1-Pentynyl Iodide TCI P1055

1-Pentynyl Iodide dari TCI, yang juga dikenal sebagai 1-iodo-1-pentyne, adalah senyawa haloalkuna. Pada senyawa ini, atom iodin terikat langsung pada karbon alkuna terminal dari rantai lima karbon. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai building block non-heterosiklik yang reaktif untuk membentuk ikatan karbon-karbon. Senyawa ini terutama dipakai untuk membangun diina tak simetris dan memasang unit pentinil pada molekul target. Haloalkuna seperti ini menempati posisi penting dalam sintesis organik modern karena dapat bertindak sebagai elektrofil alkuna.

Senyawa ini dipilih karena ikatan karbon-iodin pada alkuna bersifat reaktif dan selektif dalam reaksi kopling yang dikatalisis logam. Contohnya kopling Cadiot-Chodkiewicz dengan alkuna terminal untuk menghasilkan 1,3-diina, serta reaksi lain berbasis tembaga atau paladium. Atom iodin juga dapat berpartisipasi dalam interaksi halogen bonding, sehingga senyawa ini menarik untuk kajian kimia supramolekul. Rantai propil yang sederhana membuat produk reaksi mudah dianalisis dengan NMR dan kromatografi.

Di Indonesia, 1-Pentynyl Iodide relevan bagi kelompok riset sintesis organik dan kimia organologam di perguruan tinggi dan lembaga riset. Ini termasuk kelompok yang mengembangkan metodologi kopling baru atau menyintesis senyawa poliina dari bahan alam. Kemasan 1g dari TCI sesuai untuk reaksi skala miligram hingga beberapa ratus miligram yang lazim dalam riset metodologi. Karena senyawa ini cenderung peka terhadap cahaya dan panas, kemasan kecil juga membantu menjaga mutu bahan selama masa pakai.

• Kopling Cadiot-Chodkiewicz: sebagai 1-iodoalkuna, senyawa ini bereaksi dengan alkuna terminal dengan katalis tembaga untuk menghasilkan 1,3-diina tak simetris secara selektif.
• Pengembangan metodologi kopling silang: ikatan C(sp)–I yang reaktif menjadikannya substrat uji untuk reaksi baru yang dikatalisis paladium, tembaga, atau nikel dalam pembentukan ikatan karbon-karbon.
• Sintesis senyawa poliina dan bahan alam: unit pentinil dapat dipasang secara terkontrol, sehingga berguna dalam rute sintesis poliasetilena alami yang memiliki aktivitas biologis.
• Kajian halogen bonding: atom iodin yang terikat pada karbon sp bersifat sebagai donor ikatan halogen, sehingga cocok untuk studi interaksi nonkovalen dan rekayasa kristal.
• Pembentukan heterosiklik melalui sikloadisi: haloalkuna dapat dipakai dalam reaksi sikloadisi untuk membangun cincin heterosiklik tersubstitusi halogen yang kemudian dapat difungsionalisasi lanjut.

Iodoalkuna umumnya peka terhadap cahaya dan panas, dan dapat terurai perlahan dengan melepaskan iodin. Penguraian ini sering terlihat dari perubahan warna menjadi lebih gelap. Simpan senyawa dalam botol asli yang gelap dan tertutup rapat, di tempat dingin sesuai petunjuk label, dan jauh dari oksidator, basa kuat, serta logam reaktif. Lakukan pemindahan di lemari asam dengan syringe atau pipet kering, idealnya di bawah gas inert. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, lalu baca SDS dari TCI.

—