Ethyl L-Pyroglutamate TCI P2929

Ethyl L-Pyroglutamate (TCI P2929) adalah ester etil dari asam L-piroglutamat. Asam L-piroglutamat sendiri adalah turunan siklik asam L-glutamat, dengan gugus amina dan karboksil samping yang membentuk cincin laktam beranggota lima (2-pirolidinon). Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai building block kiral dari golongan chiral pool, yaitu bahan murni optik yang berasal dari asam amino alami. Senyawa ini banyak dipakai dalam kimia peptida dan dalam sintesis turunan pirolidin yang memerlukan konfigurasi stereokimia tertentu.

Keunggulan senyawa ini terletak pada pusat kiralnya yang berasal dari asam amino alami dengan konfigurasi L. Dengan demikian, peneliti dapat membangun molekul kiral tanpa langkah resolusi atau katalisis asimetris yang rumit. Cincin laktamnya relatif stabil, tetapi gugus karbonil laktam dan nitrogen amidanya dapat dimodifikasi secara selektif, misalnya melalui reduksi, N-alkilasi, atau N-asilasi. Gugus ester etil mudah diubah menjadi alkohol, amida, atau asam bebas. Kombinasi ini membuka jalan menuju prolinol, turunan prolin, dan berbagai alkaloid pirolidin.

Di Indonesia, bahan ini berguna bagi laboratorium kimia organik sintetik, kimia medisinal, dan kimia peptida di perguruan tinggi maupun lembaga riset. Peneliti peptida dapat memakainya dalam studi peptida berujung N piroglutamil, yang ditemukan pada sejumlah hormon dan protein alami. Ahli sintesis dapat memakainya sebagai titik awal sintesis ligan atau katalis organik kiral. Kemasan 5g dan 25g memudahkan pemilihan sesuai kebutuhan, dari eksplorasi rute sampai sintesis bertahap skala gram.

• Sintesis dari chiral pool: konfigurasi L yang berasal dari asam glutamat alami memungkinkan pembuatan senyawa pirolidin murni optik tanpa langkah resolusi rasemat yang memakan waktu.
• Kimia peptida piroglutamil: senyawa ini relevan untuk mempelajari dan membangun peptida berujung N piroglutamat, yang terdapat pada hormon seperti TRH dan sejumlah protein alami.
• Pembuatan prolinol dan turunan prolin: reduksi laktam dan ester menghasilkan kerangka pirolidin kiral yang banyak dipakai sebagai ligan dan katalis organik asimetris.
• Sintesis alkaloid dan senyawa bioaktif: cincin 2-pirolidinon tersubstitusi adalah motif umum pada produk alami dan obat, sehingga bahan ini menjadi intermediet awal yang strategis.
• Studi stereokimia dan pengajaran: struktur siklik yang sederhana dengan satu pusat kiral cocok untuk praktikum tentang rotasi optik, analisis NMR, dan strategi sintesis asimetris.

Simpan ethyl L-pyroglutamate dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, pada suhu yang tercantum di label. Gugus ester dapat terhidrolisis bila terpapar kelembapan dalam waktu lama, jadi tutup wadah segera setelah dipakai, dan pertimbangkan penyimpanan di desikator. Biarkan wadah yang disimpan dingin mencapai suhu ruang sebelum dibuka. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, dan bekerja di ruang berventilasi baik. Baca SDS sebelum digunakan dan buang limbah sesuai prosedur institusi.

• Simandan dkk. (1996). A General N-Alkylation Procedure for Ethyl Pyroglutamate. Synthetic Communications doi:10.1080/00397919608002625
• SIMANDAN dkk. (1996). ChemInform Abstract: A General N‐Alkylation Procedure for Ethyl Pyroglutamate.. ChemInform doi:10.1002/chin.199634222
• Ezquerra dkk. (1997). (S)-Ethyl 4,4-dimethyl pyroglutamate as a new ‘quat’ chiral auxiliary in aldol condensations. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/s0957-4166(97)00028-1

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.