Tetrahydropyran (THP) dari TCI adalah eter siklik jenuh beranggota enam yang mengandung satu atom oksigen dalam cincinnya. Senyawa ini merupakan analog beranggota enam dari tetrahidrofuran dan menjadi kerangka dasar bagi banyak senyawa alami, terutama gula dalam bentuk piranosa. Di laboratorium, Tetrahydropyran berperan sebagai pelarut eter alternatif, senyawa model dalam studi struktur dan konformasi, serta building block heterosiklik untuk riset sintesis organik dan kimia medisinal.
Tetrahydropyran dipilih karena sifatnya sebagai pelarut eter aprotik yang cukup stabil, dengan kepolaran sedang dan kemampuan melarutkan beragam senyawa organik. Dibandingkan THF, kelarutannya dalam air lebih terbatas sehingga dapat memudahkan pemisahan fase dalam proses work-up. Cincin beranggota enamnya mengadopsi konformasi kursi yang serupa dengan sikloheksana, sehingga menjadi model penting untuk mempelajari efek anomerik dan konformasi cincin. Motif tetrahidropiran juga banyak ditemukan dalam obat, menjadikannya relevan untuk desain molekul.
Di laboratorium Indonesia, Tetrahydropyran bermanfaat bagi peneliti kimia organik, kimia bahan alam, dan kimia komputasi yang membutuhkan senyawa pembanding eksperimental. Laboratorium proses juga dapat mengevaluasinya sebagai alternatif pelarut eter dalam pengembangan metode. Tersedianya tiga pilihan kemasan, yaitu 25 mL, 100 mL, dan 500 mL, memudahkan laboratorium memilih volume yang sesuai, dari uji skala kecil hingga pemakaian rutin sebagai pelarut.
Produk TCI terkait
- Pelarut eter alternatif: kepolaran sedang dan sifat aprotiknya memungkinkan THP digunakan dalam berbagai reaksi organik, dengan kelarutan dalam air yang lebih rendah sehingga work-up lebih mudah.
- Studi konformasi dan efek anomerik: cincin THP beranggota enam berbentuk kursi menjadi model sederhana untuk memahami perilaku konformasi gula piranosa dan heterosiklik oksigen lainnya.
- Building block kimia medisinal: motif tetrahidropiran sering muncul dalam molekul obat, sehingga senyawa ini relevan sebagai referensi dan titik awal dalam merancang turunan heterosiklik.
- Pembanding spektroskopi NMR dan IR: struktur THP yang sederhana dan simetris menjadikannya standar yang baik untuk pengajaran maupun interpretasi spektrum eter siklik.
- Kalibrasi dan identifikasi kromatografi gas: THP dapat digunakan sebagai senyawa acuan untuk identifikasi puncak dan validasi metode analisis pelarut residu atau produk reaksi.
| Merek | TCI (kode produk T0110) |
|---|---|
| Nomor CAS | 142-68-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25mL, 100mL, 500mL |
| Bentuk fisik | cairan tidak berwarna |
| Penyimpanan | simpan di lemari bahan mudah terbakar, tertutup rapat, terlindung dari cahaya |
Tetrahydropyran adalah cairan mudah terbakar dan, seperti eter lainnya, berpotensi membentuk peroksida bila disimpan lama dengan paparan udara dan cahaya. Simpan dalam wadah asli tertutup rapat di lemari bahan mudah terbakar yang sejuk dan gelap, serta catat tanggal pembukaan botol. Lakukan uji peroksida sebelum distilasi atau pemekatan. Gunakan lemari asam, sarung tangan, dan kacamata pengaman, serta jauhkan dari api terbuka, percikan listrik, dan oksidator kuat.
- Bates dkk. (2010). Tetrahydropyran Synthesis by Intramolecular Conjugate Addition to Enones: Synthesis of the Clavosolide Tetrahydropyran Ring. Synthesis doi:10.1055/s-0030-1257890
- Bandrés dkk. (2008). Thermodynamic properties of tetrahydrofuran or tetrahydropyran with 1-chlorohexane. Journal of Molecular Liquids doi:10.1016/j.molliq.2007.12.002
- Lee dkk. (2012). Synthesis of cis-2,6-tetrahydropyran-4-one via diastereoselectively intramolecular cyclization of β-hydroxy allyl ketone. Tetrahedron doi:10.1016/j.tet.2012.02.076
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
