L-Prolinol dari TCI, atau (S)-2-pirolidinmetanol, adalah amino alkohol kiral yang diturunkan dari asam amino alami L-prolin melalui reduksi gugus karboksilatnya. Senyawa ini termasuk chiral building block yang sangat penting dalam sintesis asimetris. Di laboratorium, L-Prolinol dipakai sebagai bahan awal untuk membuat auksiliari kiral, ligan, dan organokatalis yang mengarahkan reaksi agar menghasilkan satu enansiomer secara dominan. Peran ini sangat penting dalam kimia medisinal, karena aktivitas biologis obat sering bergantung pada konfigurasi tiga dimensinya.
L-Prolinol dipilih karena membawa konfigurasi kiral yang terdefinisi dari sumber alami, dengan cincin pirolidina yang kaku serta dua gugus fungsi, yaitu amina sekunder dan alkohol primer. Kekakuan cincin membantu menciptakan lingkungan kiral yang efektif di sekitar pusat reaksi, sementara kedua gugus fungsinya memungkinkan modifikasi beragam. Dari L-Prolinol, peneliti dapat membuat auksiliari terkenal seperti SAMP, ligan amino alkohol untuk adisi organologam enansioselektif, serta berbagai turunan organokatalis berbasis pirolidina.
Di Indonesia, L-Prolinol relevan bagi kelompok riset sintesis asimetris dan organokatalisis di universitas, laboratorium kimia medisinal yang mengembangkan kandidat obat kiral, serta peneliti yang mempelajari kimia hijau melalui katalis bebas logam. Karena bahan ini bersifat higroskopis, penanganan di iklim tropis yang lembap memerlukan ketelitian lebih. Kemasan 5g cocok untuk pembuatan ligan atau katalis dalam jumlah kecil, sedangkan 25g untuk program riset yang lebih panjang.
Brosur TCI (PDF)
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 2
Produk TCI terkait
- TCI B3077 69610-40-8 N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-prolinol
- TCI B3076 83435-58-9 N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-prolinol
- TCI P1274 68832-13-3 D-Prolinol
- TCI C3332 6216-63-3 N-Carbobenzoxy-L-prolinol
- TCI C3255 95687-41-5 N-Carbobenzoxy-trans-4-hydroxy-L-prolinol
- TCI B3273 170491-63-1 N-(tert-Butoxycarbonyl)-DL-prolinol
- Pembuatan auksiliari kiral: L-Prolinol adalah bahan awal untuk auksiliari seperti SAMP yang dipakai dalam alkilasi asimetris keton dan aldehida melalui hidrazon kiral.
- Sintesis ligan amino alkohol: gugus amina dan alkoholnya dapat berkoordinasi dengan logam, sehingga turunannya efektif sebagai ligan pada adisi dialkilseng enansioselektif ke aldehida.
- Pengembangan organokatalis: kerangka pirolidina kiralnya menjadi dasar banyak organokatalis yang bekerja melalui enamina atau iminium dalam reaksi aldol dan Michael asimetris.
- Sintesis intermediet farmasi kiral: konfigurasi (S) yang terdefinisi membantu peneliti memasukkan unit pirolidina kiral ke dalam molekul kandidat obat tanpa tahap resolusi tambahan.
- Studi stereokimia dan pendidikan: senyawa ini menjadi contoh nyata pemanfaatan chiral pool dari asam amino alami untuk mengajarkan prinsip sintesis asimetris kepada mahasiswa.
| Merek | TCI (kode produk P1087) |
|---|---|
| Nomor CAS | 23356-96-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | lihat sertifikat analisis dan label produk |
| Penyimpanan | higroskopis; simpan tertutup rapat di bawah gas inert, di tempat sejuk dan kering |
L-Prolinol mudah menyerap uap air dan dapat bereaksi dengan karbon dioksida di udara, sehingga simpan dalam wadah tertutup rapat, sebaiknya di bawah nitrogen atau argon, di tempat sejuk dan terlindung dari cahaya. Setelah dibuka, segera tutup kembali dan gunakan teknik pengambilan yang meminimalkan paparan udara. Jauhkan dari asam kuat dan zat pengoksidasi. Kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta bekerja di lemari asam karena amina dapat mengiritasi kulit dan mata. Baca SDS sebelum digunakan.
- (2011). NMR Studies on Formation and Stability of Prolinol and Prolinol Ether Enamines. Synfacts doi:10.1055/s-0030-1260625
- Schmid dkk. (2011). Distinct conformational preferences of prolinol and prolinol ether enamines in solution revealed by NMR. Chemical Science doi:10.1039/c1sc00274k
- Schmid dkk. (2011). Formation and Stability of Prolinol and Prolinol Ether Enamines by NMR: Delicate Selectivity and Reactivity Balances and Parasitic Equilibria. Journal of the American Chemical Society doi:10.1021/ja111544b
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Kategori Produk
- Asymmetric SynthesisChiral Building BlocksChiral Heterocyclic Building Blocks
- Building BlocksChiral Building BlocksChiral Heterocyclic Building Blocks
- Chemical BiologyPeptide ChemistryAmino Acid Derivatives [Peptide Chemistry]
- Pharmaceutical Development and Drug Discovery Research ReagentsPeptide ChemistryAmino Acid Derivatives [Peptide Chemistry]
Produk Terkait
-
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-prolinol TCI B3077
Harga reguler Dari Rp 848.400,00Harga reguler -
N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-prolinol TCI B3076
Harga reguler Dari Rp 557.550,00Harga reguler -
D-Prolinol TCI P1274
Harga reguler Dari Rp 795.900,00Harga reguler -
N-Carbobenzoxy-L-prolinol TCI C3332
Harga reguler Rp 1.405.950,00Harga reguler -
N-Carbobenzoxy-trans-4-hydroxy-L-prolinol TCI C3255
Harga reguler Rp 2.411.850,00Harga reguler -
N-(tert-Butoxycarbonyl)-DL-prolinol TCI B3273
Harga reguler Dari Rp 2.227.050,00Harga reguler -
DL-Prolinol TCI P1793
Harga reguler Dari Rp 2.491.650,00Harga reguler -
L-TryptophanamideHydrochloride TCI T2312
Harga reguler Dari Rp 2.016.000,00Harga reguler
