N-(4-Nitrophenyl)maleimide dari TCI adalah turunan maleimida dengan gugus 4-nitrofenil pada atom nitrogen imida. Maleimida dikenal sebagai akseptor Michael yang sangat reaktif terhadap tiol dan sebagai dienofil yang kuat dalam reaksi Diels-Alder. Karena itu, senyawa kelompok ini banyak dipakai dalam sintesis organik, kimia polimer, dan kimia biologi. Sebagai building block non-heterosiklik dari TCI, bahan ini membawa sekaligus bagian maleimida yang reaktif dan cincin aromatik nitro yang bisa diolah lebih lanjut.
Ikatan rangkap pada cincin maleimida sangat miskin elektron karena diapit dua gugus karbonil. Akibatnya, ikatan ini cepat bereaksi dengan nukleofil tiol dan dengan diena dalam sikloadisi. Gugus nitrofenil pada nitrogen makin menarik elektron, sehingga reaktivitas maleimida makin kuat. Gugus ini juga memberi penanda spektroskopi yang memudahkan pemantauan reaksi. Gugus nitro dapat direduksi menjadi amina untuk membuat N-(4-aminofenil)maleimida atau turunan lain. Dalam kimia polimer, N-arilmaleimida dikenal sebagai komonomer yang menaikkan kekakuan rantai dan ketahanan panas.
Di Indonesia, bahan ini cocok untuk laboratorium sintesis organik, riset polimer, dan penelitian bahan termoset maupun kopolimer berkinerja tinggi. Bahan ini juga berguna untuk praktikum lanjutan tentang reaksi Diels-Alder dan adisi Michael. Kemasan 5g sesuai untuk eksperimen skala laboratorium, termasuk studi kinetika, sintesis adduct, dan uji kopolimerisasi awal. Karena maleimida reaktif terhadap nukleofil dan kelembapan dalam jangka panjang, bahan sebaiknya disimpan kering dan dipakai sesuai jadwal penelitian.
- Reaksi Diels-Alder: ikatan rangkap maleimida yang miskin elektron menjadikannya dienofil yang reaktif dengan furan, antrasena, dan diena lain untuk membentuk adduct sikloadisi.
- Adisi Michael tiol-maleimida: senyawa ini cepat bereaksi dengan gugus tiol, sehingga berguna untuk studi reaksi konjugasi dan penandaan gugus sulfhidril pada molekul model.
- Kopolimerisasi radikal: sebagai komonomer N-arilmaleimida, bahan ini dipelajari untuk menaikkan temperatur transisi gelas dan kekakuan kopolimer bersama stirena atau monomer vinil lain.
- Sintesis turunan aminofenilmaleimida: reduksi gugus nitro secara selektif membuka jalan ke maleimida yang membawa amina aromatik untuk fungsionalisasi lebih lanjut.
- Material termoresponsif dan self-healing: sistem Diels-Alder reversibel berbasis maleimida-furan dipakai untuk membuat jaringan polimer yang dapat diputus dan disambung dengan panas.
| Merek | TCI (kode produk N0638) |
|---|---|
| Nomor CAS | 4338-06-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g |
| Bentuk fisik | padatan; untuk rincian lihat label dan CoA |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, sejuk, kering, terlindung dari cahaya dan kelembapan |
Simpan N-(4-Nitrophenyl)maleimide dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan gelap, sesuai suhu simpan pada label. Jauhkan dari amina, tiol, basa kuat, oksidator, dan sumber panas, karena maleimida mudah bereaksi dengan nukleofil. Senyawa maleimida dapat menyebabkan iritasi dan sensitisasi kulit, mata, dan saluran napas. Karena itu, gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, dan tangani bahan di lemari asam. Hindari menghirup debu. Baca SDS sebelum digunakan, dan buang limbah sesuai prosedur limbah B3.
- Meena dkk. (2023). A Comparative Thermal stability Study of N-(4-Nitropheny) Maleimide and N-(2, 4-di-nitrophenyl) maleimide with Methylacrylate. International Journal for Research in Applied Science and Engineering Technology doi:10.22214/ijraset.2023.48874
- Isaev dkk. (2000). Photometric determination of N-(p-nitrophenyl)maleimide. Journal of Analytical Chemistry doi:10.1007/bf02757477
- Dinari dkk. (2020). Adsorptive removal properties of bivalent cadmium from aqueous solution using porous poly(N-2-methyl-4-nitrophenyl maleimide-maleic anhydride-methyl methacrylate) terpolymers. Journal of Environmental Chemical Engineering doi:10.1016/j.jece.2020.104560
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
