1,7-Octadiyne TCI O0147

1,7-Octadiyne dari TCI adalah hidrokarbon linear delapan karbon dengan gugus alkuna terminal di kedua ujung rantainya. Dua gugus alkuna terminal ini menjadikannya molekul bifungsional, sehingga bisa bereaksi di kedua sisi sekaligus. Di laboratorium sintesis organik dan kimia polimer, senyawa ini dipakai sebagai penghubung (*linker*), pengikat silang (*crosslinker*), dan bahan awal untuk membangun struktur siklik maupun rantai panjang terkonjugasi. Karena itu, 1,7-Octadiyne termasuk *building block* yang sangat berguna untuk merancang molekul simetris dan material fungsional.

Keunggulan utamanya adalah reaktivitas alkuna terminal yang sudah dikenal luas dan selektif. Gugus C≡C–H dapat mengikuti reaksi *click* azida-alkuna terkatalis tembaga, kopling Sonogashira dengan aril halida, kopling oksidatif Glaser, hidrosililasi, hingga siklotrimerisasi terkatalis logam transisi. Rantai empat gugus metilena di antara kedua alkuna memberi jarak dan fleksibilitas yang cukup, sehingga cocok untuk membentuk cincin maupun jembatan antarmolekul tanpa tegangan struktur yang berlebihan.

Di Indonesia, 1,7-Octadiyne berguna bagi laboratorium kimia organik sintetik, kimia polimer, dan ilmu material di perguruan tinggi maupun lembaga riset. Senyawa ini sering dipakai dalam penelitian yang memanfaatkan kimia *click* untuk membuat jejaring polimer, hidrogel, atau konjugat biomolekul, serta dalam studi katalisis logam transisi. Kemasan 5mL cukup untuk eksplorasi reaksi dan uji katalis, sementara 25mL mendukung sintesis monomer atau material dalam jumlah lebih banyak.

• Kimia click azida-alkuna: dipakai sebagai penghubung bifungsional karena kedua alkuna terminalnya bereaksi efisien dengan azida membentuk dua cincin triazol dalam satu molekul.
• Sintesis jejaring polimer: berperan sebagai pengikat silang yang menghubungkan rantai polimer bergugus azida sehingga terbentuk jaringan tiga dimensi atau hidrogel yang stabil.
• Kopling Sonogashira: cocok untuk membangun molekul terkonjugasi simetris karena kedua ujungnya dapat digandengkan dengan aril halida menggunakan katalis paladium dan tembaga.
• Studi siklisasi terkatalis logam: dipakai dalam reaksi siklotrimerisasi atau sikloadisi karena jarak antar alkunanya memungkinkan pembentukan cincin yang terfusi dengan baik.
• Kopling oksidatif Glaser-Hay: digunakan untuk membuat poliina atau makrosiklus karena alkuna terminal mudah digandengkan secara oksidatif dengan katalis tembaga.

1,7-Octadiyne adalah cairan organik yang mudah terbakar. Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di lemari bahan mudah terbakar yang sejuk, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari panas, percikan api, dan oksidator. Alkuna terminal dapat membentuk asetilida yang tidak stabil bila bersentuhan dengan garam tembaga, perak, atau merkuri dalam kondisi yang tidak terkendali, jadi hindari kontaminasi logam di luar prosedur reaksi. Bekerjalah di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, dan pelajari SDS lebih dulu.

• Panda (2005). Metallacycle Expansion via butadiyne/octadiyne Insertion into a Four-membered Ruthenium Organometallic. Transition Metal Chemistry doi:10.1007/s11243-005-6282-6
• Lee dkk. (2012). Controlled cyclopolymerisation of 1,7-octadiyne derivatives using Grubbs catalyst. Chem. Sci. doi:10.1039/c2sc00706a
• Tsuda dkk. (1992). Nickel(0)-catalyzed alternating copolymerization of 2,6-octadiyne with carbon dioxide to poly(2-pyrone). Macromolecules doi:10.1021/ma00049a004

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.