4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine dari TCI (kode produk P1932) adalah amina heterosiklik yang terdiri atas cincin piperidina dengan cincin pirolidina terikat pada posisi 4. Molekul ini memiliki dua atom nitrogen: nitrogen sekunder pada cincin piperidina yang masih bisa direaksikan, dan nitrogen tersier pada pirolidina. Karena itu, senyawa ini menjadi heterocyclic building block yang penting dalam kimia medisinal. Fragmen pirolidinil-piperidina sering muncul dalam rancangan molekul bioaktif dan kandidat obat.
Senyawa ini dipilih terutama karena NH sekunder pada piperidina dapat dialkilasi, diasilasi, atau dipakai dalam reaksi aminasi reduktif dan kopling C–N. Dengan begitu, fragmen diamina siklik ini dapat dipasang ke kerangka molekul lain dalam satu langkah. Sifatnya yang basa dan polar juga dapat memengaruhi kelarutan dan sifat farmakokinetik senyawa target, sehingga peneliti kerap memakainya saat mengoptimalkan struktur. Kemurnian dari TCI yang konsisten membantu menjaga hasil reaksi tetap dapat diulang.
Di Indonesia, bahan ini relevan bagi laboratorium kimia medisinal dan farmasi di perguruan tinggi yang mensintesis turunan senyawa bioaktif, serta laboratorium riset yang mengembangkan pustaka senyawa untuk uji aktivitas biologis. Kemasan 5g sesuai untuk tahap eksplorasi. Kemasan 25g lebih efisien untuk sintesis serial atau pembuatan beberapa analog sekaligus.
Produk TCI terkait
- TCI P2428 10282-30-1 4-(1-Pyrrolidinyl)benzonitrile
- TCI B5002 877399-74-1 tert-Butyl 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate
- TCI D5966 381722-48-1 tert-Butyl 4-(Piperazin-1-ylmethyl)piperidine-1-carboxylate
- TCI B5847 167484-18-6 Benzyl Spiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
- TCI P2296 50607-30-2 2,4-Piperidinedione
- TCI P2148 334981-10-1 4-[(1-Pyrrolidinylsulfonyl)methyl]aniline
- Sintesis analog kandidat obat: NH sekundernya mudah dikopling dengan halida aril atau asam karboksilat, sehingga fragmen pirolidinil-piperidina dapat dipasang pada berbagai kerangka farmakofor.
- Reaksi aminasi reduktif: sebagai amina sekunder, senyawa ini bereaksi dengan aldehida atau keton menghasilkan amina tersier baru yang berguna dalam pembangunan pustaka senyawa.
- Pembuatan amida dan urea: reaktivitas nitrogen piperidinanya cocok untuk membentuk amida atau urea dalam studi hubungan struktur-aktivitas di kimia medisinal.
- Modulasi kelarutan senyawa target: kebasaan gugus diamina siklik dapat dimanfaatkan untuk meningkatkan kelarutan molekul dalam air melalui pembentukan garam pada tahap optimasi.
- Ligan atau basa organik dalam riset metodologi: dua nitrogen dalam strukturnya memungkinkan senyawa ini dieksplorasi sebagai ligan koordinasi atau basa dalam pengembangan reaksi baru.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk P1932 |
|---|---|
| Nomor CAS | 5004-07-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | lihat Certificate of Analysis dari TCI untuk data lot |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat, terlindung dari udara, kelembapan, dan karbon dioksida |
Seperti amina pada umumnya, 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine dapat menyerap uap air dan karbon dioksida dari udara. Karena itu, simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering. Bila perlu, simpan di bawah gas inert setelah kemasan dibuka. Jauhkan dari asam kuat dan bahan pengoksidasi. Amina dapat mengiritasi atau merusak kulit dan mata, jadi gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta tangani di lemari asam. Ikuti SDS TCI.
- Parlak (2010). Theoretical and experimental vibrational spectroscopic study of 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine. Journal of Molecular Structure doi:10.1016/j.molstruc.2009.11.055
- Alver dkk. (2011). <b>Experimental and theoretical NMR study of 4-(1-pyrrolidinyl)piperidine</b>. Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia doi:10.4314/bcse.v25i3.68598
- Shibano dkk. (1999). ChemInform Abstract: Studies on the Constituents of Broussonetia Species. Part 4. Two New Pyrrolidinyl Piperidine Alkaloids, Broussonetines I and J, from Broussonetia kazinoki SIEB.. ChemInform doi:10.1002/chin.199910239
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
