(R)-3-Pyrrolidinol dari TCI adalah blok bangun kiral berupa cincin pirolidin beranggota lima dengan gugus hidroksil pada posisi 3 dalam konfigurasi R. Molekul kecil ini memiliki dua gugus fungsi penting, yaitu amina sekunder dan alkohol sekunder, yang menjadikannya bahan awal serbaguna dalam sintesis asimetris. Di laboratorium, senyawa ini dipakai untuk memasukkan pusat kiral yang sudah terdefinisi ke dalam molekul target, terutama dalam riset kimia medisinal dan pengembangan bahan aktif farmasi.
Keunggulan utama senyawa ini adalah ketersediaan stereokimia yang sudah tetap, sehingga peneliti tidak perlu melakukan resolusi rasemat atau reaksi asimetris tambahan untuk memperoleh enantiomer yang diinginkan. Kedua gugus fungsinya dapat dimodifikasi secara selektif: nitrogen dapat dilindungi dengan Boc atau Cbz, dialkilasi, atau diasilasi, sedangkan gugus hidroksil dapat dieterifikasi, dioksidasi, atau diubah menjadi gugus pergi untuk substitusi dengan inversi konfigurasi. Kerangka pirolidin sendiri merupakan motif yang sangat umum dalam obat-obatan.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini relevan bagi kelompok riset sintesis organik, kimia medisinal, dan farmasi yang mengembangkan senyawa kiral atau mempelajari pengaruh stereokimia terhadap aktivitas biologis. Mahasiswa pascasarjana yang mengerjakan sintesis total, desain ligan kiral, atau analog obat dapat memanfaatkannya sebagai titik awal yang efisien. Kemasan 1 gram dan 5 gram cocok untuk eksplorasi rute sintesis dan pembuatan intermediet skala riset.
Brosur TCI (PDF)
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 2
Produk TCI terkait
- TCI B3055 101469-92-5 (S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinol
- TCI B3054 109431-87-0 (R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinol
- TCI A2049 916733-17-0 (R)-1-Acetyl-3-pyrrolidinol
- TCI P1667 100243-39-8 (S)-3-Pyrrolidinol
- TCI P1140 104706-47-0 (R)-(-)-3-Pyrrolidinol Hydrochloride
- TCI M1938 104641-59-0 (S)-1-Methyl-3-pyrrolidinol
- Sintesis intermediet farmasi kiral: konfigurasi R yang sudah terdefinisi memungkinkan pusat stereogenik dimasukkan langsung ke molekul target tanpa tahap resolusi enantiomer tambahan.
- Pembuatan pirolidin terlindungi N-Boc atau N-Cbz: amina sekunder mudah diproteksi sehingga gugus hidroksil dapat dimodifikasi secara selektif pada tahap sintesis berikutnya.
- Substitusi dengan inversi stereokimia: gugus hidroksil dapat diubah menjadi gugus pergi atau dipakai dalam reaksi Mitsunobu untuk memperoleh turunan pirolidin dengan konfigurasi berlawanan.
- Desain ligan dan organokatalis kiral: kerangka pirolidin kiral sering menjadi dasar ligan atau katalis organik, dan senyawa ini menyediakan titik awal yang sederhana.
- Studi hubungan stereokimia dan aktivitas: peneliti dapat membandingkan turunan dari enantiomer R dan S untuk menilai pengaruh konfigurasi terhadap aktivitas biologis senyawa uji.
| Merek | TCI (kode produk P1608) |
|---|---|
| Nomor CAS | 2799-21-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g, 5g |
| Bentuk fisik | rujuk label dan CoA untuk bentuk fisik dan kemurnian |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat, sebaiknya di bawah gas inert, sejuk dan terlindung dari kelembapan |
Sebagai amina dengan gugus hidroksil, senyawa ini cenderung menyerap uap air dan karbon dioksida dari udara, sehingga wadah sebaiknya ditutup rapat dan bila memungkinkan disimpan di bawah gas inert seperti nitrogen atau argon. Simpan di tempat sejuk dan kering, jauh dari asam kuat dan oksidator. Gunakan alat pelindung diri lengkap, termasuk sarung tangan dan kacamata pengaman, karena amina dapat mengiritasi kulit dan mata. Tangani di lemari asam dan rujuk SDS sebelum digunakan.
- Singh dkk. (2024). Abstract 1228 Optimizing UNH Inhibitors via Phenyl Pyrrolidinol and Pyridyl Pyrrolidinol Derivatives: A Novel Approach to Mitigate Trichomoniasis. Journal of Biological Chemistry doi:10.1016/j.jbc.2024.106072
- (2022). Scalable Synthesis of a Fluorinated Bicyclic Pyrrolidinol. Synfacts doi:10.1055/s-0042-1752380
- (2023). Scalable Synthesis of Enantiopure Bicyclic Fluorinated Pyrrolidinol. Synfacts doi:10.1055/s-0042-1753268
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.


