TCI M3019 adalah Methyl 2-Iodo-5-methylbenzoate, sebuah ester benzoat yang membawa atom iodin pada posisi 2 dan gugus metil pada posisi 5. Senyawa ini merupakan blok pembangun non-heterosiklik yang dirancang khusus untuk sintesis yang mengandalkan reaktivitas ikatan karbon-iodin. Di laboratorium sintesis organik, aril iodida menempati posisi istimewa karena merupakan halida aromatik paling reaktif terhadap penyisipan logam transisi, sehingga senyawa ini sering menjadi pilihan utama ketika peneliti memerlukan reaksi penggandengan yang berlangsung pada kondisi lembut dengan hasil yang dapat diandalkan.
Sifat yang menjadikan senyawa ini bernilai adalah kekuatan ikatan C–I yang relatif lemah dibandingkan C–Br maupun C–Cl, sehingga penggandengan dapat dijalankan pada suhu lebih rendah dan dengan pemuatan katalis yang lebih hemat. Penempatan iodin pada posisi orto terhadap gugus ester merupakan pola substitusi yang sangat berguna, karena kedekatan kedua gugus memudahkan reaksi siklisasi intramolekul untuk membentuk sistem cincin seperti lakton, isokumarin, atau kerangka terfusi lainnya. Gugus metil pada posisi 5 memberikan karakter pendonor elektron ringan sekaligus menjadi penanda regiokimia yang memudahkan penafsiran spektrum saat karakterisasi produk.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini relevan bagi kelompok riset sintesis organik di perguruan tinggi, laboratorium kimia medisinal, dan penelitian senyawa bahan alam sintetis yang membutuhkan pembentukan cincin aromatik terfusi. Kemasan 1 gram dan 5 gram memberikan keluwesan antara percobaan penjajakan kondisi reaksi dan sintesis lanjutan yang memerlukan bahan dalam jumlah lebih memadai.
Produk TCI terkait
- Reaksi penggandengan Suzuki-Miyaura dan Sonogashira, karena ikatan karbon-iodin bereaksi pada kondisi lembut dengan katalis paladium dan pemuatan katalis yang hemat.
- Sintesis siklisasi intramolekul membentuk lakton dan isokumarin, sebab posisi orto antara iodin dan gugus ester sangat mendukung penutupan cincin.
- Reaksi Heck dengan alkena, mengingat aril iodida merupakan substrat klasik yang memberikan konversi tinggi pada pembentukan ikatan karbon-karbon terarah.
- Pertukaran halogen-logam untuk pembentukan reagen organologam, karena atom iodin mudah dipertukarkan dengan litium pada suhu rendah menghasilkan nukleofil aril reaktif.
- Sintesis senyawa bahan alam dan analognya, sebab kerangka benzoat tersubstitusi ini kerap menjadi prekursor untuk membangun sistem aromatik terfusi yang kompleks.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 103440-52-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g, 5g |
| Bentuk fisik | — |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya; ikuti keterangan pada label kemasan asli |
- Kode produk: M3019
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya karena senyawa aril iodida umumnya peka terhadap paparan cahaya yang dapat memicu perubahan warna. Wadah gelap atau penyimpanan di dalam lemari bahan kimia tertutup sangat dianjurkan untuk menjaga mutu bahan. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam agar debu halus tidak terhirup, dan kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, serta jas laboratorium selama bekerja. Hindari kontak dengan kulit dan mata, jauhkan dari oksidator kuat dan sumber panas, serta baca Lembar Data Keselamatan Bahan sebelum penggunaan.
—
