Phenylpyruvic Acid TCI P0154

Phenylpyruvic Acid dari TCI adalah asam α-keto aromatik, yaitu asam piruvat yang membawa gugus benzil pada posisi β. Senyawa ini memiliki peran penting dalam biokimia karena merupakan produk transaminasi atau deaminasi fenilalanina. Kadarnya yang meningkat dalam urin dikenal sebagai penanda klasik fenilketonuria. Sebagai building block non-heterosiklik, Phenylpyruvic Acid juga berguna dalam sintesis organik untuk membangun turunan fenilalanina, asam fenillaktat, dan berbagai senyawa yang mengandung kerangka fenilpropanoid.

Bahan ini dipilih karena memiliki dua gugus fungsi yang berdekatan, yaitu keton dan asam karboksilat, sehingga reaktivitasnya kaya. Gugus keto dapat direduksi, diaminasi secara reduktif, atau dikondensasikan dengan amina dan hidrazin. Seperti banyak asam α-keto dengan hidrogen α, senyawa ini menunjukkan kesetimbangan keto-enol, dan bentuk enolnya dapat terstabilkan oleh konjugasi dengan cincin aromatik. Sifat ini memengaruhi spektrum, kelarutan, dan perilakunya dalam larutan. Senyawa ini juga merupakan substrat alami bagi berbagai enzim, termasuk aminotransferase dan dehidrogenase asam amino.

Di Indonesia, Phenylpyruvic Acid relevan untuk laboratorium biokimia, bioteknologi, kimia klinik riset, dan kimia organik. Peneliti biokatalisis yang mengembangkan sintesis asam amino secara enzimatik dapat memakainya sebagai substrat model. Laboratorium metabolomik dan mikrobiologi dapat memakainya sebagai standar acuan dalam studi metabolit fenilalanina. Kemasan 5 g ideal untuk uji enzim dan standar analitik, sedangkan 25 g lebih cocok untuk sintesis organik atau biokatalisis skala preparatif.

• Substrat biokatalisis untuk sintesis fenilalanina: aminasi reduktif atau transaminasi enzimatik terhadap gugus keto menghasilkan fenilalanina, sehingga senyawa ini menjadi substrat model riset biokatalis.
• Standar analitik metabolit fenilalanina: sebagai metabolit yang terkait fenilketonuria, senyawa ini dapat dipakai sebagai acuan dalam pengembangan metode HPLC atau LC-MS untuk riset metabolomik.
• Uji aktivitas enzim aminotransferase dan dehidrogenase: perubahan kadar substrat atau koenzim selama reaksi dapat dipantau secara spektrofotometri, sehingga cocok untuk karakterisasi kinetika enzim.
• Sintesis turunan fenilpropanoid: gugus keto dan karboksilat yang berdekatan memungkinkan reduksi menjadi asam fenillaktat atau kondensasi membentuk heterosiklik dan senyawa bioaktif lain.
• Studi tautomeri keto-enol: konjugasi bentuk enol dengan cincin aromatik menjadikannya contoh yang baik untuk mempelajari kesetimbangan tautomer menggunakan NMR atau UV-Vis.

Asam α-keto seperti Phenylpyruvic Acid dapat terdegradasi perlahan bila terpapar kelembapan, panas, atau udara dalam waktu lama. Karena itu, simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat yang kering dan dingin, dan ikuti suhu penyimpanan yang tertera pada label atau SDS. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalamnya. Buat larutan segar sesaat sebelum digunakan untuk uji enzim. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, karena senyawa asam dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran napas. Rujuk SDS resmi untuk informasi bahaya lengkap.

• (2022). Alpha-hydroxy-gamma-methylmercaptobutyric-acid/alpha-ketoisocaproic-acid/alpha-ketoisovalerate/calcium/histidine/lysine-hydrochloride/nitrogen/phenylpyruvic-acid/threonine/tryptophan/tyrosine. Reactions Weekly doi:10.1007/s40278-022-22319-9
• Oike dkk. (2020). Process properties of an l-amino acid oxidase from Hebeloma cylindrosporum for the synthesis of phenylpyruvic acid from l-phenylalanine. Journal of Biotechnology doi:10.1016/j.jbiotec.2020.07.005
• Goodwin dkk. (1993). Phenylpyruvic acid may be a direct precursor of mandelic acid without intermediate transamination to phenylalanine. Biochemical Pharmacology doi:10.1016/0006-2952(93)90656-h

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.