4-Nitrochalcone dari TCI (nomor katalog N0839) adalah turunan kalkon, yaitu keton aromatik α,β-tak jenuh yang menghubungkan dua cincin aromatik melalui jembatan propenon. Pada salah satu cincinnya terdapat gugus nitro pada posisi para. Kalkon dikenal sebagai kerangka dasar biosintesis flavonoid dan sebagai struktur yang sering dikaji dalam kimia medisinal. Di laboratorium, 4-Nitrochalcone berperan sebagai building block non-heterosiklik untuk membangun berbagai senyawa heterosiklik dan sebagai senyawa model dalam studi reaktivitas.
Peneliti memilih 4-Nitrochalcone karena sistem enon terkonjugasinya adalah akseptor Michael yang baik, sehingga mudah bereaksi dengan nukleofil. Senyawa ini juga dapat disiklisasi dengan hidrazina, hidroksilamina, urea, atau guanidina untuk menghasilkan pirazolina, isoksazolina, dan pirimidina. Gugus nitro yang menarik elektron meningkatkan elektrofilisitas sistem terkonjugasi, dan setelah direduksi menjadi amina dapat dipakai untuk modifikasi lanjutan. Selain itu, konjugasi yang panjang memberikan serapan UV-Vis yang khas, sehingga reaksi mudah dipantau secara spektroskopi.
Di Indonesia, riset kalkon dan turunannya sangat populer di fakultas farmasi dan MIPA, terutama untuk sintesis senyawa yang diuji aktivitas antibakteri, antioksidan, antiinflamasi, dan sitotoksiknya. 4-Nitrochalcone dapat menjadi bahan awal yang siap pakai maupun senyawa pembanding saat peneliti menyintesis kalkon sendiri melalui reaksi Claisen-Schmidt. Kemasan 5 g cocok untuk riset skripsi dan tesis, sedangkan kemasan 25 g menunjang sintesis berseri dalam proyek penelitian yang lebih besar.
- Sintesis pirazolina dan heterosiklik lain: reaksi siklisasi 4-Nitrochalcone dengan hidrazina atau turunannya menghasilkan cincin pirazolina yang banyak dieksplorasi dalam penelitian senyawa bioaktif.
- Studi reaksi adisi Michael: sistem enon yang diaktifkan gugus nitro menjadikannya substrat model untuk menguji katalis organik dan kondisi reaksi adisi konjugat yang enantioselektif.
- Senyawa pembanding dalam sintesis kalkon: peneliti dapat memakainya sebagai standar untuk mengonfirmasi identitas produk reaksi Claisen-Schmidt melalui KLT, titik leleh, atau spektroskopi.
- Skrining aktivitas biologis: kerangka kalkon bernitro sering diuji sebagai kandidat antibakteri, antioksidan, atau sitotoksik, sehingga senyawa ini cocok sebagai senyawa uji maupun kontrol.
- Studi fotofisika dan spektroskopi: konjugasi luas pada molekulnya memberikan serapan UV-Vis yang jelas, sehingga berguna untuk mempelajari pengaruh substituen terhadap sifat optik.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk N0839 |
|---|---|
| Nomor CAS | 1222-98-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan (lihat Certificate of Analysis untuk detail lot) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya dalam wadah tertutup rapat |
Simpan 4-Nitrochalcone dalam wadah asli bertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, karena senyawa terkonjugasi dapat mengalami isomerisasi atau perubahan bila lama terpapar cahaya. Jauhkan dari oksidator kuat, reduktor kuat, dan basa kuat. Sebagai akseptor Michael, senyawa ini dapat bereaksi dengan protein kulit, jadi gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Hindari menghirup debu dengan menimbang di lemari asam. Baca SDS sebelum digunakan dan tangani limbah sesuai prosedur limbah kimia organik.
- (2016). Cytotoxicity and modulation of synthesized nitrochalcone derivative on rhabdomyosarcoma cell line. Journal of cellular cancer doi:10.18081/jcc/016-06/41-51
- Hall dkk. (2020). Crystal structures of three functionalized chalcones: 4′-dimethylamino-3-nitrochalcone, 3-dimethylamino-3′-nitrochalcone and 3′-nitrochalcone. Acta Crystallographica Section E Crystallographic Communications doi:10.1107/s2056989020011858
- ORLOV dkk. (1994). ChemInform Abstract: Pyrazoline Derivatives of 2‐Nitrochalcone.. ChemInform doi:10.1002/chin.199405157
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
