TCI M2331 3-Methoxyphenylacetonitrile adalah senyawa nitril aromatik yang tersusun atas cincin benzena bergugus metoksi pada posisi meta dan rantai samping asetonitril, yaitu gugus –CH₂CN. Di laboratorium sintesis organik, bahan ini termasuk building block klasik yang sangat serbaguna karena gugus nitrilnya dapat diubah menjadi berbagai gugus fungsi lain, sementara posisi benzilik di sebelahnya bersifat cukup asam sehingga mudah dideprotonasi dan dialkilasi. Kombinasi dua titik reaktif pada satu molekul sederhana inilah yang membuatnya sering muncul sebagai bahan awal pada rute sintesis senyawa aktif.
Karakteristik yang membuatnya banyak digunakan adalah keluwesan transformasi gugus nitril. Nitril dapat direduksi menjadi amina primer untuk menghasilkan turunan feniletilamina, dihidrolisis menjadi asam fenilasetat atau amida, atau direaksikan dengan pereaksi organologam untuk membentuk keton. Proton benzilik yang terletak di antara cincin aromatik dan gugus nitril dapat dilepaskan oleh basa kuat sehingga karbanion yang terbentuk siap bereaksi dengan alkil halida, memungkinkan pemanjangan rantai secara terarah. Gugus metoksi pada posisi meta berperan sebagai substituen pendonor elektron yang memengaruhi kerapatan elektron cincin, dan juga dapat dibuka menjadi gugus fenol bila rute sintesis memerlukannya di tahap akhir.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak dipakai oleh kelompok riset kimia organik dan kimia medisinal di universitas maupun laboratorium industri farmasi yang membangun senyawa turunan fenilasetat dan feniletilamina. Kemasan 5 g dan 25 g memberi pilihan yang praktis: ukuran kecil cukup untuk optimasi kondisi reaksi dan percobaan awal mahasiswa, sedangkan ukuran besar sesuai untuk sintesis bertahap yang memerlukan bahan awal dalam jumlah lebih banyak.
Produk TCI terkait
- Sintesis turunan feniletilamina melalui reduksi gugus nitril, karena amina primer hasilnya menjadi kerangka penting pada banyak molekul aktif secara farmakologis.
- Pembuatan asam 3-metoksifenilasetat dan amidanya lewat hidrolisis nitril, yang memberikan akses langsung ke kelompok senyawa arilasetat bernilai sintetis.
- Alkilasi pada posisi benzilik memakai basa kuat, sebab proton di antara cincin aromatik dan nitril cukup asam untuk dilepaskan secara terkendali.
- Sintesis keton aril melalui reaksi nitril dengan pereaksi Grignard atau organolitium, diikuti hidrolisis imina antara yang terbentuk pada tahap berikutnya.
- Pembangunan kerangka heterosiklik seperti tetrazol dan amidin, karena gugus nitril merupakan titik masuk standar menuju berbagai cincin kaya nitrogen.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk M2331 |
|---|---|
| Nomor CAS | 19924-43-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang; konfirmasikan pada label dan Certificate of Analysis batch |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah tertutup rapat |
Senyawa nitril harus diperlakukan dengan kehati-hatian tinggi karena bersifat toksik bila tertelan, terhirup, atau terserap melalui kulit. Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya serta jauh dari asam kuat maupun oksidator, sebab pencampuran yang tidak disengaja dapat melepaskan gas berbahaya. Seluruh pemindahan dan penimbangan wajib dilakukan di dalam lemari asam yang berfungsi baik, dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung penuh, dan jas laboratorium. Gunakan pipet atau syringe kering untuk mengambil cairan, lap tumpahan kecil dengan bahan penyerap yang sesuai, dan buang seluruh limbah melalui jalur limbah nitril institusi. Baca Safety Data Sheet sebelum pemakaian.
- Chen dkk. (2008). Biosynthesis of p-methoxyphenylacetic acid from p-methoxyphenylacetonitrile by immobilized Bacillus subtilis ZJB-063. Process Biochemistry doi:10.1016/j.procbio.2008.05.002
- Orlov dkk. (2004). Reaction of 4‐Nitrochlorobenzene with 2‐Methoxyphenylacetonitrile.. ChemInform doi:10.1002/chin.200428145
- Orlov dkk. (2003). Reaction of 4-Nitrochlorobenzene with 2-Methoxyphenylacetonitrile. Russian Journal of Organic Chemistry doi:10.1023/b:rujo.0000010231.69198.a0
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
4-Methoxyphenylacetonitrile TCI M0856
Harga reguler Dari Rp 823.200,00Harga reguler -
2-Methoxyphenylacetonitrile TCI M0855
Harga reguler Rp 875.700,00Harga reguler -
3,4,5-Trimethoxyphenylacetonitrile TCI T1927
Harga reguler Dari Rp 1.590.750,00Harga reguler -
4-Benzyloxyphenylacetonitrile TCI B4734
Harga reguler Dari Rp 1.115.100,00Harga reguler -
3-Benzyloxyphenylacetonitrile TCI B4229
Harga reguler Rp 7.154.700,00Harga reguler -
Phenylacetonitrile TCI P0128
Harga reguler Dari Rp 477.750,00Harga reguler -
3,5-Dimethoxyphenylacetonitrile TCI D5186
Harga reguler Dari Rp 1.193.850,00Harga reguler -
4-Biphenylacetonitrile TCI B1545
Harga reguler Dari Rp 3.446.100,00Harga reguler
