4-Propargylthiomorpholine 1,1-Dioxide TCI P1469

4-Propargylthiomorpholine 1,1-Dioxide dari TCI adalah building block heterosiklik yang terdiri atas cincin tiomorfolina teroksidasi penuh menjadi sulfon, dengan gugus propargil terikat pada atom nitrogen. Molekul ini membawa alkuna terminal yang siap direaksikan, sekaligus cincin sulfon yang polar dan stabil. Di laboratorium, senyawa ini dipakai untuk memasang unit tiomorfolina dioksida ke molekul target, terutama melalui kimia klik dan reaksi kopling alkuna.

Alkuna terminal adalah salah satu gugus fungsi paling serbaguna dalam sintesis modern. Gugus ini dapat bereaksi dengan azida melalui sikloadisi yang dikatalisis tembaga (CuAAC) membentuk cincin 1,2,3-triazol secara efisien dan selektif, atau dikopling dengan aril halida melalui reaksi Sonogashira. Sementara itu, cincin tiomorfolina 1,1-dioksida dikenal dalam kimia medisinal sebagai fragmen polar yang dapat memengaruhi kelarutan dan sifat fisikokimia molekul, serta bersifat lebih tahan oksidasi dibanding tiomorfolina yang belum teroksidasi.

Di Indonesia, senyawa ini bermanfaat bagi kelompok riset kimia medisinal, kimia klik, dan sintesis material fungsional. Peneliti dapat memakainya untuk membuat pustaka senyawa triazol, menambahkan fragmen polar ke kandidat obat, atau memodifikasi permukaan polimer dan biomolekul beranotasi azida. Kemasan 5 g dan 25 g mendukung kebutuhan mulai dari skrining reaksi hingga sintesis perantara dalam jumlah yang lebih besar untuk tahap lanjutan.

• Kimia klik CuAAC: alkuna terminal bereaksi efisien dengan azida membentuk 1,2,3-triazol, sehingga fragmen tiomorfolina dioksida mudah dipasang pada beragam molekul pembawa azida.
• Kopling Sonogashira: gugus propargil dapat dikopling dengan aril atau vinil halida menggunakan katalis paladium dan tembaga, memperluas kerangka molekul dengan cara yang terkontrol.
• Desain kandidat obat: cincin tiomorfolina 1,1-dioksida merupakan fragmen polar yang sering dimanfaatkan untuk menyesuaikan kelarutan dan sifat fisikokimia dalam optimasi senyawa bioaktif.
• Pembuatan pustaka senyawa: satu alkuna yang sama dapat dipasangkan dengan banyak azida atau halida berbeda, sehingga mempercepat pembuatan seri analog untuk studi struktur-aktivitas.
• Fungsionalisasi polimer dan permukaan: reaksi klik memungkinkan pengikatan unit sulfon polar pada polimer atau permukaan beranotasi azida dalam kondisi reaksi yang relatif ringan.

Simpan 4-Propargylthiomorpholine 1,1-Dioxide dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari panas, oksidator kuat, dan basa kuat. Alkuna terminal sebaiknya tidak dibiarkan kontak lama dengan garam logam tertentu seperti tembaga atau perak di luar kondisi reaksi terkontrol, karena dapat membentuk asetilida. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, bekerja di lemari asam, serta rujuk SDS TCI untuk informasi bahaya dan suhu penyimpanan.

—