TCI B1033 Methyl Benzoylformate, yang juga dikenal sebagai metil fenilglioksilat, adalah α-keto ester aromatik. Molekulnya memiliki gugus keton yang terikat langsung pada gugus ester dan cincin fenil. Di laboratorium, senyawa ini digolongkan sebagai building block non-heterosiklik yang serbaguna. Peneliti memakainya untuk membuat turunan asam mandelat, senyawa α-hidroksi ester, dan berbagai intermediat farmasi. Bahan ini juga dikenal di bidang polimer sebagai fotoinisiator untuk sistem pengeringan dengan sinar ultraviolet.
Daya tarik utama methyl benzoylformate terletak pada dua gugus karbonil yang bersebelahan. Susunan ini membuat gugus keton sangat reaktif terhadap reduksi, adisi nukleofilik, dan reaksi kondensasi. Karena gugus ketonnya prokiral, senyawa ini sering dijadikan substrat uji untuk hidrogenasi asimetris dan biokatalisis. Hasil reduksinya, metil mandelat, dapat dianalisis kemurnian enansiomernya dengan kromatografi kiral. Di samping itu, gugus aril keton menyerap sinar ultraviolet dan menghasilkan radikal, sifat yang dimanfaatkan dalam fotopolimerisasi.
Di Indonesia, methyl benzoylformate relevan bagi laboratorium katalisis di perguruan tinggi yang mengembangkan katalis logam kiral maupun biokatalis dari mikroba lokal, karena substrat ini menjadi tolok ukur yang lazim di literatur. Laboratorium pengembangan pelapis, tinta, dan perekat yang mengering dengan sinar UV juga dapat memakainya untuk formulasi percobaan. Pilihan kemasan 25 g hingga 500 g mendukung pekerjaan dari skrining awal sampai optimasi skala lebih besar.
Brosur TCI (PDF)
- Polymerization Initiators 2025-09-17 · hal. 3
- Biomaterials Research Reagents 2025-02-19 · hal. 25
- Substrat uji hidrogenasi asimetris: gugus keton prokiral yang bersebelahan dengan ester memudahkan evaluasi selektivitas katalis kiral melalui pengukuran kemurnian enansiomer metil mandelat yang terbentuk.
- Reduksi biokatalitik dengan enzim atau sel mikroba: senyawa ini menjadi substrat model untuk menyaring ketoreduktase dan ragi dalam menghasilkan α-hidroksi ester kiral secara ramah lingkungan.
- Fotoinisiator pada formulasi pengeringan UV: gugus aril keton menyerap sinar ultraviolet dan menghasilkan radikal yang memulai polimerisasi akrilat pada pelapis dan tinta percobaan.
- Sintesis turunan asam mandelat dan fenilglisin: gugus karbonil yang reaktif memungkinkan reduksi, aminasi reduktif, atau adisi nukleofilik untuk membangun intermediat farmasi bernilai tinggi.
- Pembentukan senyawa heterosiklik melalui kondensasi: unit 1,2-dikarbonil dapat bereaksi dengan diamina atau hidrazin sehingga cocok untuk menyusun cincin kuinoksalinon dan heterosiklik sejenis.
| Merek | TCI (kode produk B1033) |
|---|---|
| Nomor CAS | 15206-55-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25g, 100g, 500g |
| Bentuk fisik | cairan, umumnya tidak berwarna hingga kuning pucat |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, gelap, dan berventilasi baik |
Karena methyl benzoylformate menyerap sinar ultraviolet dan dapat bereaksi di bawah paparan cahaya, simpan bahan dalam botol asli yang terlindung dari cahaya, di tempat sejuk dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas dan oksidator kuat. Tutup wadah rapat untuk mencegah masuknya kelembapan yang dapat menghidrolisis gugus ester. Saat memindahkan cairan, gunakan pipet atau spuit yang bersih dan kering, kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta bekerjalah di lemari asam. Rujuk SDS TCI untuk klasifikasi bahaya dan prosedur darurat.
- Yang dkk. (2014). Enantioselective hydrogenation of methyl benzoylformate on an Ag electrode electrosorbed with cinchonine. RSC Adv. doi:10.1039/c4ra03368j
- Malpica dkk. (2005). Kinetics and mechanism of oxime formation from methyl benzoylformate. Journal of Physical Organic Chemistry doi:10.1002/poc.932
- Al-Awadi dkk. (1997). Pyrolysis of ?-hydroxyketones and ?-ketoesters: Gas-phase elimination kinetics of 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone and methyl benzoylformate. International Journal of Chemical Kinetics doi:10.1002/(sici)1097-4601(1997)29:4<295::aid-kin8>3.0.co;2-p
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.








