(4S,4'S)-2,2'-(Pentane-3,3'-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole) TCI P1947

(4S,4'S)-2,2'-(Pentane-3,3'-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole) adalah ligan kiral golongan bis(oksazolin), yang sering disebut ligan BOX. Dua cincin oksazolin kiral dihubungkan oleh jembatan karbon yang membawa dua gugus etil, dan setiap cincin membawa substituen benzil pada posisi 4. Di laboratorium, ligan ini dipakai untuk membentuk kompleks dengan ion logam seperti tembaga, magnesium, seng, atau besi. Kompleks tersebut menjadi katalis asam Lewis kiral yang mengarahkan reaksi agar menghasilkan satu enantiomer secara selektif.

Ligan ini dipilih karena simetri C2-nya mengurangi jumlah keadaan transisi yang bersaing, sehingga hasil stereokimia reaksi lebih mudah diprediksi. Gugus benzil memberi halangan sterik yang cukup besar di sekitar pusat logam. Jembatan dietil membatasi kelenturan konformasi dan memengaruhi sudut gigitan ligan. Konfigurasi (4S,4'S) yang terdefinisi jelas membuat peneliti dapat memilih enantiomer produk sesuai kebutuhan. Strukturnya juga mudah dibandingkan dengan varian BOX lain yang membawa substituen isopropil, tert-butil, atau fenil, sehingga cocok untuk studi optimasi ligan.

Di Indonesia, ligan seperti ini banyak dipakai oleh kelompok riset kimia organik sintetik di perguruan tinggi, lembaga riset nasional, dan laboratorium pengembangan farmasi yang mempelajari katalisis asimetris. Kemasan kecil memudahkan penapisan awal kondisi reaksi tanpa menghabiskan anggaran riset. Kemasan yang lebih besar mendukung optimasi lanjutan dan sintesis skala gram untuk keperluan tesis, disertasi, maupun publikasi ilmiah.

• Siklopropanasi asimetris: kompleks tembaga dengan ligan BOX lazim dipakai untuk reaksi alkena dengan senyawa diazo, dan lingkungan kiralnya mengarahkan pembentukan cincin siklopropana secara enantioselektif.
• Reaksi Diels-Alder enantioselektif: sebagai katalis asam Lewis kiral, kompleks logam-BOX mengaktifkan dienofil bidentat sekaligus menghalangi salah satu sisi muka dienofil tersebut.
• Reaksi aldol dan Mukaiyama aldol asimetris: kompleks ligan dengan logam seperti tembaga atau seng dapat mengendalikan stereokimia pembentukan ikatan karbon-karbon baru pada substrat karbonil.
• Adisi Michael dan reaksi ene enantioselektif: geometri kompleks logam-BOX yang terdefinisi baik membantu mengatur orientasi nukleofil terhadap akseptor sehingga produk kiral terbentuk dengan selektif.
• Studi hubungan struktur ligan dan selektivitas: substituen benzil dan jembatan dietil yang khas menjadikannya pembanding yang baik dalam penapisan pustaka ligan bis(oksazolin) untuk optimasi katalis.

Simpan ligan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung. Ikuti suhu penyimpanan yang tertera pada label TCI. Cincin oksazolin dapat terhidrolisis oleh kelembapan dan asam, jadi sebaiknya bahan ditimbang dengan cepat. Bila memungkinkan, tangani di bawah gas inert, misalnya nitrogen atau argon, terutama saat menyiapkan kompleks katalis. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, lalu bekerja di lemari asam. Baca SDS sebelum pemakaian pertama.

—