N1,N2-Bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)oxalamide adalah senyawa organik golongan oksalamida yang di laboratorium sintesis berperan sebagai ligan pendukung bagi katalis logam transisi, terutama sistem berbasis tembaga. Molekulnya terdiri atas inti oksalamida (dua gugus amida yang terhubung langsung) dengan dua cincin 2,5-dimetilpirol yang terikat pada atom nitrogen. Susunan ini membentuk kerangka penjepit yang mampu mengikat pusat logam secara bidentat dan menstabilkannya selama siklus katalitik. Kehadiran ligan semacam ini sering menjadi penentu apakah sebuah reaksi kopling silang berjalan mulus atau berhenti di tengah jalan.
Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih adalah kombinasi antara kerapatan elektron pada gugus amida dan efek sterik terkendali dari dua substituen dimetilpirol. Gugus metil pada posisi 2 dan 5 cincin pirol memberikan perlindungan ruang di sekitar pusat logam sehingga mengurangi agregasi katalis dan jalur peluruhan yang tidak diinginkan. Kerangka oksalamida sendiri relatif kaku, sehingga geometri kompleks logam-ligan lebih terdefinisi dibanding ligan amina fleksibel. Sebagai padatan, senyawa ini mudah ditimbang dan dimasukkan ke dalam reaksi tanpa perlakuan khusus yang rumit, berbeda dengan ligan fosfin yang umumnya sangat peka terhadap oksigen.
Di laboratorium Indonesia, ligan ini umumnya digunakan pada kelompok riset kimia organik dan kimia medisinal di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian yang mengembangkan metodologi kopling silang hemat biaya. Katalisis tembaga menjadi menarik karena harganya jauh lebih terjangkau dibanding paladium, dan ketersediaan ligan pendukung yang tepat membuat pendekatan ini realistis untuk laboratorium dengan anggaran terbatas. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan antara skala uji coba metode dan sintesis berulang.
Brosur TCI (PDF)
Produk TCI terkait
- TCI B4489 151486-56-5 [[(4-Butyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-butyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane)
- TCI B4400 137829-79-9 [[(4-tert-Butyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-tert-butyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane)
- TCI E1065 131083-16-4 [[(4-Ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane)
- TCI D5724 121207-31-6 [[(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane) (purified by sublimation)
- TCI D4632 250734-47-5 [1-[(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-iodobenzene](difluoroborane)
- TCI D4341 121207-31-6 [[(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane)
- Reaksi kopling silang C–N terkatalisis tembaga, karena kerangka oksalamida menstabilkan pusat tembaga dan menjaga aktivitas katalis sepanjang waktu reaksi yang panjang pada suhu tinggi.
- Amidasi dan aminasi aril halida, sebab ligan bidentat ini membantu menurunkan hambatan aktivasi sehingga substrat aril bromida maupun klorida yang kurang reaktif tetap dapat dikonversi.
- Pengembangan metodologi sintesis organik di laboratorium akademik, karena ligan padat yang mudah ditangani memudahkan mahasiswa melakukan penapisan kondisi reaksi secara sistematis dan berulang.
- Sintesis senyawa antara farmasi berbasis ikatan C–N, mengingat banyak kerangka obat memerlukan penyambungan amina dengan cincin aromatik secara selektif dan efisien.
- Studi perbandingan sistem katalitik tembaga versus paladium, karena ligan ini menjadi pembanding standar untuk menilai kinerja katalis logam murah dalam penelitian kimia berkelanjutan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 289708-48-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Ligands (Other) [Catalysis] |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering, serta jauh dari sumber panas maupun cahaya matahari langsung. Untuk penggunaan berulang, sebaiknya wadah dibuka di dalam ruang kering atau setelah dibiarkan mencapai suhu ruang agar tidak terjadi pengembunan pada padatan. Penimbangan dianjurkan memakai spatula bersih dan kering pada neraca analitik di dalam lemari asam. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penanganan, dan hindari menghirup debu halusnya. Sisa bahan dan wadah bekas dikumpulkan sebagai limbah kimia organik sesuai prosedur laboratorium.
—
