1-Pyrrolidino-1-cyclopentene dari TCI adalah sebuah enamina, yaitu senyawa yang terbentuk dari kondensasi siklopentanona dengan pirolidina. Dalam molekulnya, nitrogen pirolidina terikat langsung pada karbon ikatan rangkap cincin siklopentena. Di laboratorium kimia organik, enamina siap pakai seperti ini sangat praktis untuk alkilasi dan asilasi Stork. Metode ini memungkinkan pembentukan ikatan karbon–karbon pada posisi alfa keton dalam kondisi yang lebih lunak daripada metode enolat dengan basa kuat. Dengan menyediakannya dalam bentuk jadi, TCI membantu peneliti menghemat langkah persiapan.
Bahan ini dipilih karena karbon beta pada sistem enamina bersifat nukleofilik. Pasangan elektron bebas nitrogen pirolidina didonorkan ke ikatan rangkap sehingga karbon tersebut mudah menyerang elektrofil seperti alkil halida aktif, asil klorida, dan akseptor Michael. Setelah reaksi, intermediat iminium dapat dihidrolisis dengan air dalam suasana asam sehingga menghasilkan siklopentanona tersubstitusi. Pendekatan ini cenderung menghasilkan monoalkilasi dengan lebih selektif dan mengurangi reaksi samping polialkilasi. Cincin lima anggota juga menjadikannya prekursor yang baik untuk berbagai kerangka siklopentana dalam produk alami dan senyawa farmasi.
Di Indonesia, 1-Pyrrolidino-1-cyclopentene bermanfaat bagi laboratorium riset sintesis organik di universitas dan lembaga penelitian yang mengembangkan intermediat farmasi, wewangian, atau produk alami berbasis cincin siklopentana. Bahan ini juga dapat dipakai dalam pengajaran tingkat lanjut untuk mendemonstrasikan kimia enamina. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian kebutuhan, mengingat enamina sebaiknya tidak disimpan terlalu lama setelah wadah dibuka.
- Alkilasi enamina Stork: karbon beta yang nukleofilik bereaksi dengan alkil halida aktif, lalu dihidrolisis menjadi siklopentanona tersubstitusi alfa secara selektif tanpa basa kuat.
- Asilasi Stork untuk 1,3-diketon: reaksi dengan asil klorida menghasilkan intermediat yang setelah hidrolisis menjadi 2-asilsiklopentanona, yaitu kerangka penting untuk sintesis heterosiklik lanjutan.
- Adisi Michael ke akseptor tak jenuh: enamina ini menyerang senyawa karbonil alfa,beta-tak jenuh atau nitroalkena, sehingga membentuk ikatan karbon–karbon baru untuk membangun molekul kompleks.
- Reaksi sikloadisi dan anulasi: sistem enamina yang kaya elektron dapat berpartisipasi dalam reaksi pembentukan cincin, sehingga berguna untuk membangun kerangka bisiklik berbasis siklopentana.
- Pengajaran kimia enamina tingkat lanjut: bahan siap pakai ini memudahkan demonstrasi reaktivitas enamina dan hidrolisis iminium tanpa harus menyiapkan enamina terlebih dahulu.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 7148-07-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | lihat label dan CoA dari TCI |
| Penyimpanan | sensitif terhadap kelembapan; simpan di bawah gas inert dan ikuti suhu pada label |
Enamina mudah terhidrolisis oleh uap air, jadi simpan 1-Pyrrolidino-1-cyclopentene dalam wadah aslinya yang tertutup sangat rapat di bawah gas inert seperti nitrogen atau argon. Ikuti suhu penyimpanan yang tertera pada label. Saat mengambil bahan, gunakan teknik bebas udara seperti jarum suntik dan septum, lalu segera isi ulang ruang kepala wadah dengan gas inert. Jauhkan dari asam, oksidator, dan sumber api. Bekerjalah di lemari asam dengan sarung tangan dan kacamata pelindung, dan baca SDS sebelum digunakan.
—
