1-Oxaspiro[2.5]octane, yang juga dikenal sebagai metilenasikloheksana oksida, adalah epoksida spiro yang terdiri atas cincin oksirana beranggota tiga yang terhubung secara spiro dengan cincin sikloheksana. Senyawa ini termasuk *building block* non-heterosiklik dalam katalog TCI dan dimanfaatkan dalam sintesis organik sebagai bahan antara untuk memasang gugus hidroksimetil atau membangun pusat karbon kuartener pada cincin sikloheksana.
Daya tarik utama senyawa ini berasal dari tegangan cincin epoksida yang membuatnya reaktif terhadap berbagai nukleofil. Pembukaan cincin dapat menghasilkan 1-(substituen-metil)sikloheksanol atau turunan sejenis, tergantung pada kondisi asam atau basa yang digunakan serta jenis nukleofilnya. Karena atom karbon spiro terikat pada cincin sikloheksana, reaksi pembukaan cincin memberi akses yang efisien ke struktur dengan karbon tersubstitusi penuh, motif yang sering ditemukan dalam senyawa farmasi. Epoksida ini juga dapat mengalami penataan ulang menjadi aldehida dengan katalis asam Lewis.
Di laboratorium Indonesia, 1-oksaspiro[2.5]oktana relevan bagi peneliti sintesis organik, kimia medisinal, dan pengembangan metodologi katalisis. Kemasan 200 mg sesuai untuk tahap eksplorasi, misalnya menguji regioselektivitas pembukaan cincin dengan nukleofil berbeda, menyiapkan beberapa analog dalam skala kecil, atau menjadikannya substrat model pada studi katalis asam Lewis. Jumlah ini membantu peneliti memulai percobaan tanpa perlu menyimpan bahan reaktif dalam jumlah besar.
Produk TCI terkait
- TCI D5200 57280-22-5 4,4-Dimethyl-3,5,8-trioxabicyclo[5.1.0]octane
- TCI O0678 1779133-13-9 6-Oxaspiro[2.5]octan-1-amine Hydrochloride
- TCI D6472 885270-84-8 tert-Butyl 2,6-Diazaspiro[3.4]octane-2-carboxylate
- TCI B5501 147804-30-6 tert-Butyl 1-Oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate
- TCI O0665 280-13-7 8-Oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane
- TCI D6459 149771-44-8 tert-Butyl 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
- Pembukaan cincin epoksida dengan nukleofil: tegangan cincin tiga beranggota memungkinkan reaksi dengan amina, tiol, atau azida untuk menghasilkan turunan sikloheksanol tersubstitusi.
- Sintesis senyawa dengan karbon kuartener: struktur spiro memberi jalan langsung menuju sikloheksana dengan karbon tersubstitusi penuh yang bernilai dalam desain molekul farmasi.
- Penataan ulang Meinwald dengan asam Lewis: epoksida ini dapat diubah menjadi aldehida sikloheksana sehingga berguna sebagai substrat model untuk menguji katalis baru.
- Studi regioselektivitas dan mekanisme reaksi: perbedaan lingkungan kedua karbon epoksida memudahkan peneliti mempelajari pengaruh kondisi asam dan basa terhadap arah pembukaan cincin.
- Pembuatan fragmen untuk kimia medisinal: produk pembukaan cincin menghasilkan gugus hidroksi dan substituen baru yang dapat dikembangkan menjadi pustaka senyawa uji.
| Merek | TCI (kode produk O0717) |
|---|---|
| Nomor CAS | 185-70-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 200mg |
| Bentuk fisik | cairan; konfirmasi detail pada label atau CoA |
| Penyimpanan | ikuti suhu pada label; simpan tertutup rapat, jauh dari asam dan sumber api |
Epoksida bersifat reaktif dan dapat menimbulkan iritasi atau sensitisasi, sehingga harus ditangani dengan hati-hati. Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, ikuti suhu penyimpanan yang tertera pada label, dan jauhkan dari asam, basa kuat, oksidator, serta sumber panas atau api. Kontak dengan asam dapat memicu pembukaan cincin atau penataan ulang yang tidak diinginkan. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari menghirup uap, dan pelajari SDS sebelum digunakan.
—
![185-70-6 1-Oxaspiro[2.5]octane - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510O0717.jpg?v=1767132316&width=1445)