1-Phenylcyclohexanol adalah alkohol tersier yang memiliki cincin sikloheksana dengan gugus fenil dan gugus hidroksil pada atom karbon yang sama. Dalam katalog TCI, senyawa ini termasuk building block non-heterosiklik, yaitu bahan dasar untuk menyusun molekul organik yang lebih kompleks. Di laboratorium kimia organik, 1-phenylcyclohexanol sering menjadi intermediet sintesis sekaligus contoh klasik produk reaksi Grignard antara sikloheksanon dan reagen fenilmagnesium halida.
Senyawa ini dipilih karena reaktivitas khas alkohol tersier benzilik. Karbokation yang terbentuk darinya distabilkan oleh cincin aromatik, sehingga molekul ini mudah mengalami dehidrasi menjadi 1-fenilsikloheksena atau substitusi melalui mekanisme SN1. Sifat ini menjadikannya model yang ideal untuk mempelajari mekanisme eliminasi, penataan ulang, dan kestabilan karbokation. Kerangka fenilsikloheksil juga muncul dalam berbagai molekul target di kimia medisinal dan material, sehingga senyawa ini bernilai sebagai titik awal sintesis.
Di Indonesia, 1-phenylcyclohexanol cocok untuk laboratorium kimia organik di universitas, baik untuk riset maupun pembuatan bahan pembanding praktikum. Dosen dapat memakainya sebagai standar autentik untuk membandingkan produk reaksi Grignard yang disintesis mahasiswa melalui kromatografi lapis tipis atau spektroskopi. Peneliti sintesis juga dapat memanfaatkannya sebagai substrat dalam pengembangan metode katalitik baru, misalnya dehidrasi dengan katalis asam padat berbasis bahan lokal.
Produk TCI terkait
- 2-Methylcyclohexanol (cis- and trans- mixture), CAS 583-59-5, TCI M0194
- trans-2-Phenyl-1-cyclohexanol, CAS 2362-61-0, TCI P1174
- trans-4-Methylcyclohexanol, CAS 7731-29-5, TCI M0354
- cis-4-Methylcyclohexanol, CAS 7731-28-4, TCI M0353
- trans-2-Methylcyclohexanol, CAS 7443-52-9, TCI M0352
- cis-2-Methylcyclohexanol, CAS 7443-70-1, TCI M0351
- Sintesis 1-fenilsikloheksena: dehidrasi berkatalis asam pada alkohol tersier benzilik ini berlangsung mudah, sehingga cocok untuk menyiapkan alkena tersubstitusi aril.
- Studi mekanisme SN1 dan E1: karbokation benzilik tersier yang stabil membuat senyawa ini menjadi model yang baik untuk pembelajaran dan riset mekanisme reaksi.
- Standar pembanding reaksi Grignard: senyawa autentik ini membantu mengonfirmasi identitas produk adisi fenilmagnesium bromida ke sikloheksanon secara kromatografi maupun spektroskopi.
- Pengujian katalis asam heterogen: reaksi dehidrasinya dapat dijadikan reaksi uji untuk membandingkan aktivitas katalis asam padat seperti zeolit atau lempung termodifikasi.
- Building block sintesis organik: kerangka fenilsikloheksil berguna sebagai titik awal pembuatan senyawa target dalam riset kimia medisinal dan pengembangan material organik.
| Merek | TCI (kode produk P1988) |
|---|---|
| Nomor CAS | 1589-60-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | lihat label dan lembar data TCI |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, ikuti suhu pada label produk |
Simpan 1-phenylcyclohexanol dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas dan asam kuat. Asam kuat dapat memicu dehidrasi yang tidak diinginkan. Pisahkan bahan dari oksidator kuat. Saat menangani, gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pengaman, dan bekerja di lemari asam bila memanaskan atau melarutkan bahan dalam pelarut organik. Pastikan label tetap terbaca dan baca SDS sebelum digunakan.
- (1990). LIPASE-CATALYZED KINETIC RESOLUTION OF ALCOHOLS VIA CHLOROACETATE ESTERS: (−)-(1R,2S)-trans-2-PHENYLCYCLOHEXANOL AND (+)-(1S,2R)-trans-2-PHENYLCYCLOHEXANOL. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.069.0001
- King dkk. (1994). An efficient synthesis of enantiomerically pure trans-2-phenylcyclohexanol. Tetrahedron Letters doi:10.1016/s0040-4039(00)77259-5
- (2002). SYNTHESIS OF (+)-(1S,2R)- AND (−)-(1R,2S)-trans-2-PHENYLCYCLOHEXANOL VIA SHARPLESS ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION (AD). Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.079.0093
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.


