Triethyl Orthoformate dari TCI dengan kode O0066 adalah ester ortho dari asam format, dengan satu atom karbon pusat yang mengikat tiga gugus etoksi dan satu hidrogen. Dalam sintesis organik, senyawa ini adalah reagen serbaguna. Ia bisa menjadi sumber satu atom karbon setingkat format, pembentuk asetal dan ketal dietil, dan zat pengikat air dalam reaksi yang peka terhadap air. Karena itu Triethyl Orthoformate hampir selalu tersedia di laboratorium kimia organik sintetik.
Reagen ini dipilih karena mudah bereaksi dengan nukleofil di bawah katalisis asam, dan hasil sampingnya hanyalah etanol dan etil format yang mudah dipisahkan. Saat bereaksi dengan air, senyawa ini ikut mengikat air, sehingga kesetimbangan reaksi pembentukan asetal bergeser ke arah produk. Sebagai sumber satu karbon, ia dapat menutup cincin pada sintesis heterosiklik seperti benzimidazol, imidazol, triazol, dan kuinazolinon dari prekursor diamina atau amino-amida. Bentuknya yang cair juga membuatnya mudah ditakar.
Di Indonesia, Triethyl Orthoformate banyak dipakai di laboratorium kimia organik perguruan tinggi, riset kimia medisinal, dan pengembangan bahan aktif farmasi maupun agrokimia. Mahasiswa dan peneliti memakainya untuk melindungi gugus karbonil, membuat heterosiklik nitrogen, atau menyiapkan zat antara ber-gugus etoksimetilena. Iklim yang lembap menuntut penyimpanan yang rapat. Kemasan 25mL cocok untuk riset skala kecil, sedangkan kemasan 500mL lebih praktis untuk laboratorium dengan kebutuhan rutin.
- Proteksi karbonil sebagai asetal dietil: dengan katalis asam, reagen ini mengubah aldehida dan keton menjadi asetal sambil mengikat air sehingga reaksi berjalan lebih tuntas.
- Sintesis heterosiklik nitrogen: sebagai sumber satu karbon, Triethyl Orthoformate menutup cincin o-fenilendiamina menjadi benzimidazol serta membentuk berbagai imidazol, triazol, dan kuinazolinon.
- Pembuatan zat antara etoksimetilena: reaksinya dengan senyawa berhidrogen aktif seperti malonat menghasilkan turunan etoksimetilena yang penting untuk sintesis pirimidin dan kuinolon.
- Zat pengering kimia dalam reaksi: kemampuannya bereaksi dengan air menjadikannya pengikat air dalam larutan untuk reaksi kondensasi dan esterifikasi yang peka terhadap keberadaan air.
- Formilasi senyawa organologam dan amina: reagen ini dapat memasukkan gugus formil atau formimidat, misalnya dalam sintesis aldehida dari pereaksi Grignard maupun pembuatan formamidina.
| Merek | TCI (kode produk O0066) |
|---|---|
| Nomor CAS | 122-51-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25mL, 500mL |
| Bentuk fisik | cairan; lihat Certificate of Analysis untuk rincian kemurnian |
| Penyimpanan | peka terhadap kelembapan dan mudah terbakar; simpan tertutup rapat, jauh dari sumber api; ikuti label dan SDS |
Triethyl Orthoformate adalah cairan mudah terbakar yang terhidrolisis bila terkena uap air atau asam. Simpan dalam botol aslinya yang tertutup rapat di lemari bahan mudah terbakar yang sejuk dan berventilasi. Jauhkan dari api terbuka, percikan, dan oksidator. Setelah dipakai, alirkan gas inert kering ke dalam botol bila memungkinkan, lalu tutup segera, terutama di ruangan yang lembap. Ambil reagen dengan alat suntik atau pipet kering. Kerjakan di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium.
- Cao dkk. (2008). ChemInform Abstract: Synthesis of 3‐Aryl‐4(3H)‐quinazolinones from Anthranilic Acids and Triethyl Orthoformate.. ChemInform doi:10.1002/chin.200851154
- Marinho (2023). One-Pot Reactions of Triethyl Orthoformate with Amines. Reactions doi:10.3390/reactions4040045
- Wang dkk. (2006). Triethyl orthoformate as a new film-forming electrolytes solvent for lithium-ion batteries with graphite anodes. Electrochimica Acta doi:10.1016/j.electacta.2006.01.038
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
