1,1,3,3-Tetrabromoacetone dari TCI, dengan kode katalog T1026, adalah keton terhalogenasi. Kedua atom karbon alfa di sisi gugus karbonil aseton masing-masing membawa dua atom brom. Senyawa ini termasuk non-heterocyclic building block dan dikenal dalam kimia sintesis sebagai prekursor kation oksialil. Kation ini adalah zat antara reaktif yang dipakai dalam reaksi sikloadisi [4+3] untuk membangun cincin beranggota tujuh.
Senyawa ini dipilih karena pola bromnya yang padat memungkinkan pembentukan kation oksialil melalui reduksi dengan logam atau kompleks logam tertentu. Kation tersebut kemudian bereaksi dengan diena siklik seperti furan atau pirol, sehingga menghasilkan kerangka bisiklik yang menjadi bahan awal produk alam dan senyawa bioaktif. Atom brom yang tersisa pada produk juga dapat dilepas atau dimanfaatkan untuk transformasi lebih lanjut. Hal ini memberi fleksibilitas besar dalam perencanaan sintesis.
Bagi laboratorium kimia organik sintetik di Indonesia, terutama kelompok yang meneliti sintesis produk alam atau metodologi reaksi sikloadisi, senyawa ini memberikan akses praktis ke kerangka sikloheptanoid. Kemasan 5 g cocok untuk eksplorasi metode. Kemasan 25 g mendukung pembuatan zat antara dalam jumlah lebih besar untuk sintesis bertahap.
- Sikloadisi [4+3]: senyawa ini adalah prekursor kation oksialil yang bereaksi dengan furan atau diena siklik untuk membentuk kerangka bisiklik beranggota tujuh secara efisien.
- Sintesis produk alam: kerangka 8-oksabisiklo yang dihasilkan menjadi titik awal untuk membangun cincin tujuh dalam senyawa bahan alam dan analog bioaktif.
- Pembuatan keton polihalogenasi turunan: atom brom yang reaktif dapat disubstitusi atau dieliminasi secara selektif untuk menghasilkan berbagai keton fungsional lanjutan.
- Studi metodologi reaksi: kepadatan atom halogen menjadikannya substrat menarik untuk mempelajari reduksi dehalogenatif dan pembentukan zat antara reaktif di laboratorium.
- Building block dalam riset heterosiklik: produk sikloadisi dengan pirol atau furan dapat dikembangkan lebih lanjut menjadi kerangka alkaloid tropana dan analognya.
| Merek | TCI (kode katalog T1026) |
|---|---|
| Nomor CAS | 22612-89-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | rincian bentuk dapat dilihat pada label dan CoA |
| Penyimpanan | tertutup rapat, sejuk, gelap, jauh dari basa dan reduktor |
Keton polibrominasi umumnya bersifat iritan kuat dan dapat bersifat lakrimator. Karena itu, seluruh penanganan harus dilakukan di lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Simpan dalam wadah kaca aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya. Jauhkan dari basa, reduktor, dan logam reaktif. Hindari kontak dengan kulit dan mata serta jangan menghirup uapnya. Buang limbah sebagai limbah organik terhalogenasi.
—
