TCI O0179 Trimethyl Orthobutyrate adalah ortoester turunan asam butirat. Satu atom karbonnya mengikat tiga gugus metoksi sekaligus rantai propil. Di laboratorium sintesis organik, ortoester seperti ini berfungsi sebagai sumber karbon terfungsionalisasi pada tingkat oksidasi asam karboksilat. Senyawa ini banyak dipakai untuk membentuk ester, amidin, dan cincin heterosiklik. Karena mampu memasukkan unit butanoil atau propil-karbon ke dalam molekul target, bahan ini menjadi building block yang praktis bagi kimiawan sintesis dan medisinal.
Bahan ini dipilih karena reaktivitas ortoester yang khas. Dalam suasana asam, senyawa ini mudah melepaskan metanol dan membentuk ion karbenium yang terstabilkan oleh oksigen. Ion ini bereaksi dengan alkohol, amina, atau diamina. Sifat tersebut dimanfaatkan dalam penataan ulang Johnson–Claisen, yaitu reaksi antara alkohol alilik dan ortoester yang menghasilkan ester γ,δ-tak jenuh dengan stereokimia yang cukup terkendali. Ortoester juga peka terhadap air karena mudah terhidrolisis menjadi ester, sehingga kondisi kerja yang kering sangat penting.
Di laboratorium Indonesia, Trimethyl Orthobutyrate relevan untuk riset kimia organik sintetik, pengembangan senyawa aktif farmasi, dan penelitian tugas akhir mahasiswa pascasarjana yang membutuhkan pembentukan heterosiklik tersubstitusi propil. Kemasan 5mL dan 25mL cukup untuk skala miligram hingga gram. Dengan begitu, peneliti dapat menjalankan optimasi reaksi tanpa harus menyimpan stok besar yang berisiko terhidrolisis karena udara lembap.
Produk TCI terkait
- Penataan ulang Johnson–Claisen: bahan ini bereaksi dengan alkohol alilik di bawah katalis asam lemah dan menghasilkan ester γ,δ-tak jenuh yang memperpanjang kerangka karbon secara terarah.
- Sintesis benzimidazol dan imidazol tersubstitusi propil: kondensasi dengan o-fenilendiamina atau diamina lain membentuk cincin heterosiklik yang langsung membawa rantai propil pada posisi dua.
- Pembentukan ester metil butirat secara tidak langsung: dalam kondisi terkendali, ortoester dapat menghasilkan ester sekaligus mengikat air, sehingga berguna pada reaksi yang sensitif terhadap air.
- Pembentukan imidat dan amidin: reaksi dengan amina primer menghasilkan intermediet bernitrogen yang berguna bagi kimia medisinal saat membangun farmakofor tertentu.
- Perlindungan diol dalam bentuk ortoester siklik: bahan ini dapat bereaksi dengan 1,2-diol atau 1,3-diol untuk sementara menutupi gugus hidroksil selama tahapan sintesis bertingkat.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 43083-12-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5mL, 25mL |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat, terlindung dari kelembapan dan sumber api |
Trimethyl Orthobutyrate peka terhadap kelembapan dan dapat terhidrolisis. Karena itu, simpan dalam botol asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan jauh dari panas maupun sumber api. Setelah botol dibuka, pertimbangkan mengalirkan gas inert seperti nitrogen atau argon ke ruang kosong botol. Ambil cairan dengan syringe atau pipet kering di dalam lemari asam. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Jauhkan bahan dari asam kuat dan oksidator, lalu ikuti SDS dari pemasok.
- Márquez dkk. (2008). Kinetics and Mechanisms of the Homogeneous, Unimolecular Gas-Phase Elimination of Trimethyl Orthoacetate and Trimethyl Orthobutyrate. The Journal of Physical Chemistry A doi:10.1021/jp8074942
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
TriethylOrthobutyrate TCI O0173
Harga reguler Dari Rp 1.035.300,00Harga reguler -
2-Hydroxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one TCI T2723
Harga reguler Rp 1.273.650,00Harga reguler -
2,2,4-Trimethyl-1,3-dioxolane TCI T2575
Harga reguler Rp 1.803.900,00Harga reguler -
TrimethylOrthopropionate TCI T2288
Harga reguler Rp 848.400,00Harga reguler -
TrimethylOrthobenzoate TCI T2287
Harga reguler Dari Rp 795.900,00Harga reguler -
TrimethylOrthoisobutyrate TCI T2208
Harga reguler Rp 2.411.850,00Harga reguler -
2,4,4-Trimethyl-2-pentanol TCI T1962
Harga reguler Dari Rp 2.571.450,00Harga reguler -
TrimethylOrthovalerate TCI T0981
Harga reguler Dari Rp 2.545.200,00Harga reguler
