2-(2-Nitroethoxy)tetrahydropyran dari TCI adalah senyawa heterosiklik yang terdiri dari cincin tetrahidropiran (THP) yang terikat melalui atom oksigen ke rantai 2-nitroetil. Pada dasarnya, senyawa ini adalah 2-nitroetanol yang gugus hidroksilnya dilindungi sebagai eter THP. Di laboratorium sintesis organik, bahan ini dipakai sebagai building block untuk memasukkan satuan dua karbon yang membawa gugus nitro dan oksigen terlindung. Dengan begitu, peneliti dapat memakai kimia nitroalkana tanpa terganggu oleh gugus hidroksil bebas.
Bahan ini dipilih karena perlindungan THP stabil pada kondisi basa dan nukleofilik, tetapi mudah dilepas dengan asam ringan setelah tahap penting selesai. Gugus nitro alifatik memiliki hidrogen alfa yang cukup asam, sehingga dapat bereaksi dalam reaksi Henry (nitroaldol), adisi Michael, dan alkilasi. Setelah itu, gugus nitro dapat direduksi menjadi amina atau diubah menjadi karbonil. Kombinasi ini menjadikan senyawa ini perangkat yang fleksibel untuk sintesis amino alkohol dan senyawa polifungsi.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini berguna bagi kelompok riset kimia organik sintetik dan kimia bahan alam yang menyusun molekul target bertahap, misalnya intermediet farmasi, amino alkohol, atau senyawa bioaktif. Kemasan 5 g ideal untuk pengembangan rute dan uji kondisi reaksi. Kemasan 25 g mendukung sintesis multi-tahap yang membutuhkan bahan awal lebih banyak. Konfirmasikan data teknis dengan CoA dan SDS dari produsen.
Produk TCI terkait
- TCI T2965 14774-37-9 Tetrahydropyran-4-methanol
- TCI T2493 5337-03-1 Tetrahydropyran-4-carboxylic Acid
- TCI T0952 100-72-1 Tetrahydropyran-2-methanol
- TCI T0110 142-68-7 Tetrahydropyran
- TCI M2363 16409-43-1 4-Methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)tetrahydropyran (cis- and trans- mixture)
- TCI T2598 6723-30-4 O-(Tetrahydropyran-2-yl)hydroxylamine
- Reaksi Henry (nitroaldol): hidrogen alfa pada gugus nitro memungkinkan adisi ke aldehida untuk membentuk β-nitro alkohol dengan gugus hidroksil yang tetap terlindung.
- Sintesis amino alkohol: setelah pembentukan ikatan C-C, gugus nitro dapat direduksi dan THP dilepas untuk menghasilkan amino alkohol yang penting dalam kimia medisinal.
- Adisi Michael nitroalkana: anion nitronat dari senyawa ini dapat menyerang akseptor tak jenuh, sehingga rantai karbon memanjang sambil membawa gugus nitro fungsional.
- Strategi gugus pelindung: eter THP stabil terhadap basa dan organologam, jadi cocok untuk sintesis multi-tahap yang menuntut perlindungan hidroksil sementara.
- Konversi nitro menjadi karbonil: melalui reaksi Nef, gugus nitro bisa diubah menjadi aldehida, sehingga senyawa ini membuka jalur ke turunan hidroksi-aldehida terlindung.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 75233-61-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | mengacu pada CoA produsen |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, sejuk, kering, jauh dari asam dan sumber panas |
Simpan 2-(2-Nitroethoxy)tetrahydropyran dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya. Jauhkan dari asam, karena asam dapat melepas gugus THP, serta dari basa kuat, reduktor kuat, dan sumber panas, mengingat senyawa nitro perlu diperlakukan hati-hati. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Hindari memanaskan bahan secara berlebihan dan ikuti petunjuk SDS produsen untuk penanganan maupun pembuangan limbah.
—
