TCI M3833 adalah 5-Phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, senyawa heterosiklik yang memadukan cincin 1,2,4-triazol dengan gugus tion pada posisi tiga dan substituen fenil pada posisi lima. Senyawa ini merupakan blok pembangun klasik dalam kimia medisinal dan kimia koordinasi, karena cincin triazol-tion dapat berada dalam kesetimbangan tautomer tiol–tion sehingga menyediakan dua titik reaktif sekaligus: atom belerang yang nukleofilik dan atom nitrogen cincin yang mampu berkoordinasi. Fleksibilitas inilah yang menjadikannya bahan awal populer untuk membangun pustaka senyawa bioaktif di laboratorium sintesis.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih meliputi kemampuan S-alkilasi yang berlangsung mudah dengan alkil halida untuk menghasilkan tioeter triazol, serta kemampuan membentuk cincin terkondensasi seperti triazolotiadiazol dan triazolotiadiazin melalui reaksi dengan pereaksi bifungsional. Rangka triazol sendiri dikenal stabil terhadap metabolisme, mampu membentuk ikatan hidrogen sebagai donor maupun akseptor, dan sering dimanfaatkan sebagai bioisoster gugus amida dalam perancangan obat. Substituen fenil menambah karakter lipofilik dan menyediakan permukaan aromatik untuk interaksi tumpukan, sementara gugus tion memberi kemampuan mengikat ion logam transisi secara kuat dalam riset kompleks koordinasi.
Di Indonesia, senyawa golongan triazol-tion banyak digunakan pada riset sintesis senyawa antimikroba, antijamur, dan antioksidan yang aktif dikembangkan di fakultas farmasi serta jurusan kimia. Kemasan 1 g dan 5 g memadai untuk tahap sintesis turunan dan pengujian aktivitas awal, ketika peneliti membuat sejumlah analog sekaligus sebelum memilih kandidat untuk kajian lanjutan.
Produk TCI terkait
- TCI B2228 132765-35-6 4,5-Bis(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-thione
- TCI B1778 49638-64-4 4,5-Bis(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione
- TCI B1199 68494-08-6 4,5-Bis(benzoylthio)-1,3-dithiole-2-thione
- TCI P3198 15264-63-8 5-(Pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
- TCI P1635 202126-48-5 5-Propyl-1,3-dithiolo[4,5-d][1,3]dithiole-2-thione
- TCI M3790 2103-88-0 4-Phenylthiazole-2(3H)-thione
- Sintesis turunan tioeter melalui S-alkilasi, karena atom belerang pada tautomer tiol bersifat sangat nukleofilik dan bereaksi bersih dengan alkil halida.
- Pembentukan sistem cincin terkondensasi seperti triazolotiadiazol, sebab gugus tion dan nitrogen cincin dapat bereaksi serentak dengan pereaksi bifungsional.
- Ligan dalam kimia koordinasi logam transisi, karena kombinasi donor nitrogen dan belerang menghasilkan kompleks kelat yang stabil dan mudah dikarakterisasi.
- Pembuatan pustaka senyawa untuk penapisan aktivitas antimikroba, sebab rangka triazol banyak dijumpai pada obat antijamur yang telah digunakan secara klinis.
- Studi tautomerisme tiol–tion menggunakan spektroskopi NMR dan inframerah, karena senyawa ini merupakan sistem model yang sederhana namun representatif.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 3414-94-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g, 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap dengan wadah tertutup rapat |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, karena senyawa bergugus tion dapat mengalami oksidasi perlahan menjadi disulfida bila terpapar udara lembap dalam waktu lama. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat, asam kuat, dan sumber panas. Gunakan spatula bersih dan kering saat menimbang, serta lakukan penimbangan di area berventilasi baik atau lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu halus. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium sepanjang penanganan. Tutup kembali wadah segera setelah digunakan, dan buang sisa maupun tumpahan melalui jalur limbah kimia padat yang sesuai.
—
