TCI B6877 adalah (±)-1-(3-Bromophenyl)ethanol, sebuah alkohol benzilik sekunder berbentuk campuran rasemik yang membawa atom brom pada posisi meta cincin benzena. Molekul sederhana ini menyimpan dua gugus fungsi yang saling melengkapi: gugus hidroksil pada karbon benzilik yang merupakan pusat stereogenik, dan ikatan karbon–brom aromatik yang menjadi titik masuk reaksi kopling silang. Kombinasi tersebut menjadikannya bahan yang banyak digunakan sebagai substrat model dalam penelitian katalisis, sekaligus sebagai bahan awal serbaguna untuk membangun molekul yang lebih rumit dalam sintesis organik sehari-hari.
Sifat yang membuatnya sering dipilih adalah keberadaan pusat stereogenik yang mudah diamati dan gugus fungsi yang reaktivitasnya berbeda jauh sehingga dapat diolah secara berurutan. Sebagai rasemat, senyawa ini merupakan substrat baku untuk kajian resolusi kinetik, baik dengan katalis enzim seperti lipase maupun katalis kimia, karena kemajuan reaksi dan kelebihan enantiomer dapat dipantau dengan kromatografi fasa kiral. Gugus hidroksil benziliknya dapat dioksidasi menjadi keton, diubah menjadi ester atau eter, atau disubstitusi, sementara ikatan aril–bromida tetap utuh dan siap dipakai untuk reaksi Suzuki, Heck, Sonogashira, atau pertukaran logam–halogen.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan bahan ini pada penelitian biokatalisis dan katalisis asimetris, praktikum kimia organik lanjut, serta penelitian sintesis di kelompok riset kampus dan unit pengembangan industri. Tersedia dalam kemasan 5 g dan 25 g, pilihan ukuran ini memudahkan penyesuaian dengan kebutuhan: ukuran kecil untuk penapisan kondisi reaksi dan percobaan pendahuluan, ukuran lebih besar untuk rangkaian percobaan berulang atau pembuatan bahan antara dalam jumlah memadai.
- Substrat resolusi kinetik enzimatik: alkohol benzilik rasemik ini merupakan model baku untuk menguji selektivitas lipase dan katalis biokatalitik lain di laboratorium.
- Bahan uji katalisis asimetris: perbandingan dengan produk reduksi keton terkait memudahkan penilaian kinerja katalis dalam menghasilkan kelebihan enantiomer tertentu.
- Prekursor reaksi kopling silang: ikatan aril–bromida pada posisi meta siap dipasangkan melalui reaksi Suzuki, Heck, maupun Sonogashira untuk memperluas kerangka molekul.
- Bahan awal oksidasi terkendali: gugus hidroksil benzilik dapat diubah menjadi keton aromatik sebagai bahan antara untuk sintesis lanjutan yang lebih kompleks.
- Standar pengembangan metode kromatografi kiral: pasangan enantiomernya berguna untuk menguji daya pisah kolom kiral dan menyusun metode analisis rutin.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 52780-14-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | mengacu pada lembar data dan sertifikat analisis lot yang diterima |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan bahan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas serta bahan pengoksidasi kuat yang dapat bereaksi dengan gugus alkohol. Perlindungan dari cahaya membantu menjaga mutu senyawa aromatik terbromiansi selama penyimpanan jangka panjang. Tutup kembali wadah segera setelah pengambilan agar bahan tidak menyerap uap air. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata, serta lakukan pemindahan di dalam lemari asam karena senyawa ini dapat bersifat iritan. Kelola limbah sebagai limbah organik berhalogen sesuai prosedur laboratorium dan lembar data keselamatan lot.
- Grandeury dkk. (2003). Enantioseparation of 1-(p-bromophenyl)ethanol by crystallization of host–guest complexes with permethylated β-cyclodextrin: crystal structures and mechanisms of chiral recognition. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/s0957-4166(03)00360-4
- Staples dkk. (2009). Crystal structure of R-(+)-1-(2-bromophenyl)ethanol, C8H9BrO. Zeitschrift für Kristallographie - New Crystal Structures doi:10.1524/ncrs.2009.0055
- Chanysheva dkk. (2024). Stereodirected Biocatalyzed Reduction of 4-Bromoacetophenone in (R)-(+)-1-(4-Bromophenyl)ethanol. Russian Journal of General Chemistry doi:10.1134/s1070363224130255
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.