1,2,3,4-Tetrahydroquinaldine, atau 2-metil-1,2,3,4-tetrahidrokuinolina, adalah amina sekunder heterosiklik yang terbentuk dari hidrogenasi cincin piridina pada kuinaldina. Molekulnya memiliki cincin benzena yang menyatu dengan cincin nitrogen jenuh yang membawa gugus metil, sehingga terdapat satu pusat kiral pada posisi 2. Di laboratorium, produk TCI ini berperan sebagai building block heterosiklik, substrat model dalam riset katalisis, dan zat antara dalam sintesis pewarna maupun senyawa bioaktif.
Senyawa ini dipilih karena atom nitrogen sekundernya bersifat nukleofilik dan dapat dialkilasi, diasilasi, atau disulfonilasi untuk membentuk beragam turunan. Pusat kiral pada posisi 2 menjadikannya substrat penting dalam studi resolusi kinetik dan pemisahan enantiomer. Sebagai produk hidrogenasi kuinaldina, senyawa ini juga menjadi acuan dalam riset hidrogenasi asimetris heteroarena. Kerangka tetrahidrokuinolina sendiri banyak ditemukan pada senyawa alam dan obat, sehingga nilainya tinggi untuk riset kimia medisinal.
Di laboratorium Indonesia, 1,2,3,4-Tetrahydroquinaldine relevan bagi kelompok riset katalisis, sintesis asimetris, dan kimia farmasi di perguruan tinggi, serta laboratorium yang meneliti zat warna dan aditif. Senyawa ini juga berguna sebagai standar analitik untuk memantau konversi reaksi hidrogenasi. Kemasan 25 g sesuai untuk penelitian akademik dan uji metode, sedangkan 500 g cocok bagi laboratorium yang menggunakannya sebagai bahan awal sintesis dalam jumlah lebih besar.
Produk TCI terkait
- Quinaldine Ethiodide, CAS 606-55-3, TCI E0172
- 1-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, CAS 4169-19-1, TCI A1641
- 5,6,7,8-Tetrahydroquinoline, CAS 10500-57-9, TCI T1150
- 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline, CAS 635-46-1, TCI T0113
- 7-Nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, CAS 30450-62-5, TCI N0955
- 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, CAS 91-61-2, TCI M1302
- Riset hidrogenasi asimetris: sebagai produk hidrogenasi kuinaldina, senyawa ini menjadi standar pembanding untuk menentukan konversi dan enantioselektivitas katalis dalam riset heteroarena.
- Studi resolusi kinetik: pusat kiral pada posisi 2 menjadikannya substrat model untuk menguji metode resolusi enzimatik maupun kimia dalam pemisahan enantiomer amina.
- Building block kimia medisinal: kerangka tetrahidrokuinolina banyak dijumpai pada senyawa bioaktif, sehingga senyawa ini berguna untuk menyusun pustaka analog dalam riset obat.
- Sintesis zat warna dan aditif: gugus amina aromatik sekundernya dapat difungsionalisasi lebih lanjut untuk membentuk kromofor atau senyawa antara dalam pengembangan pewarna.
- Derivatisasi nitrogen: atom nitrogen nukleofilik mudah diasilasi atau dialkilasi, sehingga senyawa ini praktis untuk pelatihan dan pengembangan metode sintesis amida dan amina tersier.
| Merek | TCI (kode produk T0112) |
|---|---|
| Nomor CAS | 1780-19-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25g, 500g |
| Bentuk fisik | rujuk CoA/lembar spesifikasi TCI |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat, terlindung dari udara dan cahaya, di tempat sejuk |
Amina aromatik seperti 1,2,3,4-Tetrahydroquinaldine cenderung berubah warna menjadi lebih gelap bila terpapar udara dan cahaya. Simpan dalam botol asli tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap; untuk penyimpanan jangka panjang, pertimbangkan pengisian gas inert setelah botol dibuka. Jauhkan dari asam kuat dan oksidator. Senyawa ini dapat berbahaya bila terhirup, tertelan, atau terkena kulit, sehingga gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan kerjakan di lemari asam.
- HASHIMOTO dkk. (1996). ChemInform Abstract: A Practical Synthesis of (S)‐(‐)‐Nadifloxacin: Novel Acid‐Catalyzed Racemization of Tetrahydroquinaldine Derivative.. ChemInform doi:10.1002/chin.199645170
- HASHIMOTO dkk. (1996). A Practical Synthesis of (S)-(-)-Nadifloxacin: Novel Acid-Catalyzed Racemization of Tetrahydroquinaldine Derivative.. Chemical and Pharmaceutical Bulletin doi:10.1248/cpb.44.642
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.








