Phenylacetonitrile, yang juga dikenal sebagai benzil sianida, adalah senyawa nitril aromatik berbentuk cairan yang terdiri dari cincin fenil dan gugus nitril yang dihubungkan oleh satu gugus metilen. Di laboratorium kimia, senyawa ini merupakan building block non-heterosiklik yang sangat penting karena dapat diubah menjadi berbagai gugus fungsi lain. Phenylacetonitrile banyak digunakan sebagai intermediat dalam sintesis senyawa farmasi, agrokimia, dan bahan kimia halus, sehingga keberadaannya penting di laboratorium sintesis organik tingkat lanjut.
Keunggulan Phenylacetonitrile terletak pada dua pusat reaktif dalam molekulnya. Gugus nitril dapat dihidrolisis menjadi asam fenilasetat atau amida, direduksi menjadi 2-feniletilamina, atau diubah menjadi heterosiklik seperti tetrazol. Sementara itu, hidrogen pada gugus metilen yang diapit cincin fenil dan nitril cukup asam sehingga mudah dideprotonasi untuk reaksi alkilasi dan kondensasi. Kombinasi ini menjadikan Phenylacetonitrile bahan awal yang efisien untuk membangun kerangka karbon yang beragam.
Di Indonesia, Phenylacetonitrile digunakan oleh laboratorium riset sintesis di universitas, lembaga penelitian, dan industri farmasi untuk pengembangan intermediat. Karena bersifat toksik dan dapat termasuk bahan yang peredarannya diawasi, penggunaannya perlu dilakukan oleh personel terlatih dengan pencatatan yang baik serta mengikuti peraturan yang berlaku di Indonesia. Kemasan 25mL sesuai untuk riset skala kecil dan pengembangan metode, sedangkan kemasan 500mL ditujukan bagi laboratorium dengan kebutuhan sintesis rutin.
Produk TCI terkait
- Sintesis asam fenilasetat dan amida: gugus nitril dapat dihidrolisis secara bertahap sehingga menyediakan jalur langsung menuju amida dan asam karboksilat dengan kerangka fenilasetil.
- Reduksi menjadi feniletilamina: reduksi gugus nitril menghasilkan amina primer yang merupakan motif struktur penting dalam berbagai senyawa bioaktif dan intermediat farmasi.
- Alkilasi karbanion alfa: hidrogen metilen yang asam memungkinkan alkilasi dengan basa yang sesuai, termasuk dalam kondisi katalis transfer fasa, untuk membangun nitril tersubstitusi.
- Pembentukan heterosiklik: gugus nitril dapat dikonversi menjadi cincin seperti tetrazol atau amidina sehingga berguna dalam riset kimia medisinal dan pengembangan molekul baru.
- Riset metodologi sintesis: reaktivitasnya yang terdefinisi baik menjadikannya substrat standar untuk menguji katalis atau kondisi reaksi baru pada transformasi gugus nitril.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 140-29-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25mL, 500mL |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk, berventilasi, terkunci, dan terpisah dari asam serta oksidator |
Phenylacetonitrile bersifat toksik sehingga harus disimpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan sebaiknya terkunci dengan akses terbatas. Pisahkan dari asam kuat, basa kuat, dan oksidator. Seluruh pekerjaan wajib dilakukan di lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman, dan jas laboratorium; hindari menghirup uap atau kontak dengan kulit. Catat penggunaan, patuhi regulasi bahan yang diawasi, dan ikuti SDS produsen.
- Syeda dkk. (2009). Excess Molar Volumes and Sound Speed in (Phenylacetonitrile + 1,2-Dichloroethane), (Phenylacetonitrile + 1,1,2-Trichloroethane), (Phenylacetonitrile + 1,1,2,2-Tetrachloroethane), (Phenylacetonitrile + Trichloroethene), and (Phenylacetonitrile + Tetrachloroethene) at Temperatures of (303.15, 308.15, and 313.15) K. Journal of Chemical & Engineering Data doi:10.1021/je900570e
- MAKOSZA dkk. (1998). ChemInform Abstract: Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes with Phenylacetonitrile Derivatives.. ChemInform doi:10.1002/chin.199844047
- Németh dkk. (1996). Synthesis of α-(trifluoromethyl)phenylacetonitrile. Anomalous reactions of α-tosyloxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetonitrile with sodium borohydride. Journal of Fluorine Chemistry doi:10.1016/0022-1139(96)03433-1
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.


