TCI B5887 adalah cis-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline, yaitu turunan asam amino prolin yang gugus nitrogen cincinnya telah dilindungi dengan gugus tert-butoksikarbonil (Boc) dan membawa gugus hidroksil pada posisi 4 dengan orientasi cis. Senyawa ini termasuk kelompok bahan baku kimia peptida yang sangat sering dipakai sebagai balok penyusun (building block) kiral dalam sintesis peptida bertahap, baik pada fase padat maupun fase larutan. Kehadiran dua gugus fungsi yang berbeda reaktivitasnya, yakni asam karboksilat bebas dan hidroksil sekunder, menjadikan bahan ini titik awal yang fleksibel bagi kimiawan untuk membangun rangka molekul yang lebih rumit secara terkendali dan terencana.
Karakteristik yang membuat bahan ini banyak dipilih adalah kemurnian stereokimianya. Senyawa ini merupakan isomer cis dari 4-hidroksiprolin, yaitu epimer dari hidroksiprolin alami yang berkonfigurasi trans, sehingga memberi peneliti akses pada pola lipatan cincin pirolidin yang berbeda. Perbedaan orientasi gugus hidroksil tersebut terbukti memengaruhi kecenderungan puckering cincin dan pada akhirnya memengaruhi konformasi rantai peptida yang dibangun darinya. Gugus pelindung Boc sendiri stabil terhadap kondisi basa dan nukleofil, namun dapat dilepaskan secara bersih dengan asam, sehingga strategi perlindungan ortogonal dapat dirancang tanpa mengganggu gugus fungsi lain di dalam molekul target.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini umum ditemukan pada kelompok riset kimia medisinal, kimia bahan alam sintetik, serta laboratorium bioteknologi di perguruan tinggi dan lembaga penelitian yang menggarap peptida dan peptidomimetik. AMI Scientific menyediakannya dalam ukuran kemasan kecil yang sesuai untuk skala riset, sehingga laboratorium dapat merencanakan beberapa siklus percobaan tanpa menyimpan stok berlebih. Ukuran ini juga membantu menjaga kualitas bahan karena masa simpan setelah kemasan dibuka menjadi lebih pendek.
- Sintesis peptida fase padat, karena gugus Boc pada nitrogen prolin memungkinkan pemanjangan rantai bertahap dengan pelepasan pelindung yang bersih dan terkendali menggunakan asam.
- Pembuatan peptidomimetik kaku, sebab cincin pirolidin tersubstitusi hidroksil membatasi rotasi rantai utama dan membantu mengunci konformasi molekul target yang dirancang peneliti.
- Studi konformasi dan pelipatan peptida, karena orientasi cis gugus hidroksil memberi pola puckering cincin yang berbeda dari hidroksiprolin alami sehingga cocok sebagai pembanding eksperimental.
- Modifikasi lanjutan pada posisi 4, mengingat gugus hidroksil sekunder dapat dieterifikasi, diesterifikasi, dioksidasi, atau dibalik konfigurasinya untuk memperluas keragaman struktur turunan yang disintesis.
- Sintesis senyawa kiral bertahap dalam kimia medisinal, karena bahan ini membawa pusat stereogenik yang sudah tertata sehingga menghemat langkah pemisahan enantiomer di kemudian hari.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 87691-27-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan; rincian penampakan dan kemurnian lot mengikuti label serta lembar analisis bawaan kemasan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai keterangan pada label pabrikan |
Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan jauh dari sinar matahari langsung, mengikuti keterangan suhu yang tercantum pada label pabrikan. Gunakan wadah kaca atau wadah asli bertutup ulir, dan hindari kelembapan karena bahan berbentuk padatan mudah menyerap uap air yang dapat mengganggu penimbangan serta reaksi kopling berikutnya. Lakukan penimbangan di ruang berventilasi baik, sebaiknya di dalam lemari asam, sambil mengenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Tutup kembali wadah segera setelah pengambilan, beri label tanggal pembukaan, dan pisahkan dari bahan pengoksidasi kuat maupun asam kuat. Baca lembar data keselamatan bahan sebelum penggunaan pertama.
—