2-Naphthylacetonitrile dari TCI adalah nitril aromatik. Molekulnya terdiri dari cincin naftalena yang terhubung ke gugus sianometil pada posisi 2. Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini menjadi titik awal untuk menyintesis berbagai turunan naftalena yang membawa rantai dua karbon. Contohnya adalah asam 2-naftilasetat, 2-(2-naftil)etilamina, dan berbagai senyawa hasil alkilasi. Karena gugus fungsinya serbaguna, bahan ini lazim tersedia di laboratorium kimia organik sintesis dan kimia medisinal.
Nilai utama senyawa ini ada pada gugus nitril dan gugus metilena di sebelahnya. Gugus nitril dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat atau amida, direduksi menjadi amina primer, atau diubah menjadi heterosiklik seperti tetrazol. Gugus metilena yang diapit cincin aromatik dan nitril bersifat cukup asam. Karena itu, gugus ini bisa dideprotonasi dengan basa lalu direaksikan dengan elektrofil untuk membangun rantai karbon baru. Cincin naftalenanya menambah kekakuan, sifat lipofilik, dan serapan UV yang memudahkan pemantauan reaksi dengan KLT maupun KCKT.
Di Indonesia, bahan ini cocok untuk laboratorium kimia organik universitas yang mengajarkan transformasi gugus fungsi tingkat lanjut. Bahan ini juga cocok bagi kelompok riset yang menyintesis kandidat senyawa bioaktif dan bagi unit riset dan pengembangan yang mengembangkan zat antara. Kemasan 5 gram cocok untuk tahap eksplorasi rute sintesis. Kemasan 25 gram lebih praktis untuk sintesis bertahap yang memerlukan bahan awal dalam jumlah lebih banyak atau untuk kebutuhan praktikum satu kelas.
- Sintesis asam 2-naftilasetat: hidrolisis gugus nitril dalam suasana asam atau basa menghasilkan asam karboksilat yang berguna sebagai zat antara dan senyawa pembanding.
- Pembuatan 2-(2-naftil)etilamina: reduksi nitril menghasilkan amina primer yang menjadi kerangka penting dalam desain analog senyawa bioaktif berbasis aril-etilamina.
- Alkilasi pada posisi alfa: gugus metilena yang aktif dapat dideprotonasi dan dialkilasi, sehingga rantai karbon bercabang dapat dibangun dengan cara sederhana.
- Pembentukan cincin heterosiklik: gugus nitril dapat diubah menjadi tetrazol, amidin, atau heterosiklik bernitrogen lain yang banyak dijumpai dalam kimia medisinal.
- Praktikum transformasi gugus fungsi: senyawa ini aktif terhadap UV dan mudah dipantau dengan KLT, sehingga ideal untuk mengajarkan hidrolisis dan reduksi nitril.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 7498-57-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan (rincian lihat label dan CoA) |
| Penyimpanan | tertutup rapat, sejuk, kering, berventilasi baik |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di ruang sejuk, kering, dan berventilasi baik. Jauhkan dari asam kuat, basa kuat, dan oksidator. Senyawa nitril organik perlu ditangani dengan hati-hati karena dapat berbahaya bila tertelan, terhirup, atau terserap melalui kulit. Karena itu, lakukan penimbangan dan reaksi di lemari asam dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Hindari pemanasan dengan asam kuat tanpa pengendalian yang tepat. Selalu baca SDS sebelum digunakan, dan kumpulkan limbahnya sebagai limbah organik terpisah.
- Carlier dkk. (2000). ChemInform Abstract: HMPA Promotes retro‐Aldol Reaction, Resulting in syn‐Selective Addition of Lithiated 1‐Naphthylacetonitrile to Aromatic Aldehydes.. ChemInform doi:10.1002/chin.200043036
- Gayathri dkk. (2023). Naphthylacetonitrile isomerism and donor conformational flexibility controlled molecular self-assembly and solid-state fluorescence properties. Journal of Luminescence doi:10.1016/j.jlumin.2023.120173
- Ravi dkk. (2023). Anthracene–naphthylacetonitrile fluorescent isomers and Cl/H substituent dependent molecular packing, solid-state fluorescence and mechanofluorochromism. CrystEngComm doi:10.1039/d3ce00718a
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
1-Naphthylacetonitrile TCI N0366
Harga reguler Rp 2.094.750,00Harga reguler -
7-Methoxy-1-naphthylacetonitrile TCI M2421
Harga reguler Dari Rp 769.650,00Harga reguler -
Phenylacetonitrile TCI P0128
Harga reguler Dari Rp 477.750,00Harga reguler -
4-Biphenylacetonitrile TCI B1545
Harga reguler Dari Rp 3.446.100,00Harga reguler -
3-Methoxyphenylacetonitrile TCI M2331
Harga reguler Dari Rp 717.150,00Harga reguler -
4-Methoxyphenylacetonitrile TCI M0856
Harga reguler Dari Rp 823.200,00Harga reguler -
2-Methoxyphenylacetonitrile TCI M0855
Harga reguler Rp 875.700,00Harga reguler -
3,5-Dimethoxyphenylacetonitrile TCI D5186
Harga reguler Dari Rp 1.193.850,00Harga reguler
