Diethyl Phenyl Orthoformate TCI O0187

TCI O0187 Diethyl Phenyl Orthoformate adalah ortoester campuran turunan asam format. Atom karbon pusatnya mengikat satu atom hidrogen, dua gugus etoksi, dan satu gugus fenoksi. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini dikenal sebagai reagen formilasi. Salah satu kegunaannya yang klasik adalah pembuatan aldehida dari reagen Grignard: bahan ini bereaksi dengan organomagnesium menghasilkan asetal dietil, yang kemudian dihidrolisis menjadi aldehida. Dengan demikian, reagen ini memberi jalan praktis untuk menambahkan satu atom karbon aldehida ke kerangka molekul.

Bahan ini dipilih karena gugus fenoksi adalah gugus pergi yang lebih baik daripada etoksi. Karena itu, reaksi dengan nukleofil karbon seperti reagen Grignard dapat berlangsung lebih selektif pada satu posisi, dan produknya adalah asetal dietil yang terlindung. Asetal ini stabil dalam kondisi basa dan baru melepaskan aldehida bebas saat dihidrolisis dengan asam. Seperti ortoester lainnya, senyawa ini peka terhadap air dan asam, sehingga harus dikerjakan dalam kondisi kering.

Di laboratorium Indonesia, Diethyl Phenyl Orthoformate bermanfaat bagi kelompok riset sintesis organik dan kimia medisinal yang membutuhkan aldehida spesifik, khususnya aldehida yang sulit diperoleh secara komersial. Kemasan 5g dan 25g memungkinkan peneliti melakukan uji reaksi skala kecil sekaligus menyiapkan intermediet dalam jumlah memadai untuk tahapan sintesis berikutnya.

• Sintesis aldehida dari reagen Grignard: reaksi dengan organomagnesium menghasilkan asetal dietil yang dapat dihidrolisis menjadi aldehida dengan tambahan satu atom karbon secara terkendali.
• Pembentukan asetal terlindung sebagai intermediet: produk asetal yang stabil terhadap basa memungkinkan transformasi lain pada molekul tanpa mengganggu gugus aldehida yang tertutup.
• Formilasi nukleofil karbon lain: selain Grignard, reagen organologam tertentu dapat bereaksi dengan ortoester ini untuk menghasilkan turunan aldehida dalam sintesis bertingkat.
• Sintesis heterosiklik yang membutuhkan satu unit karbon: ortoester format dapat menyediakan atom karbon metin saat kondensasi dengan diamina atau amino-alkohol membentuk cincin.
• Studi reaktivitas ortoester campuran: perbedaan kemampuan gugus pergi fenoksi dan etoksi menjadikannya contoh menarik untuk mempelajari selektivitas reaksi substitusi pada karbon ortoester.

Karena peka terhadap kelembapan dan asam, simpan Diethyl Phenyl Orthoformate dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering. Bila memungkinkan, simpan di bawah atmosfer gas inert. Gunakan alat gelas yang sudah dikeringkan dan pelarut anhidrat ketika memakai bahan ini, terutama pada reaksi Grignard. Kerjakan di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Perlu diingat bahwa hidrolisisnya dapat melepaskan fenol dan etanol. Ikuti petunjuk SDS pemasok dengan cermat.

• Tikar dkk. (2013). Oviposition deterrent activity of three mosquito repellents diethyl phenyl acetamide (DEPA), diethyl m toluamide (DEET), and diethyl benzamide (DEB) on Aedes aegypti, Aedes albopictus, and Culex quinquefasciatus. Parasitology Research doi:10.1007/s00436-013-3631-9

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.