basa kuat serta bahan pengoksidasi. Sebagai senyawa alkilasi yang reaktif, bahan ini dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan sehingga seluruh pemindahan wajib dilakukan di dalam lemari asam. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung penuh, dan jas laboratorium tertutup. Hindari kontak dengan air berlebih karena dapat memicu hidrolisis, dan tutup botol segera setelah digunakan agar mutu reagen terjaga.
—
