TCI B6874 adalah tert-Butyl 1H-Indole-1-carboxylate, atau lebih dikenal sebagai N-Boc-indol, yaitu indol yang nitrogennya telah dilindungi dengan gugus tert-butoksikarbonil. Indol merupakan salah satu kerangka heterosiklik terpenting dalam kimia organik dan kimia bahan alam karena menjadi inti banyak senyawa aktif, namun nitrogen indol yang bersifat asam lemah dan reaktif sering mengganggu jalannya reaksi. Dengan melindungi nitrogen tersebut, senyawa ini memberi peneliti kendali penuh atas posisi mana pada cincin indol yang akan difungsionalisasi, sehingga reaksi berjalan lebih bersih dan hasilnya lebih dapat diprediksi.
Sifat yang membuat bahan ini banyak dipakai adalah perubahan reaktivitas yang dibawa gugus Boc. Karbamat menarik elektron sehingga menurunkan sifat kaya elektron pada cincin pirol dan mengubah pola selektivitas reaksi substitusi, sekaligus berperan sebagai gugus pengarah pada reaksi metalasi terarah dan fungsionalisasi ikatan C–H. Gugus Boc juga menstabilkan indol terhadap kondisi tertentu yang biasanya menyebabkan polimerisasi atau reaksi samping pada indol bebas. Setelah rangkaian reaksi selesai, pelindung ini dapat dilepas secara bersih dengan asam atau pemanasan, mengembalikan nitrogen indol tanpa merusak kerangka yang telah dibangun.
Di laboratorium Indonesia, N-Boc-indol dipakai pada penelitian sintesis organik, kimia medisinal, dan sintesis senyawa mirip bahan alam yang berbasis kerangka indol, termasuk pada pembuatan senyawa pembanding untuk analisis. Ketersediaan dua ukuran kemasan, 5 g dan 25 g, memudahkan penyesuaian dengan tahap penelitian: ukuran 5 g cocok untuk penjajakan kondisi reaksi dan penelitian tugas akhir, sedangkan 25 g mendukung sintesis berulang maupun pekerjaan yang membutuhkan bahan awal dalam jumlah lebih besar.
- Fungsionalisasi terarah cincin indol: gugus Boc mengarahkan metalasi dan reaksi C–H sehingga substitusi terjadi pada posisi yang diinginkan secara lebih terkendali.
- Sintesis senyawa mirip bahan alam: kerangka indol terlindungi ini menjadi bahan awal lazim untuk membangun alkaloid dan turunan indol yang lebih kompleks.
- Reaksi kopling silang terkatalisis logam: turunan halo-indol yang dibuat dari bahan ini dapat dipasangkan melalui reaksi Suzuki, Heck, maupun Sonogashira.
- Kimia medisinal berbasis indol: nitrogen terlindungi mencegah reaksi samping saat gugus lain diolah, lalu dibuka kembali pada tahap akhir sintesis.
- Kajian reaktivitas heterosiklik: perbandingan indol bebas dan terlindungi memberi gambaran jelas tentang pengaruh gugus penarik elektron terhadap selektivitas reaksi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 75400-67-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | mengacu pada lembar data dan sertifikat analisis lot yang diterima |
| Penyimpanan | simpan sejuk dan kering, terlindung cahaya, jauh dari asam kuat |
Simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, serta terpisah dari asam kuat karena gugus Boc dapat terlepas pada kondisi asam. Turunan indol umumnya cenderung menggelap bila terpapar udara dan cahaya dalam waktu lama, sehingga penyimpanan yang gelap dan wadah yang rapat sangat membantu menjaga mutu bahan. Gunakan spatula bersih dan kering saat pengambilan, dan tutup kembali wadah segera. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata, lakukan penimbangan di area berventilasi baik, serta rujuk lembar data keselamatan lot sebelum bekerja.
- Kumar dkk. (2022). Synergic Synthesis and Characterization of tert-Butyl 4-[(E)-But-1-en-3-yn-1-yl]-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1H-indole-1-carboxylate. Russian Journal of Organic Chemistry doi:10.1134/s1070428022040169
- Shi dkk. (2013). Design, Synthesis and Biological Evaluation of of Novel Anticancer Agent tert-butyl 1-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate. Advanced Materials Research doi:10.4028/www.scientific.net/amr.781-784.2211
- Sumiyoshi dkk. (2011). Asymmetric synthesis of the 6-cyanoindole derivatives as non-steroidal glucocorticoid receptor modulators using (+)- and (−)-tert-butyl 6-cyano-3-[3-ethoxy-1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-3-oxopropan-2-yl]-1H-indole-1-carboxylate. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/j.tetasy.2011.01.020
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.